p-NO2C6H4CHC(CO2CH2CH3)CH2Br | 134642-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-NO2C6H4CHC(CO2CH2CH3)CH2Br
• 英文别名: Ethyl 2-(bromomethyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate；ethyl 2-(bromomethyl)-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 134642-36-7
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₄
• 分子量: 314.136
• InChiKey: YYPWYZTVUZMGDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-NO2C6H4CHC(CO2CH2CH3)CH2Br 在 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-ethyl 3-methyl 7-(4-nitrophenyl)indolizine-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基溴的芳基中的吸电子基团效应，通过新颖的[3 + 3]环化方法成功合成吲哚嗪

  摘要：

  通过两个连续的碱介导的反应，由吡咯-2-羧醛和烯丙基溴开发了一种新的合成方法来合成6,7-二取代的吲哚嗪。作为形成吲哚嗪吡啶部分的三碳单元，采用了容易从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物衍生的烯丙基溴。我们发现，在烯丙基溴的芳香环上放置吸电子基团是成功闭环的关键，以允许获得具有独特取代方式的吲哚嗪。同样通过该方法组装结构上相关的咪唑并[1,2- a ]吡啶和吡啶并[1,2- a ]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.013

文献信息

• Copper-catalyzed tandem alkynylation, propargyl–allenyl isomerization, 6π-electrocyclization of Morita–Baylis–Hillman adducts to naphthalenes
  作者：Jin Woo Lim、Ko Hoon Kim、Se Hee Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.126

  日期：2012.10

  An expedient synthetic approach of naphthalenes was developed by the reaction of Morita–Baylis–Hillman bromides and arylacetylenes. The synthesis was carried out via a tandem copper-catalyzed alkynylation, propargyl–allenyl isomerization, and 6π-electrocyclization protocol.

  通过Morita–Baylis–Hillman溴化物和芳基乙炔的反应，开发了一种便捷的萘合成方法。合成是通过串联铜催化的炔基化，炔丙基-烯丙基的异构化和6π-电环化方案进行的。
• Préparation et étude de nouveaux dérivés organozinciques allyliques fonctionnels
  作者：François Lambert、Bernard Kirschleger、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/0022-328x(91)86287-z

  日期：1991.3

  Stable organozinc compounds derived from alkyl-3-alkyl-2-(bromomethyl)-proenoates have been prepared. NMR 13C, 1H and IR stidies show only one Z stereoisomer (no methylenic form) with a strong chelation between zinc and the carbonyl oxygen of the ester and solvated by only one solvent molecule. Hydrolysis can be achieved by two concurrent mechanisms with or without transposition.

  已经制备了衍生自烷基-3-烷基-2-（溴甲基）-烯酸酯的稳定的有机锌化合物。NMR 13 C，1 H和IR激发显示仅一种Z立体异构体（无亚甲基形式），在锌和酯的羰基氧之间具有很强的螯合性，仅被一个溶剂分子溶剂化。水解可以通过两种同时发生或不发生转座的机制来实现。
• Electron-withdrawing group effect in aryl group of allyl bromides for the successful synthesis of indolizines via a novel [3+3] annulation approach
  作者：Sujin Park、Ikyon Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2015.02.013

  日期：2015.4

  A new synthetic approach to 6,7-disubstituted indolizines has been developed from pyrrole-2-carboxaldehydes and allyl bromides via two successive base-mediated reactions. As three-carbon units for formation of pyridine moiety of indolizines, allyl bromides easily derived from Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts were employed. We found that positioning electron-withdrawing group(s) at the aromatic ring

  通过两个连续的碱介导的反应，由吡咯-2-羧醛和烯丙基溴开发了一种新的合成方法来合成6,7-二取代的吲哚嗪。作为形成吲哚嗪吡啶部分的三碳单元，采用了容易从森田-贝利斯-希尔曼（MBH）加合物衍生的烯丙基溴。我们发现，在烯丙基溴的芳香环上放置吸电子基团是成功闭环的关键，以允许获得具有独特取代方式的吲哚嗪。同样通过该方法组装结构上相关的咪唑并[1,2- a ]吡啶和吡啶并[1,2- a ]吲哚。