3-(cyclopentyloxy)-2-(3,4-dichlorobenzoyl)-7-fluoroquinoxaline 1-oxide | 1645265-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(cyclopentyloxy)-2-(3,4-dichlorobenzoyl)-7-fluoroquinoxaline 1-oxide
• 英文别名: (3-Cyclopentyloxy-7-fluoro-1-oxidoquinoxalin-1-ium-2-yl)-(3,4-dichlorophenyl)methanone；(3-cyclopentyloxy-7-fluoro-1-oxidoquinoxalin-1-ium-2-yl)-(3,4-dichlorophenyl)methanone
• CAS: 1645265-30-0
• 化学式: C₂₀H₁₅Cl₂FN₂O₃
• 分子量: 421.255
• InChiKey: XHEIDTCHLREPMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 在 sodium hydride 、 1,3-二甲基咪唑 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 3-(cyclopentyloxy)-2-(3,4-dichlorobenzoyl)-7-fluoroquinoxaline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  室温下卡宾催化 2-氯喹喔啉 N-氧化物与芳香醛的芳酰化反应

  摘要：

  从容易获得的 2-氯-3-（环戊氧基）-7-氟喹喔啉 1-氧化物开始，通过卡宾催化氯硝酮单元与不同芳香醛在 1-氧化物存在下的芳酰化，合成了 12 种具有生物学前景的新型芳酰基喹喔啉 N-氧化物。 ,3-二甲基咪唑碘化物作为卡宾前体。优化的反应条件可耐受宽带宽的醛，并允许以高达 87% 的产率合成相应的酮。对其生物活性的研究导致了对肿瘤细胞系的有趣的特异性细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402252

文献信息

• Carbene-Catalyzed Aroylation of a 2-Chloroquinoxaline<i>N</i>-Oxide with Aromatic Aldehydes at Room Temperature
  作者：Jan Maichrowski、Aman Bhasin、Florenz Sasse、Dieter E. Kaufmann

  DOI：10.1002/ejoc.201402252

  日期：2014.7

  12 new biologically promising aroylquinoxaline N-oxides were synthesized through carbene-catalyzed aroylation of the chloro nitrone unit with different aromatic aldehydes in the presence of 1,3-dimethylimidazolium iodide as the carbene precursor. The optimized reaction conditions tolerated a broad bandwidth of aldehydes and allowed the synthesis of the corresponding ketones in yields up to 87 %. Studies

  从容易获得的 2-氯-3-（环戊氧基）-7-氟喹喔啉 1-氧化物开始，通过卡宾催化氯硝酮单元与不同芳香醛在 1-氧化物存在下的芳酰化，合成了 12 种具有生物学前景的新型芳酰基喹喔啉 N-氧化物。 ,3-二甲基咪唑碘化物作为卡宾前体。优化的反应条件可耐受宽带宽的醛，并允许以高达 87% 的产率合成相应的酮。对其生物活性的研究导致了对肿瘤细胞系的有趣的特异性细胞毒性作用。