3-hydroxy-2,6-dimethyl-8-tetrahydropyranyloxy-1,6(E)-octadiene | 101972-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-2,6-dimethyl-8-tetrahydropyranyloxy-1,6(E)-octadiene
• 英文别名: (2E)-1-(tetrahydro-2-pyranyloxy)-3,7-dimethyl-2,7-octa-dien-6-ol；(6E)-2,6-dimethyl-8-(oxan-2-yloxy)octa-1,6-dien-3-ol
• CAS: 101972-85-4
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: RAZWNLDUHJSHDG-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2,6-dimethyl-8-tetrahydropyranyloxy-1,6(E)-octadiene 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,7-dimethyl-6-ethoxycarbonylocta-2E,7-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic cyclization of ?-series monoterpene ?-derivatives

  摘要：

  New information is discussed concerning the protic and Lewis acid-initiated electrophilic cyclization reaction of alpha-monoterpenols and their acetates; the distinguishing feature of these reactions is their termination by isopropenyl residues in these molecules. The reactions have been found to be general in nature, given additional functionalization of the terminator by chloro-, sulfonyl, sulfonylmethyl, or ester substituents. Cyclization of these linear substrates has also been shown to provide a convenient method for the synthesis of dimethylvinylcyclohexene derivatives and related cyclohexanediols, which are not readily available by other methods.

  DOI：

  10.1007/bf00962388
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-hydroxy-2,6-dimethyl-8-tetrahydropyranyloxy-1,6(E)-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Hydroxy Group-Directed Homolytic Hydrostannylation of Alkenols with Dibutylchlorostannane

  摘要：

  在烯丙醇1a或同烯丙醇1b的均裂氢锡化反应中，二丁基氯锡烷（Bu2ClSnH）表现出比三丁基锡烷（Bu3SnH）高得多的反应活性。在Bu2ClSnH存在下，1a与1-辛烯的竞争反应导致选择性地生成γ-锡化醇3a。使用Bu2ClSnH对1,5-己二烯-3-醇（8）进行氢锡化反应，倾向于生成1-锡化产物9而非6-锡化产物10，而使用Bu3SnH则会降低区域选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.659

文献信息

• Synthesis of Three Acyclic All-<i>trans</i>-Tetraterpene Diols, Putative Precursors of Bacterial Lipids
  作者：Bertrand Chappe、Hélène Musikas、Dominique Marie、Guy Ourisson

  DOI：10.1246/bcsj.61.141

  日期：1988.1

  Three acyclic all-trans-tetraterpene diols, A, B, and C have been synthesized from geraniol (1), by a convergent scheme involving six different C10 synthons derived from geraniol, and coupling by known reactions of three different types: substitution of allylic chlorides by carbanions α to sulfones, duplication of allylic alcohols, and Pd(0)-catalyzed coupling of allylic carbonates with doubly stabilized

  三种无环全反式四萜二醇 A、B 和 C 已从香叶醇 (1) 合成，通过涉及六个不同的源自香叶醇的 C10 合成子的收敛方案，并通过三种不同类型的已知反应偶联：烯丙基取代碳负离子将氯化物 α 转化为砜、烯丙醇的复制以及 Pd(0) 催化的烯丙基碳酸酯与双稳定碳负离子的偶联。A、B 和 C 代表已知膜增强剂的假定系统发育前体，并且是香叶基香叶醇的三种可能的远端二羟基化二聚体：尾对尾、头对头和头对尾。
• Iriye, Ryozo; Toya, Tsutomu; Makino, Junji, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 4, p. 989 - 996
  作者：Iriye, Ryozo、Toya, Tsutomu、Makino, Junji、Aruga, Ryuichi、Doi, Yukio、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cheskis, B. A.; Shpiro, N. A.; Moiseenkov, A. M., Doklady Chemistry, 1988, vol. 303, p. 358 - 360
  作者：Cheskis, B. A.、Shpiro, N. A.、Moiseenkov, A. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of ferrulactone I and its dimer
  作者：B. A. Cheskis、N. A. Shpiro、A. M. Moiseenkov

  DOI：10.1007/bf01168095

  日期：1989.11
• Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Gauba, Rita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 513 - 515
  作者：Vig, O. P.、Sharma, M. L.、Gauba, Rita、Puri, S. K.

  DOI：——

  日期：——