1,5-anhydro-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol | 136573-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol
• 英文别名: 3,4-O-dibenzoyl-1,2-dideoxy-D-hex-1-enopyranose；3,4-Di-O-benzoyl-D-glucal；[(2R,3S,4R)-3-benzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] benzoate
• CAS: 136573-60-9
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: YXJNSKFMOMZLAB-KURKYZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(2R,3S,4R)-2-sulfamoyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-3,4-diyldibenzoate
  参考文献：
  名称：

  立体控制的糖分子内叠氮基化：随时可以获取氨基糖苷类化合物，并可以从DFT研究中获得有关机理的见解。

  摘要：

  糖衍生的氨基磺酸盐的立体控制的分子内叠氮化提供了一种高效地策略以发散地制备氨基糖苷。铑催化的氮原子转移至C == C键形成了半稳定的氮丙啶，对它们进行了各种亲核试剂（C，O，S和N）处理，可以选择性地生成含环状氨基磺酸酯的氨基糖衍生物。[1,2,3]-氧杂ze庚烷-2,2-二氧化物的磺酰氧基部分的第二次亲核置换可直接获得具有选择性α-或β-键的氨基糖苷。该方法操作简单，是对现有方法的补充，是多官能氨基糖合成的通用协议。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200701288
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(叔丁基二甲基硅烷基)-D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,5-anhydro-3,4-di-O-benzoyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  Mereyala, Hari Babu; Venkataramanaiah, Kanamarlapudi C, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1991, # 8, p. 1953 - 1966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Synthesis of Highly Functionalized Ortholactones
  作者：Kate L. Baddeley、Qun Cao、Mark J. Muldoon、Matthew J. Cook

  DOI：10.1002/chem.201500862

  日期：2015.5.18

  A palladium‐catalyzed oxidative reaction is reported which converts dihydropyrans to their corresponding ortholactone. The products are formed in good to excellent yields with a very high level of chemoselectivity and functional group tolerance. Mechanistic studies confirm that the reaction proceeds by a Wacker‐type mechanism.

  据报道，钯催化的氧化反应会将二氢吡喃转化为相应的原内酯。形成的产品产率高到优，具有很高的化学选择性和官能团耐受性。机理研究证实，反应是通过Wacker型机理进行的。
• A highly selective Bi(OTf)3 mediated fragmentation-contraction of δ-ortholactones. A facile route to functionalized γ-lactones
  作者：Kate L. Baddeley、Matthew J. Cook

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.055

  日期：2018.9

  providing functionalized γ-lactones as a single isomeric product following the ring contraction. Mechanistic studies indicate the reaction is mediated by triflic acid liberated from Bi(OTf)3 in a slow and controlled manner providing excellent chemo and regioselectivity. We propose the triflic acid acts as both a proton and a nucleophile source with triflate anion mediating the fragmentation process.

  已经开发了一种由吡喃基原内酯形成γ-内酯的非常选择性的方法，该方法通过片段化-乙酸盐迁移-环收缩过程发生。该反应对官能团的耐受性非常高，在环收缩后，其提供的功能化γ-内酯为单一异构体产物。机理研究表明，该反应由Bi（OTf）3释放的三氟甲磺酸介导，反应缓慢且可控，具有出色的化学和区域选择性。我们提出三氟甲磺酸既可作为质子又可作为亲核试剂，三氟甲磺酸根阴离子可介导碎裂过程。
• A novel, iterative, stereoselective route to the synthesis of axially linked 2-deoxysaccharides
  作者：Hari Babu Mereyala、D Ravi

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80508-4

  日期：1991.12

  The title synthesis is described by 1,2-addition of 20mercaptpyridine (1) on simple (2 and 3) as well as on sensitive glycal saccharides (7 and 8) to obtain the respective 2-deoxy 2-pyridyl 1-thioglycopyranosyl donors (4, 5, 9, 10). Glycosylations by the proven methyl iodide activation procedure is described.

  标题合成由1,2-加成20mercaptpyridine（描述1上简单（）2和3），以及对敏感烯糖的糖类（7和8），以获得相应的2-脱氧-2-吡啶基-1- thioglycopyranosyl供体（4、5、9、10）。描述了通过公认的甲基碘活化程序进行的糖基化。
• Kjoelberg, Ove; Neumann, Klaus, Acta Chemica Scandinavica, 1994, vol. 48, # 1, p. 80 - 83
  作者：Kjoelberg, Ove、Neumann, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Rao, B. Venkateswara; Chan, J. B.; Moskowitz, N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 428 - 432
  作者：Rao, B. Venkateswara、Chan, J. B.、Moskowitz, N.、Fraser-Reid, B.

  DOI：——

  日期：——