2-Chlor-5-methylformanilid | 18931-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Chlor-5-methylformanilid
• 英文别名: Formamide, N-(2-chloro-5-methylphenyl)-；N-(2-chloro-5-methylphenyl)formamide
• CAS: 18931-82-3
• 化学式: C₈H₈ClNO
• 分子量: 169.611
• InChiKey: TXIVLCTXAMZXGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-5-methylformanilid 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-Chloro-2-isocyano-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  两种异氰酸酯的银催化化学选择性[4 + 2]环化：通向吡啶酮融合的碳环和杂环的一般路线

  摘要：

  开发了一种银催化的芳基和杂芳基异氰化物与α-取代异氰基乙酰胺的化学选择性[4 + 2]环合反应，可轻松高效地合成2-氨基喹诺酮，萘啶和菲咯啉。在13 C标记实验的基础上，提出了这种多步多米诺反应的机制，根据该机制，两种不同的异氰酸酯空前的化学选择性异二聚生成了α-氨基酮亚胺中间体，该中间体经历1,3-氨基迁移形成α -亚氨基酮基烯酮，然后进行6π电环化。

  DOI：

  10.1002/anie.201611024
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲基苯胺 、 甲乙酐 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-Chlor-5-methylformanilid
  参考文献：
  名称：

  两种异氰酸酯的银催化化学选择性[4 + 2]环化：通向吡啶酮融合的碳环和杂环的一般路线

  摘要：

  开发了一种银催化的芳基和杂芳基异氰化物与α-取代异氰基乙酰胺的化学选择性[4 + 2]环合反应，可轻松高效地合成2-氨基喹诺酮，萘啶和菲咯啉。在13 C标记实验的基础上，提出了这种多步多米诺反应的机制，根据该机制，两种不同的异氰酸酯空前的化学选择性异二聚生成了α-氨基酮亚胺中间体，该中间体经历1,3-氨基迁移形成α -亚氨基酮基烯酮，然后进行6π电环化。

  DOI：

  10.1002/anie.201611024

文献信息

• Heteroarylpiperidine And-Piperazine Derivatives
  申请人：Cristau Pierre

  公开号：US20110306620A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  Heteroarylpiperidine and -piperazine derivatives of the formula (I), in which the symbols have the meanings given in the description and agrochemically active salts thereof and their use for controlling phytopathogenic harmful fungi and also processes for preparing compounds of the formula (I).

  杂芳基哌啶和-哌嗪衍生物的化学式(I)，其中符号的含义如描述中所示，以及其农药活性盐和用于控制植物病原真菌的使用，以及制备化合物的方法的过程(I)。
• Design and Synthesis of Novel Ibuprofen Derivatives as Selective COX-2 Inhibitors and Potential Anti-Inflammatory Agents: Evaluation of PGE2, TNF-α, IL-6 and Histopathological Study
  作者：Hala Bakr El-Nassan、Peter Amir Halim、Yara Sayed El-Dash

  DOI：10.2174/1573406417666210809162636

  日期：2022.5

  ibuprofen derivatives were synthesized starting from ibuprofen. Their chemical structure was confirmed by spectral data. All the compounds were tested for their COX inhibitory activity. RESULTS The best COX-2 activity and selectivity were obtained with compounds 5c and 5d, which were subjected to further in vivo testing (carrageenan-induced paw edema, rat serum PGE2, TNF- α and IL-6, hot plate latency test)

  背景报道布洛芬在COX-2结合位点的结合方式表明，羧基在环氧合酶通道入口处与Arg-120和Tyr-355结合，不会延伸到口袋中。这解释了布洛芬的非选择性。基于这一事实，我们假设延长布洛芬中羧酸部分的长度并添加更多的大体积刚性基团以及带有氢键功能的大体积基团可能会增加布洛芬的选择性并减少副作用，同时保持其镇痛和抗炎活性。目的在这项工作中，设计和制备了四个系列的布洛芬衍生物。这些化合物是通过增加羧酸酯基团的长度以及大疏水基团的结合来设计的。方法以布洛芬为原料合成了四个系列的布洛芬衍生物。它们的化学结构由光谱数据证实。测试所有化合物的COX抑制活性。结果化合物 5c 和 5d 获得了最佳的 COX-2 活性和选择性，并对其进行了进一步的体内试验（角叉菜胶诱导的爪水肿、大鼠血清 PGE2、TNF-α 和 IL-6、热板潜伏期试验）研究它们的抗炎和镇痛活性以及它们对胃粘膜的影响。两种化合物的抗炎活
• Urea Synthesis from Isocyanides and O-Benzoyl Hydroxylamines Catalyzed by a Copper Salt
  作者：Ning Yu、Jing-Fang Lv、Shi-Mei He、Yanyan Cui、Ye Wei、Kun Jiang

  DOI：10.3390/molecules27238219

  日期：——

  In the presence of CuOAc, a series of unsymmetric ureas can be generated in moderate to good yields under mild reaction conditions (10 mol% of CuOAc, 2 equiv t-BuONa or PhONa, 30 °C), using aryl isocyanides and O-benzoyl hydroxylamines as the readily accessible starting materials. The reactions might undergo a cascade process involving isocyanide insertion into the N-O bond and Mumm-type rearrangement

  在 CuOAc 存在下，在温和的反应条件下（10 mol% 的 CuOAc，2 当量 t-BuONa 或 PhONa，30 °C），使用芳基异氰化物和 O-苯甲酰，可以生成一系列不对称脲，产率适中羟胺作为容易获得的起始原料。这些反应可能会经历一个级联过程，涉及异氰化物插入 NO 键和 Mumm 型重排。这项工作代表了异氰化物插入 NO 键的罕见例子，这将扩展异氰化物插入化学。
• BICYCLIC AND BRIDGED NITROGEN HETEROCYCLES
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：EP1720545B1

  公开（公告）日：2014-10-29
• HETEROARYLPIPERIDIN UND -PIPERAZIN DERIVATE
  申请人：Bayer CropScience AG

  公开号：EP2493886B1

  公开（公告）日：2014-11-26