(1E,4E)-1-(3,4-dichlorophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-1,4-dien-3-one | 1403840-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1E,4E)-1-(3,4-dichlorophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1-(3,4-dichlorophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)penta-1,4-dien-3-one
• CAS: 1403840-46-9
• 化学式: C₂₀H₂₂Cl₂O
• 分子量: 349.3
• InChiKey: JGCFCPUIVYABRG-QGHYKFKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1-(3,4-dichlorophenyl)-5-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)penta-1,4-dien-3-one 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-(3,4-dichloro)phenyl-7,11,11-trimethyltricyclo[5.4.0.0^3,6]undec-1-ene-4-one
  参考文献：
  名称：

  Induction of apoptosis by cyclobutanones and derived polycyclic γ-lactones: a preliminary analysis of antiproliferative activity

  摘要：

  一系列环丁酮（7a-f）通过在水甲醇中辐照β-离子酮衍生的查尔酮（4a-f）而合成，并通过Baeyer-Villiger氧化进一步转化为多环γ-内酯（8a-f）。

  DOI：

  10.1039/c5md00289c

文献信息

• Photochemical formation and decomposition of 8-[β-arylethenyl]-2,2,6-trimethyl-7,9,10-trioxa-tricyclo[6.2.2.01,6]dodec-11-ene to novel 6-hydroxy-1,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo[4.4.0]dec-4-en-3-one in the presence of oxygen
  作者：Vishal Sharma、Vivek Gupta、Sumati Anthal、Ajit K. Saxena、Mohan Paul S. Ishar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.028

  日期：2012.10

  Irradiation of (E,E)-arylidene-β-ionones in the presence of oxygen leads to the formation of 8-[β-arylethenyl]-2,2,6-trimethyl-7,9,10-trioxa-tricyclo[6.2.2.01,6]dodec-11-enes (3). However, prolonged irradiation in the presence of oxygen leads to their conversion to 6-hydroxy-1,7,7-trimethyl-2-oxa-bicyclo[4.4.0]dec-4-en-3-one (4), apparently proceeding through addition of oxygen to the side chain π-bond

  （照射E，E [β）-arylidene-β-紫罗兰酮在氧引线的存在，以8-形成- arylethenyl] -2,2,6-三甲基- 7,9,10-三氧杂-三环[6.2 .2.0 1,6 ] dodec-11-enes（3）。但是，在氧存在下长时间照射会导致其转化为6-羟基-1,7,7-三甲基-2-氧杂双环[4.4.0] dec-4-en-3-one（4）通过向3中的侧链π键添加氧来进行
• Induction of apoptosis by cyclobutanones and derived polycyclic γ-lactones: a preliminary analysis of antiproliferative activity
  作者：Vishal Sharma、Ashun Chaudhary、Gousia Chashoo、Saroj Arora、Ajit K. Saxena、Mohan Paul S. Ishar

  DOI：10.1039/c5md00289c

  日期：——

  A series of cyclobutanones (7a–f) were synthesized by irradiation of β-ionone derived chalcones (4a–f) in aqueous methanol and further converted to polycyclic γ-lactones (8a–f) by Baeyer–Villiger oxidation.

  一系列环丁酮（7a-f）通过在水甲醇中辐照β-离子酮衍生的查尔酮（4a-f）而合成，并通过Baeyer-Villiger氧化进一步转化为多环γ-内酯（8a-f）。