2-羟基环戊烷-1-腈 | 57836-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-羟基环戊烷-1-腈
• 英文名称: 2-hydroxycylopentanecarbonitrile
• 英文别名: (±)-trans-2-hydroxycyclopentanecarbonitrile；2-hydroxycyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 57836-12-1
• 化学式: C₆H₉NO
• mdl: MFCD11632747
• 分子量: 111.144
• InChiKey: LXEPXMXJJFJNOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-142 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.061 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-5-甲基-6-氧代-4H-咪唑并[1,5-a][1,4]苯并二氮杂-3-羧酸乙酯 、 2-羟基环戊烷-1-腈 在 吡啶 、 奎宁环 、 邻苯二甲酸亚胺 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 Ni(dtbbpy)Br₂ 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以53 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  实现并行药物化学的脱氧 C(sp2)-C(sp3) 交叉偶联

  摘要：

  在此，我们报告了芳基溴与醇的自动脱氧 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 偶联的发展，以实现并行药物化学。醇是最多样化和最丰富的结构单元之一，但它们作为烷基前体的用途受到限制。尽管金属光氧化还原脱氧偶联正在成为形成C(sp 2 )-C(sp 3 )键的有前途的策略，但反应设置限制了其在文库合成中的广泛应用。为了实现高吞吐量和一致性，开发了一种涉及固体配料和液体处理机器人的自动化工作流程。我们已经成功证明了这种高通量协议在三个自动化平台上都是稳健且一致的。此外，在化学信息学分析的指导下，我们检查了具有全面化学空间覆盖的醇，并为药物化学应用建立了有意义的范围。通过获取丰富的醇多样性，该自动化方案有可能大幅增加 C(sp 2 )-C(sp 3 ) 交叉偶联在药物发现中的影响。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00118
• 作为产物：
  描述：

  己二腈 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-羟基环戊烷-1-腈
  参考文献：
  名称：

  2-氧代环烷烃腈的动态动力学拆分：旋光性β-和γ-氨基醇的化学酶法合成。

  摘要：

  已测试了一系列真菌和酵母对2-氧代环烷烃腈1的立体选择性生物还原的作用。酵母蒙塔纳酵母CBS 6772产生了相应的顺式羟基腈2，其ee和de大于90％，化学收率高。通过简单有效的方法，将它们转化为旋光的2-氨基和2-氨基甲基环烷醇。

  DOI：

  10.1021/jo0257288

文献信息

• 8-AMINOISOQUINOLINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20200108075A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  3-Carbonylamino-8-aminoisoquinoline compounds of formula (I): variations thereof, and their use as inhibitors of HPK1 (hematopoietic kinase 1) are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibiting HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the 3-carbonylamino-8-aminoisoquinoline compounds.

  公式（I）的3-羰基氨基异喹啉化合物及其变体，以及它们作为HPK1（造血激酶1）抑制剂的用途被描述。这些化合物在治疗HPK1依赖性疾病和增强免疫应答方面是有用的。还描述了抑制HPK1的方法，治疗HPK1依赖性疾病的方法，增强免疫应答的方法，以及制备3-羰基氨基异喹啉化合物的方法。
• Developing a Biocascade Process: Concurrent Ketone Reduction-Nitrile Hydrolysis of 2-Oxocycloalkanecarbonitriles
  作者：Elisa Liardo、Nicolás Ríos-Lombardía、Francisco Morís、Javier González-Sabín、Francisca Rebolledo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01510

  日期：2016.7.15

  cell-catalyzed nitrile hydrolysis in one-pot. The first step, mediated by ketoreductases, involved a dynamic reductive kinetic resolution, which led to 2-hydroxycycloalkanenitriles in very high enantio- and diastereomeric ratios. Then, the simultaneous exposure to nitrile hydratase and amidase from whole cells of Rhodococcus rhodochrous provided the corresponding 2-hydroxycycloalkanecarboxylic acids with excellent

  将2-氧代环烷烃腈的立体选择性生物还原反应与一锅内全细胞催化的腈水解反应同时进行。由酮还原酶介导的第一步涉及动态还原动力学拆分，这导致2-羟基环烯基腈的对映体和非对映体比例很高。然后，同时暴露于杜鹃红球菌全细胞的腈水合酶和酰胺酶，为全酶级联反应提供了具有优异的总收率和光学纯度的相应的2-羟基环烷羧酸。
• Diffusion control layers in diffusion transfer photographic products
  申请人：POLAROID CORPORATION

  公开号：EP0115053A2

  公开（公告）日：1984-08-08

  Polymers comprising recurring units having cyclic β-elimination moieties capable of undergoing β-elimination in an alkaline environment and are disclosed for use in diffusion control layers in diffusion transfer photographic products.

  本发明公开了包含循环单元的聚合物，这些循环单元具有能够在碱性环境中进行 β-消除的环状分子，可用于扩散转移照相产品中的扩散控制层。
• Beta-eliminating polymers for diffusion control in photographic products
  申请人：POLAROID CORPORATION

  公开号：EP0115054A2

  公开（公告）日：1984-08-08

  Polymerizable monomeric carbamates are disclosed. Polymers comprising recurring units from such carbamates undergo β-elimination in an alkaline environment and are useful in diffusion control layers in diffusion transfer photographic products.

  本发明公开了可聚合的单体氨基甲酸酯。由这种氨基甲酸酯的重复单元组成的聚合物在碱性环境中会发生β-消除反应，可用于扩散转移照相产品中的扩散控制层。
• MICROORGANISMS AND PROCESS FOR PRODUCING AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1055724A1

  公开（公告）日：2000-11-29

  A nitrile compound having a complicated structure (e.g., 2-hydroxy-4-methylthiobutyronitrile) is converted into an amide compound with high production efficiency, by using a novel microorganism of which the gene 16S rRNA has a specific base sequence. As the microorganism, Rhodococcus sp. Cr4 strain and Rhodococcus sp. Am8 strain or the like is employed.

  利用基因 16S rRNA 具有特定碱基序列的新型微生物，将结构复杂的腈化合物（如 2-羟基-4-甲硫基丁腈）高效转化为酰胺化合物。作为微生物，采用了 Rhodococcus sp.