1-(2-ethylhexyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 869899-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-ethylhexyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: N-(2`-ethylhexyl)pyrrole-2-formaldehyde；1-(2-ethylhexyl)-pyrrole-2-carbaldehyde；N-ethylhexylpyyrole-2-carbaldehyde；1-(2-Ethylhexyl)pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 869899-55-8
• 化学式: C₁₃H₂₁NO
• 分子量: 207.316
• InChiKey: ALTXPWYADIDUJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethylhexyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 在 potassium tert-butylate 、 咪唑盐酸盐 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-(2-ethylhexyl)-2-[{2-(hex-5-enyl)-2-(perfluorophenyl)hydrazono}methyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  体异质结太阳能电池 - 调整吡咯方酸染料的 HOMO 和 LUMO 能级

  摘要：

  在主要与薄膜共混物形态相关的几个因素中，有机光伏 (OPV) 器件的优化需要能够微调构成活性层的施主和受主材料的特征能级。方酸化合物是最有前途的小分子材料之一，可用作本体异质结 (BHJ) OPV 配置中的供体。在这项研究中，合成了一系列芳基腙封端的对称方酸化合物，在芳环上带有吸电子取代基，目的是通过改变最高占据分子轨道 (HOMO) 能级来增加器件的开路电压。这些新型半导体已通过光谱学（UV/Vis 吸收和 IR 透射率）和电化学测量（循环伏安法和差分脉冲伏安法）进行表征。我们的数据能够建立有趣的结构-性质关系，将吸电子取代基的性质、位置和数量与供体 HOMO 的位置​​和最低未占据分子轨道 (LUMO) 能级相关联。相对于母体未取代方酸，对 HOMO 能级的低能量转移效应可高达 0.3 eV。这种效应是如此之强以至于带有最强受体的衍生物不再表现为施主半导体。还讨论了 OPV 器件制备和

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100940
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 2-乙基碘己烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到1-(2-ethylhexyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂芳族供体-受体 π-共轭 2,2'-联吡啶

  摘要：

  提出了一系列杂芳族 4,4'-π-共轭 2,2'-联吡啶 (bpy)，分别带有共轭 π-过量和 π-缺陷杂芳环作为供体 (D) 和受体 (A) 取代基。我们通过实验和计算发现，在杂环亚基的供体和受体性质与不同结构对称性（bpy-π-D 或 bpy-π-D-π-A）相结合的情况下，吸收和发射最大值和分子轨道能级可以在很宽的范围内轻松调整。新配体的特性可以有效地用于染料敏化太阳能电池的金属配合物和其他光学应用材料中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800692

文献信息

• Effects of aromatic π-conjugated bridges on optical and photovoltaic properties of N,N-diphenylhydrazone-based metal-free organic dyes
  作者：Ping Shen、Xinping Liu、Shenghui Jiang、Yuanshuai Huang、Ling Yi、Bin Zhao、Songting Tan

  DOI：10.1016/j.orgel.2011.08.010

  日期：2011.12

  spectroscopy, cyclic voltammetry, density functional theory calculations, electrochemical impedance spectra, and photovoltaic measurements were employed to support our proposal. With the addition of 1 mM chenodeoxycholic acid (CDCA) as the coadsorbent, a maximum power conversion efficiency of a DSSC based on HP was 7.74% (Jsc = 16.17 mA/cm2, Voc = 0.69 V, FF = 0.694) under simulated AM 1.5 G solar irradiation

  一系列新颖的D-π-Adye染料（HB，HP，HF和HT），包含N，N-二苯基hydr供体和通过不同的芳族桥（苯，吡咯，呋喃和噻吩）连接的2-氰基乙酸受体已设计并合成了芳烃桥，以评估敏化的TiO 2太阳能电池的光物理，电化学和光伏特性。每种-基染料都表现出不同的吸附行为，前沿的分子轨道和光伏性能，具体取决于芳族π共轭桥的身份。特别是HP增感TiO2个太阳能电池的光电流，光电压和功率转换效率明显高于其他三种染料。我们解释说，这些结果源于光捕获能力，不同芳族桥的电荷复合率和电子寿命。光谱学，循环伏安法，密度泛函理论计算，电化学阻抗谱和光伏测量被用来支持我们的建议。通过添加1 mM鹅去氧胆酸（CDCA）作为共吸附剂，基于HP的DSSC的最大功率转换效率为7.74％（J sc  = 16.17 mA / cm 2，V oc 在模拟的AM 1.5 G太阳辐射下（100 mW / cm 2）= 0.69
• 一类D-A型四氰基蒽醌二甲烷光电功能材料及其制备方法和应用
  申请人：河南省化工研究所有限责任公司

