((2S,3R,4S,5R,6R)-2-Hydroxy-3,4,5-trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester | 400888-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3R,4S,5R,6R)-2-Hydroxy-3,4,5-trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3R,4S,5R,6R)-2-hydroxy-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]acetate
• CAS: 400888-44-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₈
• 分子量: 308.329
• InChiKey: SJBDGCHZISHINQ-ZMHPAJMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R,4S,5R,6R)-2-Hydroxy-3,4,5-trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sugar-fused GABA-analogs

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）-糖类类似物以C-酮苷的形式可以从d-或l-葡萄糖内酯和d-半乳糖内酯出发，通过4到7个步骤合成。合成的关键步骤是以三甲基氟甲基磺酸酯（TMS-OTf）促进的2-脱氧-3-呋喃糖酸与三甲基氰化物的C-糖苷化反应。通过氢化得到的β-氰酯可以提供GABA类似物，这些类似物是在糖骨架上表现的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18097
• 作为产物：
  描述：

  ((3R,4S,5R,6R)-2,3,4,5-Tetramethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到((2S,3R,4S,5R,6R)-2-Hydroxy-3,4,5-trimethoxy-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sugar-fused GABA-analogs

  摘要：

  γ-氨基丁酸（GABA）-糖类类似物以C-酮苷的形式可以从d-或l-葡萄糖内酯和d-半乳糖内酯出发，通过4到7个步骤合成。合成的关键步骤是以三甲基氟甲基磺酸酯（TMS-OTf）促进的2-脱氧-3-呋喃糖酸与三甲基氰化物的C-糖苷化反应。通过氢化得到的β-氰酯可以提供GABA类似物，这些类似物是在糖骨架上表现的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18097

文献信息

• Synthesis of Sugar-fused GABA-analogs
  作者：Frank Schweizer、Albin Otter、Ole Hindsgaul

  DOI：10.1055/s-2001-18097

  日期：——

  γ-Aminobutyric acid (GABA)-sugar analogs in the form of C-ketosides can be prepared in 4 to 7 steps starting from d- or l-Glucono- and d-Galactono-1,5-lactone. The key step in the synthesis is the trimethylsilyl-trifluoromethanesulfonate (TMS-OTf) promoted C-glycosylation of 2-deoxy-3-ulopyranosonates with trimethylsilyl cyanide. Hydrogenation of the resulting β-cyano esters provides GABA-analogs, which are presented on a sugar scaffold.

  γ-氨基丁酸（GABA）-糖类类似物以C-酮苷的形式可以从d-或l-葡萄糖内酯和d-半乳糖内酯出发，通过4到7个步骤合成。合成的关键步骤是以三甲基氟甲基磺酸酯（TMS-OTf）促进的2-脱氧-3-呋喃糖酸与三甲基氰化物的C-糖苷化反应。通过氢化得到的β-氰酯可以提供GABA类似物，这些类似物是在糖骨架上表现的。