2-phenyl-1,2,4,5,6,7-hexahydro-indazol-3-one | 62221-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-1,2,4,5,6,7-hexahydro-indazol-3-one
• 英文别名: 2-Phenyl-1,2,4,5,6,7-hexahydro-indazol-3-on；2-phenyl-1,2,4,5,6,7-hexahydro-3H-indazole-3-one；3,3',4,5,6,7-Hexahydro-2-phenyl-2H-indazol-3-one；1-Phenyl-3,4-tetramethylen-pyrazolon-(5)；2-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-3-one
• CAS: 62221-94-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: AEFGPGXDVZJXEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  200 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1,2,4,5,6,7-hexahydro-indazol-3-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-diphenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Coupling of Pyrazole Triflates with Arylboronic Acids

  摘要：

  A general protocol for the palladium-mediated Suzuki coupling reaction of pyrazole triflates and aryl boronic acids has been developed. The use of additional dppf ligand was determined to increase product yields allowing for the use of a broad range of reaction substrates.

  DOI：

  10.1021/jo0477897
• 作为产物：
  描述：

  2-氧环己烷羧酸甲酯 在 溶剂黄146 、 苯肼 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-phenyl-1,2,4,5,6,7-hexahydro-indazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydroindazole herbicides

  摘要：

  草甘膦类四氢吲唑的化学式为：##STR1## 其中 Q 是氯、溴或甲基；X 是氢、甲基、氯、甲氧基、乙氧基或溴；Y 是氢、甲基、氯或甲氧基；V 是氢、甲基或氯；Z 是氢或甲基；但要注意的是：(a) 当 Y 和 Z 都是甲基时，X 必须是氢、甲基、氯或溴；(b) 当 Y 是氢或氯、V 是氢或氯且 Z 是氢时，X 必须是氢、甲基或乙氧基；(c) X、Y、V 或 Z 中至少有一个必须是氢。

  公开号：

  US04124373A1

文献信息

• New pyrazolones as 11b-HSD1 inhibitors for diabetes
  申请人：Amrein Kurt

  公开号：US20070049574A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  Compounds of formula as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 4 have the significance given in claim 1 can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  公式化合物以及医药可接受的它们的盐和酯，其中R1至R4的意义如权利要求1中所给出，可以用作药物组合物。
• Mild Nitration of Pyrazolin‐5‐ones by a Combination of Fe(NO ₃ ) ₃ and NaNO ₂ : Discovery of a New Readily Available Class of Fungicides, 4‐Nitropyrazolin‐5‐ones
  作者：Igor B. Krylov、Alexander S. Budnikov、Elena R. Lopat'eva、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/chem.201806172

  日期：2019.4.23

  4‐Nitropyrazolin‐5‐ones have been synthesized by the nitration of pyrazolin‐5‐ones at room temperature by employing the Fe(NO3)3/NaNO2 system. The method demonstrated selectivity towards the 4‐position of pyrazolin‐5‐ones even in the presence of NPh and allyl substituents, which are sensitive to nitration. It was shown that other systems containing FeIII and nitrites, namely Fe(NO3)3/tBuONO, Fe(ClO4)3/NaNO2

  通过使用Fe（NO 3）3 / NaNO 2体系在室温下硝化吡唑啉-5-酮合成了4-硝基吡唑啉-5-酮。即使存在对硝化敏感的NPh和烯丙基取代基，该方法也显示出对吡唑啉-5-酮的4位选择性。结果表明，其他含有Fe III和亚硝酸盐的体系，即Fe（NO 3）3 / t BuONO，Fe（ClO 4）3 / NaNO 2和Fe（ClO 4）3 / t BuONO，也是有效的。大概是铁三氧化亚硝酸盐（NaNO 2或t BuONO）形成NO 2自由基，作为吡唑啉-5-酮的硝化剂。已发现合成的4-硝基吡唑啉-5-酮是一类新的杀菌剂。发现它们对植物致病真菌的体外活性与商业杀真菌剂（氟康唑，克霉唑，三唑酮和克雷索肟）相当甚至更好。这些结果为开发新型植物保护剂提供了一个有希望的起点，这种保护剂可以很容易地从广泛使用的试剂中合成。
• Pyrazolones as 11b-HSD1 inhibitors for diabetes
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US07652057B2

  公开（公告）日：2010-01-26

  Compounds of formula as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R1 to R4 have the significance given in claim 1 can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  公式为的化合物及其药学上可接受的盐和酯，其中R1到R4具有权利要求1中所给出的意义，可以用作制药组合物的形式。
• Lee; Christiansen, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1936, vol. 25, p. 691,693, 694
  作者：Lee、Christiansen

  DOI：——

  日期：——
• Kano, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1953, vol. 73, p. 383,386
  作者：Kano

  DOI：——

  日期：——