thiobutyric acid S-[4-(5-chloro-6'-methyl-[2,3']bipyridinyl-3-yl)phenyl] ester | 866336-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: thiobutyric acid S-[4-(5-chloro-6'-methyl-[2,3']bipyridinyl-3-yl)phenyl] ester
• 英文别名: S-[4-[5-chloro-2-(6-methylpyridin-3-yl)pyridin-3-yl]phenyl] butanethioate
• CAS: 866336-08-5
• 化学式: C₂₁H₁₉ClN₂OS
• 分子量: 382.914
• InChiKey: SSBYGCPJZSGURO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiobutyric acid S-[4-(5-chloro-6'-methyl-[2,3']bipyridinyl-3-yl)phenyl] ester 、 [11C]methyl iodide 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 5-chloro-2-(6-methylpyridin-3-yl)-3-(4-(111C)methylsulfanylphenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  合成芳基[11C]甲基砜的通用方法：成像环氧合酶2表达的潜在PET探针。

  摘要：

  已经开发了一种通用的一锅法，用于将被掩蔽为丁酸酯的芳基硫醇部分转化为相应的11C-标记的甲基砜基团。这种方法的潜力已通过成功放射性合成几种高选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂（如罗非考昔，依托昔布和3-（4-甲基磺酰基苯基）-4-苯基-5）的11碳类似物得到了证明。 -三氟甲基异恶唑，收率高。11C标记的COX-2抑制剂获得的化学和放射化学纯度> 99％，比活度> 1000 Ci / mmol。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.080
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-甲基吡啶-3-基)-2-(4-(甲硫基)苯基)乙酮 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 thiobutyric acid S-[4-(5-chloro-6'-methyl-[2,3']bipyridinyl-3-yl)phenyl] ester
  参考文献：
  名称：

  合成芳基[11C]甲基砜的通用方法：成像环氧合酶2表达的潜在PET探针。

  摘要：

  已经开发了一种通用的一锅法，用于将被掩蔽为丁酸酯的芳基硫醇部分转化为相应的11C-标记的甲基砜基团。这种方法的潜力已通过成功放射性合成几种高选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂（如罗非考昔，依托昔布和3-（4-甲基磺酰基苯基）-4-苯基-5）的11碳类似物得到了证明。 -三氟甲基异恶唑，收率高。11C标记的COX-2抑制剂获得的化学和放射化学纯度> 99％，比活度> 1000 Ci / mmol。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.080

文献信息

• [EN] RADIOLABELED ARYLSULFONYL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSES A BASE D'ARYLSULFONYLE RADIOMARQUES ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2005120584A3

  公开（公告）日：2006-06-08
• Radiolabeled Arylsulfonyl Compounds and Uses Thereof
  申请人：Mann Joseph John

  公开号：US20080138282A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to Radiolabeled Arylsulfonyl Compounds and methods of use thereof as imaging agents for the COX-2 enzyme using positronemission tomograpy (PET). Methods of making the Radiolabeled Arylsulfonyl Compounds and pharmaceutical compositions comprising an effective amount of a Radiolabeled Arylsulfonyl Compound are also disclosed.
• A general method for the synthesis of aryl [11C]methylsulfones: Potential PET probes for imaging cyclooxygenase-2 expression
  作者：Vattoly J. Majo、Jaya Prabhakaran、Norman R. Simpson、Ronald L. Van Heertum、J. John Mann、J.S. Dileep Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.06.080

  日期：2005.10

  methylsulfone group. The potential of this methodology has been demonstrated by the successful radiosynthesis of carbon-11 analogues of several highly selective cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors such as Rofecoxib, Etoricoxib, and 3-(4-methylsulfonylphenyl)-4-phenyl-5-trifluoromethyl isoxazole in high yield. The chemical and radiochemical purities obtained for the 11C-labeled COX-2 inhibitors are >99%

  已经开发了一种通用的一锅法，用于将被掩蔽为丁酸酯的芳基硫醇部分转化为相应的11C-标记的甲基砜基团。这种方法的潜力已通过成功放射性合成几种高选择性环氧合酶2（COX-2）抑制剂（如罗非考昔，依托昔布和3-（4-甲基磺酰基苯基）-4-苯基-5）的11碳类似物得到了证明。 -三氟甲基异恶唑，收率高。11C标记的COX-2抑制剂获得的化学和放射化学纯度> 99％，比活度> 1000 Ci / mmol。