  公开号：CN111807992A

  公开（公告）日：2020-10-23

  本发明提供了一类新型的D‑A型四氰基蒽醌二甲烷类小分子受体材料，及其制备方法和应用，所述受体材料结构如式I所示。该类小分子受体材料具有良好的溶解性和稳定性，吸收光谱与太阳光谱匹配良好，可用于太阳能电池材料领域。
• Economical and Environmentally Friendly Organic hydrazone Derivatives Characterized by a Heteroaromatic Core as Potential Hole Transporting Materials in Perovskite Solar Cells
  作者：Cristina Decavoli、Chiara Liliana Boldrini、Alessandro Abbotto、Norberto Manfredi

  DOI：10.1002/ejoc.202201511

  日期：2023.7.8

  A series of organic electron‐rich π‐bridged symmetric hydrazones, composed of two donor moieties connected through a thiophene‐ or a pyrrole‐based π‐spacer, has been synthesized as a suitable alternative to 2,2’,7,7’‐tetrakis[N,N‐di(4‐methoxyphenyl)amino]‐9,9’‐spirobifluorene (Spiro‐OMeTAD), considered the benchmark hole transporting material (HTM) in perovskite solar cells (PSCs). The cheap synthetic protocol is suitable for potential large‐scale production. All the compounds were characterized, showing good energy levels alignments with the perovskite and very close energy levels to the Spiro‐OMeTAD. Furthermore, computational analysis confirmed the electrochemical trend observed. The costs of synthesis were estimated, as well as the produced waste to synthesise the final HTMs, underlining the low impact of these compounds on the environment with the respect to Spiro‐OMeTAD. Overall, the relevant electrochemical properties and the low cost of the synthetic approaches allow these compounds to be a greener and easy‐to‐synthesize alternative to the Spiro‐OMeTAD for industrial development of PSCs.

  摘要 合成了一系列有机富电子π桥接对称肼，这些肼由两个通过噻吩或吡咯基π间隔物连接的供体分子组成，是 2.,7.7.-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9'-螺二芴（Spiro-OMeTAD）的合适替代品、2',7,7'-四[N,N-二（4-甲氧基苯基）氨基]-9,9'-螺二芴（Spiro-OMeTAD）的合适替代品，后者被认为是过氧化物太阳能电池（PSCs）中的基准空穴传输材料（HTM）。这种廉价的合成方案适用于潜在的大规模生产。对所有化合物都进行了表征，结果表明它们与过氧化物的能级一致，与斯派罗-OMeTAD 的能级非常接近。此外，计算分析证实了所观察到的电化学趋势。对合成成本以及合成最终 HTMs 所产生的废物进行了估算，结果表明，与螺-OMeTAD 相比，这些化合物对环境的影响较小。总之，相关的电化学特性和低成本的合成方法使这些化合物成为螺-OMeTAD 的一种更环保、更易合成的替代品，可用于 PSCs 的工业开发。
• Synthesis and properties of novel low band-gap polymers bearing squaraine units
  作者：Wei Zhang、Zheng Wang、Yu Sheng Tang、Zhi Gang Xu、Ying Li、Qing Jiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2009.09.003

  日期：2010.2

  Novel main-chain-conjugated poly(carbazol-alt-squaraine) and poly (dipyridyl-alt-squaraine) were successfully synthesized through direct polycondensation of 9-(2-ethylhexyl)carbazole-bridged or dipyridyl-bridged bispyrrole and squaric acid. The structures and properties of the polymers were characterized using (1)H NMR, FT-IR, UV-vis and cyclic voltammetry. Both polymers exhibit excellent solubility in common organic solvents and good thermal stability. Their UV-vis absorption spectra indicated the polymers have broad and strong spectral responses from 200 nm to 900 nm, which reveals a low optical band gap around 1.38 eV, suggesting that they may be promising candidates for organic solar cells. (C) 2009 Ying Li. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Efficient Squaraine-Based Solution Processable Bulk-Heterojunction Solar Cells
  作者：Fabio Silvestri、Michael D. Irwin、Luca Beverina、Antonio Facchetti、Giorgio A. Pagani、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja8067879

  日期：2008.12.31

  We report the fabrication of organic bulk-heterojunction solar cells based, for the first time, on squaraine/PCBM Wends. The most efficient device, solution-processed in air, exhibits J(sc) = 5.70 mA/cm(2), V-oc = 0.62 V, fill-factor = 0.35, and power conversion efficiency = 1.24%, one of the highest to date for a small molecule solution-processed bulk-heterojunction cell.