cyclohexyl glyoxalate | 133017-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexyl glyoxalate
• 英文别名: cyclohexyl glyoxylate；Cyclohexyl 2-oxoacetate
• CAS: 133017-22-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: HRFPJTKNXSWSIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl glyoxalate 在 4-二甲氨基吡啶 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二甲基丁胺 、 magnesium sulfate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 trans-6,8-dimethyl-4-isopropenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-carboxylic acid cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过热和微波辅助条件下钯催化的芳基碘化物和烯丙基部分之间的分子内偶联

  摘要：

  在钯催化剂、三邻甲苯基膦、叔胺和水的存在下，成功证明了钯催化的芳基碘化物和烯丙基部分之间的分子内交叉偶联反应。几种反式-2,4-二取代的 1,2,3,4-四氢喹啉以 73-88% 的产率合成，具有优异的非对映选择性。该方法进一步应用于多种底物，通过微波辅助条件以良好的产率形成五元、六元和七元碳和杂环，无论含环原子如何。

  DOI：

  10.1021/ja043898r
• 作为产物：
  描述：

  dicyclohexyl fumarate 在 哌啶 、 potassium permanganate 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cyclohexyl glyoxalate
  参考文献：
  名称：

  Fernandez, Franco; Garcia, Gerardo; Rodriguez, Jose E., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 18, p. 2837 - 2847

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Vinylogous Mannich-Type Reactions via Ring Opening and Rearrangement of Vinyloxiranes
  作者：Mark Lautens、Eiji Tayama、Duy Nguyen

  DOI：10.1021/ol036153j

  日期：2004.2.1

  2-methyl-2-vinyloxirane as a masked dienolate has been successfully demonstrated in the direct vinylogous Mannich-type reaction with an alpha-imino ester as an electrophile. The Mannich adduct was a useful intermediate en route to cis-5-substituted pipecolinic acid ethyl ester under simple hydrogenation conditions.

  [反应：见正文]在以α-亚氨基酯为亲电子试剂的直接乙烯基类Mannich型反应中，已成功证明了2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯的首次合成应用。曼尼希加合物在简单的氢化条件下是顺式5取代的胡椒酸乙酯的有用中间体。
• Discovery of redox system enabling C–N–C bonds formation: Unprecedented Aza-Cannizzaro reaction
  作者：Abhishek Sud、Pramod S. Chaudhari、Ishu Agarwal、Amjad Basha Mohammad、Vilas H. Dahanukar、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.010

  日期：2017.5

  derivatives probably indicate a pathway towards prebiotic chemistry. This proceeds analogous to Cannizzaro reaction involving ammonia therefore it can be termed as intramolecular Aza-Cannizzaro type reaction. This reaction is examined in detail with an aid of computational analysis to corroborate the proposed mechanism.

  描述了涉及乙醛酸酯原位氧化还原转化为甘氨酸的新型反应。简单的原料和合成甘氨酸衍生物的温和条件可能表明了通往益生元化学的途径。该过程类似于涉及氨的坎尼扎罗反应，因此可以称为分子内Aza-Cannizzaro型反应。借助计算分析详细检查了该反应，以证实所提出的机理。
• PERFUME
  申请人：Hölscher Bernd

  公开号：US20130261036A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to perfumes of general formula (A) It further relates to the use of the compounds of formula (A) for imparting or intensifying particular odor notes and/or particular odor impressions and a method of producing a perfume mixture or a perfumed product.

  本发明涉及一般式（A）的香水。它还涉及使用式（A）的化合物赋予或强化特定的气味音符和/或特定的气味印象，以及制备香水混合物或带香气的产品的方法。
• Sultines as o-Quinodimethane Precursors in an Oxa-Diels–Alder Reaction: Synthesis of Functionalized Isochromans
  作者：Aurapat Ngamnithiporn、Padon Chuentragool、Poramate Songthammawat、Supakarn Punnita、Kittithuch Photong、Poonsakdi Ploypradith、Somsak Ruchirawat

  DOI：10.1055/a-2236-9589

  日期：——

  The development of an oxa-Diels–Alder reaction between sultines and carbonyl compounds is reported. o-Quinodimethanes, generated from sultines, undergo a [4+2]-cycloaddition with activated aldehydes or ketones in the presence of Cu(OTf)2 to provide a variety of functionalized isochromans, including spiroisochromans, in up to 99% yield. The developed protocol demonstrates broad functional-group compatibility

  据报道，磺胺类化合物和羰基化合物之间发生了 oxa-Diels-Alder 反应。由磺基磺胺产生的邻喹啉二甲烷在 Cu(OTf) 2存在下与活化的醛或酮进行 [4+2]-环加成，以提供各种官能化的异色满，包括螺异色满，产率高达 99%。所开发的方案表现出广泛的官能团兼容性，并耐受带有游离 NH 官能团的未受保护的靛红。
• Siamyl Glyoxylate as an Efficient Enophile in the Lewis Acid Mediated Glyoxylate Ene-Reaction with Allylic Ethers. Application to the Synthesis of a Taxol A-Ring Subunit
  作者：Johan Wennerberg、Magnus Polla、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1021/jo971082l

  日期：1997.12.1

  In contrast to other simple alkyl glyoxylates, siamyl glyoxylate (la) proved to be an effective enophile in the glyoxylate ene-reaction with the allylic ether 2a, which we earlier used for the synthesis of the A-ring subunit of taxol.