2-脱氧-2,2-二氟-D-呋喃核糖基-3,5-二甲苯酰基-1-甲磺酸酯(β型) | 134877-43-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-脱氧-2,2-二氟-D-呋喃核糖基-3,5-二甲苯酰基-1-甲磺酸酯(β型)
• 中文别名: 2,2-二氟-1-甲磺酰氧基-2-脱氧核糖-3,5-二苯甲酸酯；2,2-二氟-1-甲磺酰氧基-2-脱氧核糖-3,5-二苯甲酸酯(β型)；3,5-二-O-苯甲酰基-2-脱氧-2,2-二氟-1-O-苯甲酰基-D-呋喃核糖
• 英文名称: 2-deoxy-2,2-difluoro-D-erythro-pentofuranose-3,5-dibenzoate-1-methanesulfonate
• 英文别名: ((2R,3R,5S)-3-(benzoyloxy)-4,4-difluoro-5-((methylsulfonyl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl benzoate；[(2R,3R,5S)-3-benzoyloxy-4,4-difluoro-5-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 134877-43-3
• 化学式: C₂₀H₁₈F₂O₈S
• 分子量: 456.421
• InChiKey: LIAQHZDWFACWFK-MDZRGWNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  588.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-脱氧-2,2-二氟-D-呋喃核糖基-3,5-二甲苯酰基-1-甲磺酸酯(β型) 在 氢溴酸 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 144.0h， 以80%的产率得到1-α-bromo-2-deoxy-2,2-difluoro-D-ribofuranosyl-3,5-dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  一类核苷类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一类核苷类化合物的合成方法，具体涉及式I和II所示化合物的制备方法，式I和II中，R1和R2分别独立地是羟基保护基，优选为苯甲酰基、三苯甲基、二取代苯基、乙酰基或叔丁基二甲基硅烷基；R3和R4是烷基(优选C1‑C10烷基，更优选甲基、乙基)或卤素(如F，Cl或Br)；B是以下任意基团其中，R5是氢或烷基(优选C1‑C10烷基，更优选为甲基)；X是羟基或氨基；Y是硫或硒。

  公开号：

  CN106336443B
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 ((2R,3r)-3-(苯甲酰基氧基)-4,4-二氟-5-羟基四氢呋喃-2-基)甲基苯甲酸 在 C₁₀H₁₅NO 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98.5 %的产率得到2-脱氧-2,2-二氟-D-呋喃核糖基-3,5-二甲苯酰基-1-甲磺酸酯(β型)
  参考文献：
  名称：

  一种利用氨基醇配体合成吉西他滨关键中间体的方法

  摘要：

  本发明涉及一种利用氨基醇配体合成吉西他滨关键中间体的方法，属于药物中间体合成技术领域。为了解决现有的反应剧烈和易产生杂质的问题，提供一种利用氨基醇配体合成吉西他滨关键中间体的方法，该方法包括式Ⅰ化合物在催化量的路易斯酸、硼氢化钠和相转移催化剂冠醚的共同作用下进行反应生成中间体式Ⅱ化合物；在氨基醇配体和缚酸剂的作用下，使中间体式Ⅱ化合物与甲基磺酰氯进行反应，得到产物吉西他滨中间体。本发明能够提高中间产物式Ⅱ化合物的收率和纯度质量。

  公开号：

  CN116478218A

文献信息

• 吉西他滨关键中间体磺化糖的工业制备工艺
  申请人：连云港恒运药业有限公司

  公开号：CN106478747B

  公开（公告）日：2018-03-20

  本发明涉及式（I）化合物，即吉西他滨关键中间体磺化糖的制备方法，式（Ⅱ）化合物经硼氢化钠还原、羟基保护、拆分得最终产物。该方法工艺简单，产率高，产品纯度好，无需苛刻的反应条件，十分适合工业生产。（I）。
• 2′-Deoxy-2′,2′-difluorothymidine analogues for radiolabeling with fluorine-18 and other biomedical applications
  作者：Andreas M. Doepner、Eric O. Aboagye、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.051

  日期：2015.6

  Novel 2′-deoxy-2′,2′-difluorothymidine analogues with potential applications as antiviral, cytotoxic and cancer imaging agents have been synthesized. Introduction of the hydroxymethyl functionality at the 5-position of 2′-deoxy-2′,2′-difluoruridine provided a key intermediate with a suitable synthetic handle for the generation of these nucleoside derivatives.

  已经合成了具有潜在用途的新型2'-脱氧-2'，2'-二氟胸苷类似物作为抗病毒，细胞毒性和癌症显像剂。在2′-脱氧-2′，2′-二氟尿苷的5位上引入羟甲基官能团提供了关键中间体，其具有合适的合成手柄来生成这些核苷衍生物。
• [EN] SILYLATED PYRIMIDINE PRODRUGS AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS SOUS FORME DE PYRIMIDINE SILYLÉE ET MÉTHODES D'UTILISATION DESDITS PROMÉDICAMENTS
  申请人：EPIGENETICS PHARMA LLC

  公开号：WO2016057828A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Silylated-pyrimidine prodrugs, compositions that include the silylated-pyrimidine prodrugs, methods for making the silylated-pyrimidine prodrugs and compositions, and methods for treating cancer using the silylated-pyrimidine prodrugs and compositions.

  硅烷基嘧啶前药、包含硅烷基嘧啶前药的组合物、制备硅烷基嘧啶前药和组合物的方法，以及使用硅烷基嘧啶前药和组合物治疗癌症的方法。
• 一种氟代核苷及其合成方法
  申请人：上海泰坦科技股份有限公司

  公开号：CN107652340A

  公开（公告）日：2018-02-02

  本发明公开了一种氟代核苷及其合成方法，包括如下步骤：(1)以胞嘧啶与六甲基二硅胺烷为原料制备胞嘧啶硅醚保护基溶液；(2)将糖基化合物溶于异戊醇中搅拌催化获得糖基化合物溶液；(3)将胞嘧啶硅醚保护基溶液滴于糖基化合物溶液混匀、保温、抽滤，加盐酸搅拌析出固体并烘干获得中间体；(4)在酸性条件下将中间体进行羟基的脱保护，即得氟代核苷。本发明通过优化反应条件，调节原料配比，添加了羟基磷灰石粉末，保证了目标中间体构型的生成和正确选择，降低反应温度，提高氟代核苷的纯度，纯度高达99.8％，同时提高了操作的安全性，降低了能耗，有利于降低成本，适用于大规模生产应用，可为企业带来良好的经济效益，具备广阔的前景。
• 抗癌药吉西他滨中间体的制备方法
  申请人：陈欣

  公开号：CN105693797A

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明涉及抗癌药吉西他滨中间体的制备方法，以胞嘧啶为原料与六甲基二硅胺烷生成经硅醚保护基后再与2-脱氧-2,2-二氟-D-赤式-五呋喃糖-3,5-二苯甲酯-1-甲磺酸酯对接经盐酸后处理后得最终产品。该方法工艺简单，操作条件更加方便，生成所需异构体比例高，溶剂绿色，无须苛刻反应条件，适合工业化生产。