2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-7-carbaldehyde | 917836-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-7-carbaldehyde
• 英文别名: 2-oxo-3,4-dihydro-1H-quinoline-7-carbaldehyde
• CAS: 917836-04-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD18837819
• 分子量: 175.187
• InChiKey: JYLQHODYNBTGNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-7-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 7-(bromomethyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Lifitegrast 类似物的设计、合成和 LFA-1/ICAM-1 拮抗剂活性评估

  摘要：

  淋巴细胞功能相关抗原 1 (LFA-1) 和细胞间粘附分子-1 (ICAM-1) 之间的相互作用在细胞介导的免疫反应和与干眼病相关的炎症中起重要作用。LFA-1/ICAM-1拮抗剂可用于治疗干眼病，如Lifitegrast于2016年被FDA批准为治疗干眼病的新药。在这项研究中，我们设计并合成了一些与 Lifitegrast 类似的新结构化合物，并通过体外细胞试验和体内小鼠干眼模型评估了它们的生物活性。我们的结果表明，其中一种 Lifitegrast 类似物（化合物1b) 在体外试验中显示出良好的 LFA-1/ICAM-1 拮抗剂活性；同时，显着降低干眼小鼠眼表上皮细胞损伤，增加杯状细胞密度，显着改善干眼小鼠症状。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02851-9
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-7-甲腈 在 甲酸 、 镍 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以58.9%的产率得到2-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Lifitegrast 类似物的设计、合成和 LFA-1/ICAM-1 拮抗剂活性评估

  摘要：

  淋巴细胞功能相关抗原 1 (LFA-1) 和细胞间粘附分子-1 (ICAM-1) 之间的相互作用在细胞介导的免疫反应和与干眼病相关的炎症中起重要作用。LFA-1/ICAM-1拮抗剂可用于治疗干眼病，如Lifitegrast于2016年被FDA批准为治疗干眼病的新药。在这项研究中，我们设计并合成了一些与 Lifitegrast 类似的新结构化合物，并通过体外细胞试验和体内小鼠干眼模型评估了它们的生物活性。我们的结果表明，其中一种 Lifitegrast 类似物（化合物1b) 在体外试验中显示出良好的 LFA-1/ICAM-1 拮抗剂活性；同时，显着降低干眼小鼠眼表上皮细胞损伤，增加杯状细胞密度，显着改善干眼小鼠症状。

  DOI：

  10.1007/s00044-022-02851-9

文献信息

• [EN] 7-PIPERIDINOALKYL-3,4-DIHYDROQUINOLONE DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 7-PIPÉRIDINOALKYLE-3,4-DIHYDROQUINOLONE
  申请人：TAISHO PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010038901A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  To provide a novel compound, a pharmaceutically acceptable salt or a hydrate thereof useful for preventing or treating for depression, anxiety disorders (such as generalized anxiety disorder, posttraumatic stress disorder, panic disorder, obsessive-compulsive disorder or social anxiety disorder), attention deficit disorder, mania, manic-depressive illness, schizophrenia, mood disorders, stress, sleep disorders, attacks, memory impairment, cognitive impairment, dementia, amnesia, delirium, obesity, eating disorder, appetite disorder, hyperphagia, bulimia, cibophobia, diabetes, cardiovascular diseases, hypertension, dyslipidemia, myocardial infarction, movement disorder (such as Parkinson's disease, epilepsy, convulsion or tremor), drug abuse, drug addiction or sexual dysfunction, based on a melanin-concentrating hormone receptor (MCH receptor) antagonistic action. SOLUTION A compound, a pharmaceutically acceptable salt or a hydrate thereof represented by the formula (I).

  为了提供一种新型化合物、药用可接受的盐或其水合物，用于预防或治疗抑郁症、焦虑障碍（如广泛性焦虑障碍、创伤后应激障碍、恐慌障碍、强迫症或社交焦虑障碍）、注意力缺陷障碍、狂躁症、躁郁病、精神分裂症、情绪障碍、压力、睡眠障碍、发作、记忆障碍、认知障碍、痴呆、健忘症、谵妄、肥胖、进食障碍、食欲障碍、暴饮暴食、贪食症、厌食症、糖尿病、心血管疾病、高血压、血脂异常、心肌梗死、运动障碍（如帕金森病、癫痫、抽搐或震颤）、药物滥用、药物成瘾或性功能障碍，基于黑色素浓集素受体（MCH受体）的拮抗作用。解决方案是一种化合物，药用可接受的盐或其水合物，其化学式表示为（I）。
• [EN] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRAZOLO[4,3-D]PYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：ORIGENIS GMBH

