3,3'-(1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl)dibenzonitrile | 1201666-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,3'-(1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl)dibenzonitrile
• 英文别名: 1,4-bis(3-cyanophenyl)-1H-1,2,3-triazole；1,4-bis-(3-cyanophenyl)[1,2,3]triazole；3-(3-Cyanophenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-yl)-benzonitrile；3-[1-(3-cyanophenyl)triazol-4-yl]benzonitrile
• CAS: 1201666-82-1
• 化学式: C₁₆H₉N₅
• 分子量: 271.281
• InChiKey: NGYBMZSHQLKMLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl)dibenzonitrile 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 193.0h， 生成 1,4-bis(3-amidinophenyl)-1H-1,2,3-triazole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一组三唑类呋喃am类似物的合成及其抗疟活性

  摘要：

  通过Pinner方法由相应的三唑二腈制备了四个不同系列的三唑二am。铜催化的“点击化学”被用于合成1,4和4,5取代的三唑，1,5取代的三唑的芳基乙酰化镁试剂，以及2,4的热偶极加成反应取代的三唑。在针对两种不同株Pfcrt改性寄生虫线（体外抗疟活性科学 2002年，298的，210-213）恶性疟原虫确定每种化合物的血红蛋白生成抑制和抑制。鉴定了具有强纳摩尔抗疟活性的几种二am，并重新合成了选定的分子作为其二mid肟三唑的前药。这些前药之一OB216被证明在体内具有很高的效力，ED 50值为5 mg kg -1（po），观察到的100％治愈率（CD 100）仅为10 mg kg -1（口服） ）在感染了文氏疟原虫的小鼠中施用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100265
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基-苯甲腈 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium carbonate 、 L-脯氨酸 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,3'-(1H-1,2,3-triazole-1,4-diyl)dibenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  一组三唑类呋喃am类似物的合成及其抗疟活性

  摘要：

  通过Pinner方法由相应的三唑二腈制备了四个不同系列的三唑二am。铜催化的“点击化学”被用于合成1,4和4,5取代的三唑，1,5取代的三唑的芳基乙酰化镁试剂，以及2,4的热偶极加成反应取代的三唑。在针对两种不同株Pfcrt改性寄生虫线（体外抗疟活性科学 2002年，298的，210-213）恶性疟原虫确定每种化合物的血红蛋白生成抑制和抑制。鉴定了具有强纳摩尔抗疟活性的几种二am，并重新合成了选定的分子作为其二mid肟三唑的前药。这些前药之一OB216被证明在体内具有很高的效力，ED 50值为5 mg kg -1（po），观察到的100％治愈率（CD 100）仅为10 mg kg -1（口服） ）在感染了文氏疟原虫的小鼠中施用。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100265

文献信息

• Synthesis and Antiprotozoal Activity of Cationic 1,4-Diphenyl-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles
  作者：Stanislav A. Bakunov、Svetlana M. Bakunova、Tanja Wenzler、Maedot Ghebru、Karl A. Werbovetz、Reto Brun、Richard R. Tidwell

  DOI：10.1021/jm901178d

  日期：2010.1.14

  antiplasmodial IC50 value of 0.6 nM. Seven congeners administered at 4 × 5 mg/kg by the intraperitoneal route cured at least three out of four animals in the acute mouse model of African trypanosomiasis. At 4 × 1 mg/kg, diamidine 46 displayed better antitrypanosomal efficacy than melarsoprol, curing all infected mice.

  新型双阳离子三唑1 - 60由相应的二腈通过 Pinner 方法合成，通过铜（I）催化的叠氮化物-炔环加成（CuAAC）制备。的类型和阳离子部分的放置以及在化合物的体外抗原生动物活性影响芳族取代基的性质1 - 60对布氏锥虫罗得西亚，恶性疟原虫，和杜氏利什曼原虫和它们的用于哺乳动物细胞的细胞毒性。八个同源物显示出低于 10 nM 的抗锥虫 IC 50值。39 种药物对恶性疟原虫更有效比喷他脒 (IC 50 = 58 nM)，并且八种类似物的活性高于青蒿素 (IC 50 = 6 nM)。二咪唑啉60表现出0.6 nM 的抗疟原虫IC 50值。在非洲锥虫病急性小鼠模型中，通过腹膜内途径以 4 × 5 mg/kg 给药的七种同源物至少治愈了四只动物中的三只。在 4 × 1 mg/kg 时，二脒46显示出比美拉索罗更好的抗锥虫效果，治愈所有感染的小鼠。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Triazole Derivatives That Induce Nrf2 Dependent Gene Products and Inhibit the Keap1–Nrf2 Protein–Protein Interaction
  作者：Hélène C. Bertrand、Marjolein Schaap、Liam Baird、Nikolaos D. Georgakopoulos、Adrian Fowkes、Clarisse Thiollier、Hiroko Kachi、Albena T. Dinkova-Kostova、Geoff Wells

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00602

  日期：2015.9.24

  The transcription factor Nrf2 regulates the expression of a large network of cytoprotective and metabolic enzymes and proteins. Compounds that directly and reversibly inhibit the interaction between Nrf2 and its main negative regulator Keap1 are potential pharmacological agents for a range of disease types including neurodegenerative conditions and cancer. We describe the development of a series of 1,4-dipheny1-1,2,3-triazole compounds that inhibit the Nrf2-Keap1 protein protein interaction (PPI) in vitro and in live cells and up-regulate the expression of Nrf2-dependent gene products.
• TRIAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：NeuroSearch A/S

  公开号：EP2324007B1

  公开（公告）日：2012-08-15