7-<3-(fluoromethyl)-4-piperazinyl>-1-(1,1-dimethylethyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid | 125197-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-<3-(fluoromethyl)-4-piperazinyl>-1-(1,1-dimethylethyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 1-Tert-butyl-6-fluoro-7-[3-(fluoromethyl)piperazin-1-yl]-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid；1-tert-butyl-6-fluoro-7-[3-(fluoromethyl)piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 125197-10-6
• 化学式: C₁₉H₂₃F₂N₃O₃
• 分子量: 379.407
• InChiKey: ASXNBCZKIRPSCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 1-(tert-butyl)-6,7-difluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinolin-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-<3-(fluoromethyl)-4-piperazinyl>-1-(1,1-dimethylethyl)-1,4-dihydro-6-fluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氟萘啶和喹诺酮类作为抗菌剂。2.新的1-叔丁基7-取代的衍生物的合成和结构-活性关系。

  摘要：

  已经制备了许多7-取代的1-叔丁基-6-氟喹诺酮-3-羧酸和7-取代的1-叔丁基-6-氟-1,8-萘啶-3-羧酸。经测试具有抗菌活性。其中7-氨基吡咯烷基20b和7-二氮杂双环萘啶18b是体外和体内最有效的化合物。还讨论了理化数据和急性毒性。考虑到体外和体内的微生物活性，低毒性和药代动力学特征，化合物18b BMY 40062表现出最有利的总体性能，并被选择用于临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00167a010

文献信息

• BOUZARD, D.;CESARE, P. DI;ESSIZ, M.;JACQUET, J. P.;KIECHEL, J. R.;REMUZON+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1344-1352
  作者：BOUZARD, D.、CESARE, P. DI、ESSIZ, M.、JACQUET, J. P.、KIECHEL, J. R.、REMUZON+

  DOI：——

  日期：——
• Fluoronaphthyridines and quinolones as antibacterial agents. 2. Synthesis and structure-activity relationships of new 1-tert-butyl 7-substituted derivatives
  作者：D. Bouzard、P. Di Cesare、M. Essiz、J. P. Jacquet、J. R. Kiechel、P. Remuzon、A. Weber、T. Oki、M. Masuyoshi

  DOI：10.1021/jm00167a010

  日期：1990.5

  A number of 7-substituted-1-tert-butyl-6-fluoroquinolone-3-carboxylic acids and 7-substituted-1-tert-butyl-6-fluoro-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acids have been prepared and tested for antibacterial activities. Among those the 7-aminopyrrolidinyl 20b and the 7-diazabicyclo naphthyridine 18b are the most potent compounds in vitro and in vivo. Physicochemical data and acute toxicity are also discussed

  已经制备了许多7-取代的1-叔丁基-6-氟喹诺酮-3-羧酸和7-取代的1-叔丁基-6-氟-1,8-萘啶-3-羧酸。经测试具有抗菌活性。其中7-氨基吡咯烷基20b和7-二氮杂双环萘啶18b是体外和体内最有效的化合物。还讨论了理化数据和急性毒性。考虑到体外和体内的微生物活性，低毒性和药代动力学特征，化合物18b BMY 40062表现出最有利的总体性能，并被选择用于临床评估。