2,3-Di(indol-3-yl)succinic acid | 302561-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Di(indol-3-yl)succinic acid
• 英文别名: bisindolesuccinic acid；2,3-bis(1H-indol-3-yl)butanedioic acid
• CAS: 302561-76-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄
• 分子量: 348.358
• InChiKey: KVLLQIGKIGAXTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  571.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.504±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Di(indol-3-yl)succinic acid 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-bis(1H-indol-3-yl)maleic anhydride
  参考文献：
  名称：

  吲哚乙酸三阴离子或甲基吲哚乙酸二阴离子的偶联。吲哚咔唑生物碱的仿生方法。

  摘要：

  双吲哚琥珀酸酯是通过碘促进的二价阴离子或三价阴离子的非对映异构体的混合物。将二酯转化为N-苄基酰亚胺，将其氧化环化为吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96533-x
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 正丁基锂 、 碘 、 叔丁基锂 作用下， 生成 2,3-Di(indol-3-yl)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚乙酸三阴离子或甲基吲哚乙酸二阴离子的偶联。吲哚咔唑生物碱的仿生方法。

  摘要：

  双吲哚琥珀酸酯是通过碘促进的二价阴离子或三价阴离子的非对映异构体的混合物。将二酯转化为N-苄基酰亚胺，将其氧化环化为吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96533-x

文献信息

• Coupling of indoleacetic acid trianion or methyl indoleacetic acid dianion. A biomimetic approach to indolocarbazole alkaloids.
  作者：J. Bergman、B. Pelcman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96533-x

  日期：1987.1

  obtained as a mixture of diastereomers by iodine promoted coupling of the dianion or via the trianion . The diester was converted to the N-benzylimide which was oxidatively cyclized to the indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole compound .

  双吲哚琥珀酸酯是通过碘促进的二价阴离子或三价阴离子的非对映异构体的混合物。将二酯转化为N-苄基酰亚胺，将其氧化环化为吲哚[2，3-a]吡咯并[3，4-c]咔唑化合物。
• BERGMAN, J.;PELCMAN, B., TETRAHEDRON. LETT., 28,(1987) N 38, 4441-4444
  作者：BERGMAN, J.、PELCMAN, B.

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS AND METHODS FOR THIOL-CONTAINING COMPOUND EFFLUX AND CANCER TREATMENT
  申请人：DAY Brian J.

  公开号：US20110104305A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  Methods for therapy of cystic fibrosis and other conditions such as cancer are provided. The methods comprise one or more agents capable of increasing thiol-containing compound transport via a transporter system (i.e. ABC transporters such as MDR-1 or MRP-2) in cells. Other embodiments include the use of agents to modulate transport of thiol-containing compounds within the cell. Therapeutic methods involve the administration of such agents to a patient afflicted with cystic fibrosis, cancer and/or another condition responsive to stimulation of thiol-containing compound transport.
• Coupling reactions of indole-3-acetic acid derivatives. Synthesis of arcyriaflavin A
  作者：Jan Bergman、Eva Koch、Benjamin Pelcman

  DOI：10.1039/b004029k

  日期：——

  The bisindolesuccinic acid methyl ester 10 was obtained by an iodine-promoted coupling of the dianion 9. The diester was converted to the N-benzylimide 12, which was oxidatively cyclized to the indolo[2,3-a]pyrrolo[3,4-c]carbazole 15. The diester 10 could be directly transformed to the known indolocarbazole diester 27via acid-induced intramolecular cyclization in TFA. The same methodology gave arcyriaflavin A 4 from the succinimide 18b.

  双吲哚基琥珀酸甲酯10是通过碘促进的双阴离子9的耦合反应获得的。该二酯被转化为N-苄基亚胺12，随后经过氧化环合得到吲哚[2,3-a]吡咯[3,4-c]咔唑15。二酯10可以直接通过三氟乙酸中的酸诱导分子内环合反应转化为已知的吲哚咔唑二酯27。同样的合成方法从琥珀酰亚胺18b得到了亮菌素A 4。