1-(2,3-epoxypropyl)-cyclopentan-1-ol | 36399-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3-epoxypropyl)-cyclopentan-1-ol
• 英文别名: 1-<1-Hydroxy-cyclopentyl>-2,3-oxido-propan；1-(2,3-epoxyhpropyl)-cyclopentan-1-ol；1-[(Oxiran-2-yl)methyl]cyclopentan-1-ol；1-(oxiran-2-ylmethyl)cyclopentan-1-ol
• CAS: 36399-23-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: QEUWFBDCPGCTJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-epoxypropyl)-cyclopentan-1-ol 在 间苯二甲酸 、 三正丁基甲氧基锡 作用下， 生成 (1-Oxa-spiro[3.4]oct-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  环氧烷烃中间体的环氧乙烷-乙醇换位

  摘要：

  由相应的环氧乙烷乙醇制备的环氧乙烷乙氧基三丁基锡，在〜200°C加热下，用间苯二酸脱金属后，得到2-氧杂环丁烷甲醇和/或3-氧杂环丁醇。从大约三十种重排中可以看出，在氧杂环丁烷和氧杂环丁烷的形成之间的选择取决于：（1）环氧乙烷环的相对取代度；环化主要发生在取代度更高的碳上；（2）当环氧乙烷环的两个末端均等地被取代时的结构；顺式该形式更适合于产生较小的环。已表明该反应在氧侵蚀位点发生构型反转。尝试在各种介质中以稀相或通过碱金属醇盐进行重排的尝试的结果支持以下结论：亲电子助剂对环氧乙烷的打开有很大贡献。可以通过容纳所有事实的推挽机构中的锡原子有效地提供这种辅助。本发明的环氧乙烷乙醇重排的方法可以为制备功能性氧杂环丁烷提供便利的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85161-2
• 作为产物：
  描述：

  1-丙-2-烯基环戊烷-1-醇 在 4-硝基过氧化苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-(2,3-epoxypropyl)-cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  环氧烷烃中间体的环氧乙烷-乙醇换位

  摘要：

  由相应的环氧乙烷乙醇制备的环氧乙烷乙氧基三丁基锡，在〜200°C加热下，用间苯二酸脱金属后，得到2-氧杂环丁烷甲醇和/或3-氧杂环丁醇。从大约三十种重排中可以看出，在氧杂环丁烷和氧杂环丁烷的形成之间的选择取决于：（1）环氧乙烷环的相对取代度；环化主要发生在取代度更高的碳上；（2）当环氧乙烷环的两个末端均等地被取代时的结构；顺式该形式更适合于产生较小的环。已表明该反应在氧侵蚀位点发生构型反转。尝试在各种介质中以稀相或通过碱金属醇盐进行重排的尝试的结果支持以下结论：亲电子助剂对环氧乙烷的打开有很大贡献。可以通过容纳所有事实的推挽机构中的锡原子有效地提供这种辅助。本发明的环氧乙烷乙醇重排的方法可以为制备功能性氧杂环丁烷提供便利的途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)85161-2

文献信息

• SUBSTITUTED IMIDAZOLECARBOXYLATE DERIVATIVES AND THE USE THEREOF
  申请人：CHENGDU MFS PHARMA. CO., LTD.

  公开号：US20200369621A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  A compound is shown in formula (I). The derivatives of the compound include a stereoisomer, a pharmaceutically acceptable salt, a solvate, a prodrug, a metabolite, a deuterated derivative. The compound is a structurally novel substituted imidazole formate derivative. Substituted imidazole formate derivatives are used in preparing a drug with sedative, hypnotic and/or anesthetic effects, as well as a drug that can control the state of epilepsy. The compound has a good inhibitory effect on the central nervous system, and provides a new option for clinical screening of and/or preparation of a drug with sedative, hypnotic and/or anesthetic effects and controlling the state of epilepsy.

  化合物在式（I）中显示。该化合物的衍生物包括立体异构体、药用可接受的盐、溶剂合物、前药、代谢物、氘代衍生物。该化合物是一种结构新颖的取代咪唑甲酸酯衍生物。取代咪唑甲酸酯衍生物用于制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用的药物，以及可以控制癫痫状态的药物。该化合物对中枢神经系统具有良好的抑制作用，并为临床筛选和/或制备具有镇静、催眠和/或麻醉作用以及控制癫痫状态的药物提供了新选择。
• Substituted 3-hydroxy-delta-lactones from epoxides
  申请人：Coates Geoffrey W.

  公开号：US20100145046A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Catalysts and methods for the carbonylation of epoxides to substituted 3-hydroxy-δ-lactones and β-lactones are disclosed.

  揭示了用于将环氧化合物羰基化为取代的3-羟基-δ-内酯和β-内酯的催化剂和方法。
• SUBSTITUTED 3-HYDROXY-DELTA-LACTONES FROM EPOXIDES
  申请人：Cornell University

  公开号：US20140107339A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  Catalysts and methods for the carbonylation of epoxides to substituted 3-hydroxy-δ-lactones and β-lactones are disclosed.

  本发明揭示了催化剂和方法，用于将环氧化合物羰基化为取代的3-羟基-δ-内酯和β-内酯。
• Bis-Boric Acid-Mediated Regioselective Reductive Aminolysis of 3,4-Epoxy Alcohols
  作者：Wei Tang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01878

  日期：2022.11.18

  Herein we report a bis-boric acid-mediated regioselective reductive aminolysis of 3,4-epoxy alcohols, providing new access to prepare amino diols in high diastereofidelity directly starting from nitroarenes. Notably, this step-economical process is enabled by the essential dual function of bis-boric acid, which is engaged initially in the 4,4′-bipyridine-catalyzed reduction of nitro compounds as the

  在此，我们报告了双硼酸介导的 3,4-环氧醇的区域选择性还原氨解，为直接从硝基芳烃制备高非对映保真度的氨基二醇提供了新途径。值得注意的是，这一步骤经济的过程是由双硼酸的基本双重功能实现的，双硼酸最初作为还原剂参与硝基化合物的 4,4'-联吡啶催化还原，随后促进 3 的开环反应,4-环氧醇与原位生成的苯胺。
• Catalytic Domino Three‐Component Synthesis of Functionalized Heterocycles from Carbon Dioxide
  作者：Wangyu Shi、Chang Qiao、Jordi Benet‐Buchholz、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/cssc.202301626

  日期：2024.3.22

  A catalytic domino process has been developed for larger-ring, functionalized cyclic carbonates with various types of functional groups and involves the intermediacy of a free-alcohol based six-membered cyclic carbonate. The domino protocol is propelled by a combination of an Al(III) complex and N-methyl-morpholine as supported by various control experiments.

  催化多米诺工艺已开发用于具有各种类型官能团的大环、官能化环状碳酸酯，并涉及基于游离醇的六元环状碳酸酯的中间作用。多米诺骨牌协议由 Al(III) 络合物和N-甲基吗啉的组合推动，并得到各种对照实验的支持。