1-(pyridin-4-yl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 16212-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(pyridin-4-yl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-pyridin-4-yl-3-(p-tolyl)propenone；(E)-3-(p-tolyl)-1-(4-pyridyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-methylphenyl)-1-pyridin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 16212-33-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: HKHRLQXSRFTACT-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(pyridin-4-yl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.2h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-3-(4-(pyridin-4-yl)-6-(p-tolyl)pyrimidin-2-yl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave Irradiated Synthesis of Pyrimidine Containing, Thiazolidin-4- ones: Antimicrobial, Anti-Tuberculosis, Antimalarial and Anti-Protozoa Evaluation

  摘要：

  目的： 本研究旨在合成带有嘧啶核的噻唑烷-4-酮化合物，并对不同种类的细菌、真菌、原虫和疟原虫进行评估。 背景： 微波辐射是合成噻唑烷-4-酮环系的最佳方法。合成噻唑烷-4-酮只需15分钟，而传统方法需要12小时。快速反应是本研究的主要关注点。 方法： 使用微波辐射合成2-(4-氯苯基)-3-(4-(取代苯基)-6-(取代芳基)嘧啶-2-基)噻唑烷-4-酮(6A-J)，以节省能源和时间。通过光谱分析(1H NMR、13C NMR、IR、光谱)确定所有新合成的结构，并对大肠杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌和链球菌的抗菌活性、对白色念珠菌、黑曲霉和鼠伤寒杆菌的抗真菌活性、对结核分枝杆菌H37RV的抗结核活性、对疟原虫的抗疟疾活性以及对L.mexicana和T. cruzi的抗原虫活性进行筛选。 结果： 由于微波辐射合成，制备新化合物的时间很短。化合物6B、6C、6D、6E、6G、6H和6J的生物反应非常好。 结论： 使用微波辐射在较短的时间内获得了高产率和纯度的新合成噻唑烷-4-酮化合物。该系列化合物中的一些化合物的生物反应非常好。

  DOI：

  10.2174/1570178619666220111124104
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(pyridin-4-yl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  抗疟疾活性和新的三取代嘧啶的合成。

  摘要：

  合成了一系列的2,4,6-三取代-嘧啶并评估了它们对恶性疟原虫的体外抗疟活性。在合成的30种化合物中，有21种化合物的MIC在0.5-2 microg / mL范围内。这些化合物在体外的活性是乙胺嘧啶的几倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.014

文献信息

• Synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyrimidine and triazine heterocycles as antileishmanial agents
  作者：Naresh Sunduru、Anu Agarwal、Sanjay Babu Katiyar、Nishi、Neena Goyal、Suman Gupta、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.08.009

  日期：2006.12

  A series of 2,4,6 trisubstituted pyrimidines and triazines have been synthesized and screened for its in vitro antileishmanial activity profile in promastigote model. Nine compounds have shown > 94% inhibition against promastigotes at a concentration of 10 mu g/mL. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Antimalarial activity of 2,4,6-trisubstituted pyrimidines
  作者：Anu Agarwal、Kumkum Srivastava、S.K. Puri、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.02.015

  日期：2005.4

  A series of 2,4,6-trisubstituted pyrimidines (3a-o) was synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial activity against P. falciparum. Out of the 15 compounds synthesized 11 compounds showed MIC in the range of 0.5-2 mu g/mL. These compounds are in vitro several folds more active than pyrimethamine. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyrimidines as antimalarial agents
  作者：Anu Agarwal、Kumkum Srivastava、S.K. Puri、Prem M.S. Chauhan

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.04.061

  日期：2005.8

  A series of 2,4,6-trisubstituted-pyrimidines were synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial activity against Plasmodium falciparum. Of the 18 compounds synthesized, 14 compounds have shown MIC in the range of 0.25-2 mu g/mL. These compounds are in vitro severalfold more active than pyrimethamine. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.