N-(1,3-diphenylbut-3-enyl)-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide | 862659-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(1,3-diphenylbut-3-enyl)-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 862659-18-5
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₂S
• 分子量: 417.572
• InChiKey: WUSLABAYNQTPQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1,3-diphenylbut-3-enyl)-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide 在 Grubbs catalyst first generation 碳酸氢钠 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 benzyl 2,4-diphenyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基芳基亚胺与α-甲基苯乙烯的亚胺反应：在重要胺的合成中的应用

  摘要：

  三氟甲磺酸铜（II）或锡（II）与TMSC1结合可有效激活C-H键，用于N-甲苯磺酰基芳基亚胺与α-甲基苯乙烯的亚氨基反应。在温和的条件下，各种各样的N-甲苯磺酰基芳基亚胺被用来以高至优异的产率得到高烯丙基胺。亚氨基烯加合物被转化为β-氨基酮。由亚氨基-烯产物还分别通过Mitsunobu反应和Grubbs环化反应来合成2，4-取代的吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.073
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 三甲基氯硅烷 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 N-(1,3-diphenylbut-3-enyl)-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基芳基亚胺与α-甲基苯乙烯的亚胺反应：在重要胺的合成中的应用

  摘要：

  三氟甲磺酸铜（II）或锡（II）与TMSC1结合可有效激活C-H键，用于N-甲苯磺酰基芳基亚胺与α-甲基苯乙烯的亚氨基反应。在温和的条件下，各种各样的N-甲苯磺酰基芳基亚胺被用来以高至优异的产率得到高烯丙基胺。亚氨基烯加合物被转化为β-氨基酮。由亚氨基-烯产物还分别通过Mitsunobu反应和Grubbs环化反应来合成2，4-取代的吡咯烷和哌啶。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.073

文献信息

• Imino-ene reaction of N-tosyl arylaldimines with α-methylstyrene: application in the synthesis of important amines
  作者：Manoj K. Pandey、Alakesh Bisai、Ankur Pandey、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.073

  日期：2005.7

  for the imino-ene reaction of N-tosylarylaldimines with α-methylstyrene. A wide variety of N-tosylarylaldimines were used to give homoallylamines in good to excellent yields under mild conditions. The imino-ene adduct was converted into a β-amino ketone. The synthesis of a 2,4-substituted pyrrolidine and a piperidine was also achieved from the imino-ene product via a Mitsunobu reaction and a Grubbs cyclization

  三氟甲磺酸铜（II）或锡（II）与TMSC1结合可有效激活C-H键，用于N-甲苯磺酰基芳基亚胺与α-甲基苯乙烯的亚氨基反应。在温和的条件下，各种各样的N-甲苯磺酰基芳基亚胺被用来以高至优异的产率得到高烯丙基胺。亚氨基烯加合物被转化为β-氨基酮。由亚氨基-烯产物还分别通过Mitsunobu反应和Grubbs环化反应来合成2，4-取代的吡咯烷和哌啶。