dimethyl 1,1′-((2E,2′E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(propan-1-yl-2-ylidene))bis-(1H-pyrrole-2-carboxylate) | 1437780-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl 1,1′-((2E,2′E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(propan-1-yl-2-ylidene))bis-(1H-pyrrole-2-carboxylate)
• 英文别名: methyl 1-[(2E)-2-[(E)-1-(2-methoxycarbonylpyrrol-1-yl)propan-2-ylidenehydrazinylidene]propyl]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1437780-72-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₄
• 分子量: 358.397
• InChiKey: IZOTZBREKHTUBE-IWGRKNQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl 1,1′-((2E,2′E)-hydrazine-1,2-diylidenebis(propan-1-yl-2-ylidene))bis-(1H-pyrrole-2-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  吡咯并lot庚因衍生物的设计与合成：实验与计算研究

  摘要：

  将在C-2位具有羰基的吡咯衍生物转化为N-炔丙基吡咯。这些化合物与一水合肼的反应导致形成5 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂卓衍生物。这些化合物的合成从吡咯开始以三个步骤完成。另一方面，尝试在氮原子上被炔丙基取代的吡咯酯环化，却意外地得到了六元环化产物2-氨基-3-甲基吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-1（2 H）-一为主要产品。具有七元环的预期环化产物4-甲基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1- d] [1,2,5]三氮杂-1-酮形成为次要产物，并定量转化为主要产物。研究了产物的形成机理，并且所获得的结果也得到了理论计算的支持。

  DOI：

  10.1021/jo4001228

文献信息

• Design and Synthesis of Pyrrolotriazepine Derivatives: An Experimental and Computational Study
  作者：Nurettin Menges、Ozlem Sari、Yusif Abdullayev、Safiye Sağ Erdem、Metin Balci

  DOI：10.1021/jo4001228

  日期：2013.6.7

  unexpectedly, the six-membered cyclization product, 2-amino-3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazin-1(2H)-one as the major product. The expected cyclization product with a seven-membered ring, 4-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-d][1,2,5]triazepin-1-one was formed as the minor product and was converted quantitatively to the major product. The formation mechanism of the products was investigated, and the results obtained

  将在C-2位具有羰基的吡咯衍生物转化为N-炔丙基吡咯。这些化合物与一水合肼的反应导致形成5 H-吡咯并[2,1- d ] [1,2,5]三氮杂卓衍生物。这些化合物的合成从吡咯开始以三个步骤完成。另一方面，尝试在氮原子上被炔丙基取代的吡咯酯环化，却意外地得到了六元环化产物2-氨基-3-甲基吡咯并[1,2 - a ]吡嗪-1（2 H）-一为主要产品。具有七元环的预期环化产物4-甲基-2,3-二氢-1 H-吡咯并[2,1- d] [1,2,5]三氮杂-1-酮形成为次要产物，并定量转化为主要产物。研究了产物的形成机理，并且所获得的结果也得到了理论计算的支持。