methyl (1R,3S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(2-methylprop-2-enoxy)spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1426658-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl (1R,3S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(2-methylprop-2-enoxy)spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1426658-66-3
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₆
• 分子量: 482.577
• InChiKey: ZNEBWCGWRHDABL-HITYWUDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  91
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-cyclohexylidenedioxy-3-(2-methylallyloxy)tetrahydrofuran-2-carbaldehyde 、 L-色氨酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以98.4%的产率得到methyl (1R,3S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(2-methylprop-2-enoxy)spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-5-yl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种不寻常的非对映选择性 Pictet-Spengler 反应：新型四氢-β-咔啉糖苷的合成

  摘要：

  研究了 Pictet-Spengler 反应的一种不寻常的动力学方法，其中 l-或 d-色氨酸甲酯与 1,2-O-环己叉-3-烯丙氧基-α-d-木呋喃糖的醛反应，仅产生顺式或分别具有完全立体控制的四氢-β-咔啉糖苷的反式非对映异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317632