4-dimethylamino-4′-azachalcone | 17266-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-dimethylamino-4′-azachalcone
• 英文别名: 3-(4-dimethylamino-phenyl)-1-pyridin-4-yl-propenone；1-(4'-Pyridyl)-3-p-dimethylamino-phenyl-Δ²-propenon-1；3-(4-Dimethylamino-phenyl)-1-(4-pyridyl)-propenon；3-(4-Dimethylamino-phenyl)-1-(pyridyl-4)-propenon；3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-1-(4-pyridinyl)-2-propen-1-one；3-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 17266-26-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O
• 分子量: 252.316
• InChiKey: YTNVGBORROVGTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dimethylamino-4′-azachalcone 在 一水合肼 作用下， 反应 0.05h， 以81%的产率得到N,N-dimethyl-4[3-(pyridin-4-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl]benzenamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis anti-inflammatory and anticancer activity evaluation of some pyrazole and oxadiazole derivatives

  摘要：

  Pyrazole derivatives IIa-l have been synthesized by condensation of chalcones Ia-f with hydrazine hydrate and phenyl hydrazine under microwave irradiation in good yields. Oxadiazole derivatives IVa-f have been synthesized by condensation of N'-hydroxypicolinamidine, N'-hydroxy isonicotinamidine, N'-hydroxypyrazine-2-carboxamidine with 2,5 dimethoxybenzaldehyde and 3-methoxy-4-hydroxy benzaldehyde, respectively. Structures assigned to IIa-l and IVa-f are fully supported by correct spectral and analytical data. All compounds (IIa-l & IVa-f) have been screened for anti-inflammatory and anticancer activities. Compounds IIj, IIk, and IVb exhibited good anti-inflammatory activity, while, IIa, c, j, and IVd showed better anticancer activity against four and three cancer cell lines, respectively.

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9850-7
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 对二甲氨基苯甲醛 在 3,4-pyridyne 、 二甲胺 作用下， 反应 168.0h， 以83%的产率得到4-dimethylamino-4′-azachalcone
  参考文献：
  名称：

  查尔酮衍生物光谱性质的实验和理论研究

  摘要：

  使用稳态和时间分辨技术与量子化学建模相结合，研究了新合成的，不同取代的查耳酮（1,3-二芳基-2-丙-1-酮）。为了探索光谱结构-性质关系，根据Hammett参数的系统变化选择取代基（受体部分）。结果表明，可以根据单个发色团的性质（解耦部分的复合模型：供体（D）和受体（A）），通过简单的模型预测所研究的供体-受体（DA）分子的光物理性质。光谱测量结果还表明，对于在中极性溶剂中研究的DA荧光团，最初填充的是 局部激发（LE）状态（其中基本作用起供体部分（D * -A）的作用）进一步反应以产生分子内电荷转移（ICT）状态。此外，实验性吸收（ 根据光谱数据计算M ge和荧光（M eg）跃迁偶极矩，并将其与我们的量子化学计算结果进行比较。发现吸收跃迁偶极矩随哈米特取代基系数（σ）线性变化。

  DOI：

  10.1007/s10895-016-1981-2

文献信息

• Experimental and Theoretical Studies of the Spectroscopic Properties of Chalcone Derivatives
  作者：Marek Pietrzak、Marek Józefowicz、Agnieszka Bajorek、Janina R. Heldt

  DOI：10.1007/s10895-016-1981-2

  日期：2017.3

  combined with quantum-chemical modelling. To explore spectroscopic structure - property relationships the substituent (acceptor moiety) was chosen according to systematic variation in the Hammett parameter. It was shown that photophysical properties of the studied donor-acceptor (D-A) molecules can be predicted in terms of a simple model from the properties of individual chromophores (composite-model of

  使用稳态和时间分辨技术与量子化学建模相结合，研究了新合成的，不同取代的查耳酮（1,3-二芳基-2-丙-1-酮）。为了探索光谱结构-性质关系，根据Hammett参数的系统变化选择取代基（受体部分）。结果表明，可以根据单个发色团的性质（解耦部分的复合模型：供体（D）和受体（A）），通过简单的模型预测所研究的供体-受体（DA）分子的光物理性质。光谱测量结果还表明，对于在中极性溶剂中研究的DA荧光团，最初填充的是 局部激发（LE）状态（其中基本作用起供体部分（D * -A）的作用）进一步反应以产生分子内电荷转移（ICT）状态。此外，实验性吸收（ 根据光谱数据计算M ge和荧光（M eg）跃迁偶极矩，并将其与我们的量子化学计算结果进行比较。发现吸收跃迁偶极矩随哈米特取代基系数（σ）线性变化。
• 1-HYDROXYIMINO-3-PHENYL-PROPANES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20120010190A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  This invention relates to novel 1-hydroxyimino-3-phenyl-propanes of the formula wherein R 1 to R 10 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and may be used as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  本发明涉及一种新的1-羟基亚胺基-3-苯基-丙烷的化合物，其结构式如下： 其中R1至R10的定义见说明书和权利要求书，以及其制备的药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，可用作治疗2型糖尿病等疾病的药物。
• Discovery and optimisation of 1-hydroxyimino-3,3-diphenylpropanes, a new class of orally active GPBAR1 (TGR5) agonists
  作者：Henrietta Dehmlow、Rubén Alvarez Sánchez、Stephan Bachmann、Caterina Bissantz、Fritz Bliss、Karin Conde-Knape、Martin Graf、Rainer E. Martin、Ulrike Obst Sander、Susanne Raab、Hans G.F. Richter、Sabine Sewing、Urs Sprecher、Christoph Ullmer、Patrizio Mattei

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.017

  日期：2013.8

  A series of non-steroidal GPBAR1 (TGR5) agonists was developed from a hit in a high-throughput screening campaign. Lead identification efforts produced biphenyl-4-carboxylic acid derivative (R)-22, which displayed a robust secretion of PYY after oral administration in a degree that can be correlated with the unbound plasma concentration. Further optimisation work focusing on reduction of the lipophilicity provided the 1-phenylpiperidine-4-carboxylic acid derivative (R)-29 (RO5527239), which showed an improved secretion of PYY and GLP-1, translating into a significant reduction of postprandial blood glucose excursion in an oral glucose tolerance test in DIO mice. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4264710A
  申请人：——

  公开号：US4264710A

  公开（公告）日：1981-04-28
• US4290870A
  申请人：——

  公开号：US4290870A

  公开（公告）日：1981-09-22