  公开号：WO2014060112A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  The present invention relates to novel compounds of formula (I) that are capable of inhibiting one or more kinases, especially SYK (Spleen Tyrosine Kinase), LRRK2 (Leucine-rich repeat kinase 2) and/or MYLK (Myosin light chain kinase) or mutants thereof. The compounds find applications in the treatment of a variety of diseases. These diseases include autoimmune diseases, inflammatory diseases, bone diseases, metabolic diseases, neurological and neurodegenerative diseases, cancer, cardiovascular diseases, allergies, asthma, alzheimer's disease, parkinson's disease, skin disorders, eye diseases, infectious diseases and hormone-related diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物，其能够抑制一个或多个激酶，特别是SYK（脾酪氨酸激酶）、LRRK2（富含亮氨酸重复的激酶2）和/或MYLK（肌球蛋白轻链激酶）或其突变体。这些化合物可用于治疗多种疾病。这些疾病包括自身免疫疾病、炎症性疾病、骨疾病、代谢性疾病、神经和神经退行性疾病、癌症、心血管疾病、过敏、哮喘、阿尔茨海默病、帕金森病、皮肤疾病、眼部疾病、传染病和激素相关疾病。
• DERIVATIVES AND ANALOGS OF N-ETHYLQUINOLONES AND N-ETHYLAZAQUINOLONES
  申请人：Ballell Llius

  公开号：US20090270374A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  Bicyclic nitrogen containing compounds and their use as antibacterials.

  双环氮含有化合物及其作为抗菌剂的应用。
• 7-PIPERIDINOALKYL-3, 4-DIHYDROQUINOLONE DERIVATIVE
  申请人：Kanuma Kosuke

  公开号：US20110178304A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  Problem To provide a novel compound, a pharmaceutically acceptable salt or a hydrate thereof useful for preventing or treating for depression, anxiety disorders (such as generalized anxiety disorder, posttraumatic stress disorder, panic disorder, obsessive-compulsive disorder or social anxiety disorder), attention deficit disorder, mania, manic-depressive illness, schizophrenia, mood disorders, stress, sleep disorders, attacks, memory impairment, cognitive impairment, dementia, amnesia, delirium, obesity, eating disorder, appetite disorder, hyperphagia, bulimia, cibophobia, diabetes, cardiovascular diseases, hypertension, dyslipidemia, myocardial infarction, movement disorder (such as Parkinson's disease, epilepsy, convulsion or tremor), drug abuse, drug addiction or sexual dysfunction, based on a melanin-concentrating hormone receptor (MCH receptor) antagonistic action. Solution A compound, a pharmaceutically acceptable salt or a hydrate thereof represented by the formula (I).

  问题：提供一种新化合物、药用可接受的盐或其水合物，用于预防或治疗抑郁症、焦虑症（如广泛性焦虑症、创伤后应激障碍、恐慌症、强迫症或社交焦虑症）、注意力缺陷障碍、躁狂、躁郁病、精神分裂症、情绪障碍、压力、睡眠障碍、发作、记忆障碍、认知障碍、痴呆、健忘症、谵妄、肥胖症、进食障碍、食欲障碍、暴食症、食物恐惧症、糖尿病、心血管疾病、高血压、血脂异常、心肌梗塞、运动障碍（如帕金森病、癫痫、惊厥或震颤）、药物滥用、药物成瘾或性功能障碍，基于黑色素浓集激素受体（MCH受体）拮抗作用。 解决方案：一种化合物、药用可接受的盐或其水合物，其化学式为（I）。
• NOVEL NITROGENATED HETEROCYCLIC COMPOUND AND SALT THEREOF
  申请人：Kiyoto Taro

  公开号：US20100168418A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A nitrogen-containing heterocyclic compound represented by the general formula: wherein the dashed line represents a single bond or a double bond; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 independently represent a hydrogen atom, halogen atom, a lower alkyl, aryl, lower alkoxy or monocyclic heterocyclic group which may be substituted or the like; R 6 represents a lower alkyl, aryl, monocyclic heterocyclic, bicyclic heterocyclic or tricyclic heterocyclic group which may be substituted; X 1 represents a lower alkylene group or the like; X 2 represents a lower alkylene, lower alkenylene or lower alkynylene group which may be substituted; X 3 represents an oxygen atom, sulfur atom, a sulfinyl group, sulfonyl group or the like; Y 1 represents a bivalent cyclic group, containing a nitrogen, which may be substituted or the like; and Z 1 represents a nitrogen atom, a carbon atom which may be substituted or the like, or a salt thereof. The compound or salt has a potent antibacterial activity and a high safety, and is therefore useful as an excellent antibacterial agent.

  一种含氮杂环化合物，通式如下：其中虚线代表单键或双键；R1、R2、R3、R4和R5分别独立地代表氢原子、卤素原子、较低的烷基、芳基、较低的烷氧基或可以被取代的单环杂环基等；R6代表较低的烷基、芳基、单环杂环、双环杂环或三环杂环基，可以被取代；X1代表较低的烷基亚基或类似物；X2代表可以被取代的较低烷基、较低烯基或较低炔基亚基；X3代表氧原子、硫原子、亚砜基、磺酰基或类似物；Y1代表含有氮的二价环状基团，可以被取代或类似物；Z1代表氮原子、可以被取代的碳原子或类似物，或其盐。该化合物或盐具有强效的抗菌活性和高度的安全性，因此可用作优良的抗菌剂。