1-(4-methylenehexyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 1263766-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-methylenehexyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(4-Methylidenehexyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1263766-31-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: UOHOKRCFACXTIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylenehexyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 过氧化双月桂酰 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-N-MOM-rhazinal
  参考文献：
  名称：

  生物碱 Rhazinilam 家族及其类似物的模块化合成

  摘要：

  描述了用于合成 (±)-rhazinilam 家族的三种代表性生物碱和 10 种非天然类似物的简短模块化策略。该协议涉及一个自由基加成/环化级联反应，该反应组装了装饰有适当基团的四氢吲嗪系统，用于随后的 Pd 介导的环化，从而产生九元内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02446
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基-4-戊烯酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(4-methylenehexyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  生物碱 Rhazinilam 家族及其类似物的模块化合成

  摘要：

  描述了用于合成 (±)-rhazinilam 家族的三种代表性生物碱和 10 种非天然类似物的简短模块化策略。该协议涉及一个自由基加成/环化级联反应，该反应组装了装饰有适当基团的四氢吲嗪系统，用于随后的 Pd 介导的环化，从而产生九元内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02446

文献信息

• Synthesis of (±)-desethylrhazinal using a tandem radical addition-cyclization process
  作者：Ehecatl Paleo、Yazmin M. Osornio、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/c0ob00572j

  日期：——

  The indolizidine ring system present in (±)-rhazinal, was assembled using a xanthate-based sequential intermolecular radical addition-cyclization process. The novel (±)-desethylrhazinal was prepared in seven steps in approximately 12% overall yield from 2-formylpyrrole, using this strategy.

  使用基于黄药酸酯的顺序分子间自由基加成-环化过程组装存在于（±）-鼠李糖苷中的吲哚并咪唑环系统。新型（±）-去乙基鼠李糖醛经七个步骤制备，总收率约为12％2-甲酰基吡咯，使用此策略。