(Z)-3-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-5-nitroindolin-2-one | 210303-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-5-nitroindolin-2-one
• 英文别名: 5-nitro-3-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-1,3-dihydro-indol-2-one；5-Nitro-3-[(pyrrol-2-yl)methylene]-2-indolinone；(3Z)-5-nitro-3-(1H-pyrrol-2-ylmethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 210303-57-4
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃
• 分子量: 255.233
• InChiKey: UUKMQWDTHJLSMU-WDZFZDKYSA-N

物化性质

• 熔点：
  308-310 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  570.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.510±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-5-nitroindolin-2-one 在 potassium cyanide 、 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 水 、 氢气 、 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (Z)-N1-(3((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-2-oxoindolin-5-yl)-N6-hydroxyadipamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] Novel Hybrid Compounds
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HYBRIDES

  摘要：

  本发明涉及一种新型杂化化合物，其化学式为1，其中R1至R7、L和Y的定义如本文所述，其中Y表示组织脱乙酰酶抑制基团（如杂环、羟基酰胺或二胺），L表示连接基团，该发明还涉及其制备方法以及它们作为治疗剂和诊断剂的用途。

  公开号：

  WO2012025726A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 5-硝基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-3-((1H-pyrrol-2-yl)methylene)-5-nitroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价作为新的抗癌药的3-取代2-羟吲哚杂化衍生物。

  摘要：

  2-氧吲哚核是开发新的抗癌药的核心，其在3位的取代可影响抗肿瘤活性。利用药效基团杂交方法，通过在5位上连接作为迈克尔受体的α-溴丙烯酰基部分，对3-取代的2-氧吲哚药效基团的结构进行修饰，从而获得了一系列新的抗增殖剂。 2-羟吲哚骨架。检查了2-氧吲哚核心的3-位上的取代基对针对一组七个不同癌细胞系的效能和选择性的影响。我们发现这些杂合分子对一组四个癌细胞系显示出有效的抗增殖活性，纳摩尔浓度为50％到50％（IC50）。获得了针对CCRF-CEM和RS4的独特的选择性抗增殖活性。11个白血病细胞系。为了研究可能的作用机理，我们观察到两种最活跃的化合物即3（E）和6（Z）强烈诱导遵循线粒体途径的细胞凋亡。有趣的是，与对照相比，在处理过的细胞中检测到细胞内减少的谷胱甘肽含量（GSH）和活性氧（ROS）减少，表明这些作用可能与其作用机制有关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.089

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluations of 3-Substituted Indolin-2-ones:  A Novel Class of Tyrosine Kinase Inhibitors That Exhibit Selectivity toward Particular Receptor Tyrosine Kinases
  作者：Li Sun、Ngoc Tran、Flora Tang、Harald App、Peter Hirth、Gerald McMahon、Cho Tang

  DOI：10.1021/jm980123i

  日期：1998.7.1

  analysis for these compounds and their relative potency and selectivity to inhibit particular RTKs has determined that (1) 3-[(five-membered heteroaryl ring)methylidenyl]indolin-2-ones are highly specific against the VEGF (Flk-1) RTK activity, (2) 3-(substituted benzylidenyl)indolin-2-ones containing bulky group(s) in the phenyl ring at the C-3 position of indolin-2-ones showed high selectivity toward

  已经设计并合成了3-取代的吲哚-2-酮，作为一类新型的酪氨酸激酶抑制剂，该抑制剂对不同的受体酪氨酸激酶（RTK）具有选择性。已经评估了这些化合物对完整细胞中一组RTK的相对抑制特性。通过修饰3-取代的吲哚-2-酮，我们鉴定了在亚微摩尔水平下显示选择性抑制各种RTK的配体依赖性自磷酸化的化合物。这些化合物的结构活性分析及其抑制特定RTK的相对效能和选择性已确定（1）3-[（（五元杂芳基环）亚甲基]茚满-2-酮对VEGF（Flk-1 ）RTK活动，（2）在吲哚-2-酮的C-3位的C-3位置的苯环中含有庞大基团的3-（取代的苄基）吲哚啉-2-酮显示出对EGF和Her-2 RTK的高选择性，并且（ 3）在针对PDGF和VEGF（Flk-1）RTK进行测试时，在吲哚-2-酮（16）的C-3位置包含延伸的侧链的化合物表现出较高的效价和选择性。这些3-取代的吲哚-2-酮中的两个的最近公布的晶体学数据提供
• [EN] BENZOTHIOPHENE, BENZYLOXYBENZYLIDENE AND INDOLINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF TUBERCULOSIS<br/>[FR] BENZOTHIOPHÈNE, BENZYLOXYBENZYLIDÈNE ET DÉRIVÉS DE L'INDOLINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE LA TUBERCULOSE
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2016041972A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to benzothiophene, benzyloxybenzylidene and indoline-2-one derivatives and the use of said derivatives in the treatment and/or prevention of tuberculosis.

  本发明涉及苯并噻吩、苄氧基苯甲醛亚甲基和吲哚啉-2-酮衍生物，以及该衍生物在结核病的治疗和/或预防中的应用。
• [EN] INDOLINONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] COMPOSES D'INDOLINONE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：WO1996040116A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.(FR) Molécules organiques aptes à moduler la transduction de signaux de la tyrosine-kinase afin de réguler, de moduler et/ou d'inhiber une prolifération cellulaire anormale.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调制和/或抑制异常细胞增殖。
• 3-(4'-bromobenzylindenyl)-2-indolinone and analogues thereof for the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20010027207A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号转导，以调节、调控和/或抑制异常细胞增殖。
• 3-(4'-Bromobenzylindenyl)-2-indolinone and analogues thereof for the treatment of disease
  申请人：SUGEN, INC.

  公开号：US20030176487A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to organic molecules capable of modulating tyrosine kinase signal transduction in order to regulate, modulate and/or inhibit abnormal cell proliferation.

  本发明涉及有机分子，能够调节酪氨酸激酶信号传导，以调节、调控和/或抑制异常细胞增殖。