6-methoxy-N,N-diethyl-2-allylbenzamide | 88440-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-N,N-diethyl-2-allylbenzamide
• 英文别名: N,N-Diethyl-2-allyl-6-methoxybenzamide；Benzamide, N,N-diethyl-2-methoxy-6-(2-propenyl)-；N,N-diethyl-2-methoxy-6-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 88440-84-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: OEGAXVVGKDDFLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-N,N-diethyl-2-allylbenzamide 在 Grubbs catalyst first generation sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium azide 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 、 碘 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 82.75h， 生成 (4S,6R,7S,9E)-6,16-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-4-[(E)-3-isocyanatoprop-2-enyl]-7-methyl-3-oxabicyclo[10.4.0]hexadeca-1(12),9,13,15-tetraen-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-水杨酰卤酰胺A及其相关同系物的全合成

  摘要：

  一个新的海洋海绵代谢产物（-）-水杨酰卤酰胺A（1）的简明高效的全合成方法已经实现。的合成策略的主要功能包括一个高度Ë -选择性闭环复分解来构造12元salicylihalamide甲大环化合物和用于安装的不稳定的烯七- （的实用方法Ž，Ž）-dienamide侧链涉及ñ -依恩卡巴特5的酰化，后者通过酰基叠氮化物的形成和库尔图斯热重排衍生自相应的α，β-不饱和羧酸28。两个结构简化的类似物（3和4还制备了对多种人肿瘤细胞系表现出显着但减弱的细胞生长抑制活性的C1-C12细胞。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00657-9
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-2-甲氧基苯甲酰胺 、 3-溴丙烯 在 copper iodide - dimethyl sulfide complex 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 生成 6-methoxy-N,N-diethyl-2-allylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  邻金属化芳族叔酰胺：新的合成应用

  摘要：

  衍生自芳族叔酰胺的邻-硫代-铜酸酯类物质比硫代前体化合物具有更大的应用领域。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02436-f

文献信息

• Ortho-metalated aromatic tertiary amides: New synthetic applications
  作者：Ramon Casas、Christian Cavé、Jean d'Angelo

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02436-f

  日期：1995.2

  Ortho-lithio-cuprate species derived from aromatic tertiary amides exhibited a significantly larger field of application than the lithio precursors.

  衍生自芳族叔酰胺的邻-硫代-铜酸酯类物质比硫代前体化合物具有更大的应用领域。
• Smith III; Zheng, Synlett, 2001, # SPEC. ISS, p. 1019 - 1023
  作者：Smith III、Zheng

  DOI：——

  日期：——
• Ortho-lithiated tertiary benzamides. Magnesium transmetalation and synthesis of phthalides and isocoumarins including mellein and kigelin
  作者：Mukund P. Sibi、M. A. Jalil Miah、V. Snieckus

  DOI：10.1021/jo00179a001

  日期：1984.3
• Anionic aromatic ring annelation of o-allyl benzamides. Regiospecific synthesis of naphthols and naphthoquinones
  作者：M. P. Sibi、J. W. Dankwardt、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo00352a036

  日期：1986.1
• SIBI, M. P.;DANKWARDT, J. W.;SNIECKUS, V., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 2, 271-273
  作者：SIBI, M. P.、DANKWARDT, J. W.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——