2,9-bis(2,4,5-trifluoro-phenyl)-1,3,8,10-tetraazaperopyrene | 1260097-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,9-bis(2,4,5-trifluoro-phenyl)-1,3,8,10-tetraazaperopyrene
• 英文别名: 7,18-Bis(2,4,5-trifluorophenyl)-6,8,17,19-tetrazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1,3(12),4,6,8,10,13(23),14,16,18,20(24),21,25-tridecaene
• CAS: 1260097-14-0
• 化学式: C₃₄H₁₂F₆N₄
• 分子量: 590.486
• InChiKey: XIBJECAJEKHQGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟苯甲酰氯 、 4,10-diiminoperylene-3,9-diamine 以 硝基苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到2,9-bis(2,4,5-trifluoro-phenyl)-1,3,8,10-tetraazaperopyrene
  参考文献：
  名称：

  2,9-Bisaryl-tetraazaperopyrene染料周围的取代效应。

  摘要：

  通过使4,9-二氨基-3,10-quin醌二亚胺与大量过量的相应苯甲酰氯在回流条件下反应，合成了一系列的2,9-双芳基-1,3,8,10-四氮杂per（TAPP）衍生物硝基苯。在所有衍生物中，仅邻位取代的苯基同源物足以溶解以研究在有机溶剂中确定浓度的溶液。通过四个衍生物的X射线衍射确定的结晶化合物的分子结构，由平面的四氮杂per并核和苯环的平面间角决定，这取决于邻位的大小。取代基（40-70°）。所有化合物的分子间堆积模式的特征是分子的平行堆积，其中取代的苯环旋转出peropyrene平面，以减少空间排斥。首次从三氟乙酸（TFA）中生长出适合X射线衍射的TAPP衍生物晶体，从而建立了2倍质子化物种。TAPP的基态几何通过DFT [B3PW91 / 6-31g（d，p）]计算出衍生物，并且具有吸电子基团的衍生物的最低未占据分子轨道（LUMO）能量降低，并且计算出的电子亲和力也降低。通过循环伏

  DOI：

  10.1021/jo102141w

文献信息

• Substitutent Effects in the Periphery of 2,9-Bisaryl-tetraazaperopyrene Dyes
  作者：Susanne C. Martens、Till Riehm、Sonja Geib、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/jo102141w

  日期：2011.1.21

  results of the modeling study were confirmed experimentally by cyclic voltammetry to evaluate the substituent effects on the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the LUMO of the peropyrene core. The UV−vis absorption spectra of all compounds recorded in trifluoroacetic acid are almost superimposable and display a characteristic visible absorption band between 460 and 490 nm (log ε = 4.64−5

  通过使4,9-二氨基-3,10-quin醌二亚胺与大量过量的相应苯甲酰氯在回流条件下反应，合成了一系列的2,9-双芳基-1,3,8,10-四氮杂per（TAPP）衍生物硝基苯。在所有衍生物中，仅邻位取代的苯基同源物足以溶解以研究在有机溶剂中确定浓度的溶液。通过四个衍生物的X射线衍射确定的结晶化合物的分子结构，由平面的四氮杂per并核和苯环的平面间角决定，这取决于邻位的大小。取代基（40-70°）。所有化合物的分子间堆积模式的特征是分子的平行堆积，其中取代的苯环旋转出peropyrene平面，以减少空间排斥。首次从三氟乙酸（TFA）中生长出适合X射线衍射的TAPP衍生物晶体，从而建立了2倍质子化物种。TAPP的基态几何通过DFT [B3PW91 / 6-31g（d，p）]计算出衍生物，并且具有吸电子基团的衍生物的最低未占据分子轨道（LUMO）能量降低，并且计算出的电子亲和力也降低。通过循环伏