(1S,2S,3R,4R,5S)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,3-bis-methoxymethoxy-1-methoxymethoxymethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane | 780789-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R,5S)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,3-bis-methoxymethoxy-1-methoxymethoxymethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: (1S,2S,3R,4R,5S)-2,3-bis(methoxymethoxy)-1-(methoxymethoxymethyl)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-oxabicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 780789-22-2
• 化学式: C₂₀H₃₀O₉
• 分子量: 414.453
• InChiKey: IHITUYMCMPUZBW-SWBPCFCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  86.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,5S)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,3-bis-methoxymethoxy-1-methoxymethoxymethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以78%的产率得到(1R,2R,3S,4R,5S)-2-Azido-3-(4-methoxy-benzyloxy)-4,5-bis-methoxymethoxy-1-methoxymethoxymethyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基卡宾的C–H插入反应立体控制（+）-trehazolin氨基环醇部分的合成

  摘要：

  （+）-trehazolin的氨基环糖醇部分（一种强大的海藻糖酶抑制剂）是通过顺式-2-丁烯-1,4-二醇通过亚烷基卡宾的CH插入反应以立体控制方式合成的，然后进行环氧化物的区域选择性开放戒指。通过两次使用Sharpless不对称环氧化，以对映体纯的形式获得它。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.087
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(1S,4S,5R)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-en-2-ylmethoxy]-dimethyl-silane 在 palladium dichloride titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R,4R,5S)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-2,3-bis-methoxymethoxy-1-methoxymethoxymethyl-6-oxa-bicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基卡宾的C–H插入反应立体控制（+）-trehazolin氨基环醇部分的合成

  摘要：

  （+）-trehazolin的氨基环糖醇部分（一种强大的海藻糖酶抑制剂）是通过顺式-2-丁烯-1,4-二醇通过亚烷基卡宾的CH插入反应以立体控制方式合成的，然后进行环氧化物的区域选择性开放戒指。通过两次使用Sharpless不对称环氧化，以对映体纯的形式获得它。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.087

文献信息

• Novel protection of 1,2-diol for trans-dihydroxycyclopentene ring construction by the C H insertion of alkylidene carbene: Formal total synthesis of (+)-trehazolin
  作者：Susumu Ohira、Atsuhito Kuboki、Yoshimi Takimoto、Kyosuke Matsuda、Saori Itasaki、Yuki Urushibata、Yoshiyuki Takano、Yuuki Nakamura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151085

  日期：2019.9

  The chiral vicinal diol was protected as 6-methylene-1,4-dioxepane to construct a cyclopentene ring by the CH insertion of alkylidene carbene. The removal of the protecting group was achieved in a few steps, affording the corresponding diol in a reasonable yield. Using these reactions, the known synthetic intermediate for (+)-trehazolin was synthesized from d-diethyl tartrate. In addition, a short

  通过亚烷基卡宾的C H插入，将手性邻位二醇保护为6-亚甲基-1,4-二氧戊环，以构建环戊烯环。只需几个步骤即可除去保护基，以合理的收率得到相应的二醇。使用这些反应，由酒石酸d-二乙酯合成了已知的（+）-trehazolin合成中间体。另外，描述了从d-甘露糖醇衍生物到中间体的短路径。