1,4-dihydro-7-methyl-1-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid | 84450-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dihydro-7-methyl-1-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-Methoxy-7-methyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 84450-75-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: TVFPYGXVAAJKIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-甲基喹啉-3-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,4-dihydro-7-methyl-1-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on biologically active haloganenated compounds. III. Synthesis and antibacterial activity of 7-fluoromethyl-1,8-naphthyridine and quinoline derivatives.

  摘要：

  制备了一些在 1-烷基-1，4-二氢-4-氧代-1，8-萘啶-3-羧酸和 1-烷基-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的 C7 位上带有氟甲基的新型化合物，并对其抗菌活性进行了体外检测。在一系列喹啉类化合物中，7-氟甲基和 7-甲基衍生物的抗菌活性没有明显差异。不过，在 1，8-萘啶系列中，用氟甲基取代甲基后，活性有所提高。在 N1 取代基方面，2-氟乙基化合物的活性高于其他化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3517

文献信息

• TANI, JUNICHI;MUSHIKA, YOSHITAKA;YAMAGUCHI, TOTARO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 10, 3517-3529
  作者：TANI, JUNICHI、MUSHIKA, YOSHITAKA、YAMAGUCHI, TOTARO

  DOI：——

  日期：——
• Studies on biologically active haloganenated compounds. III. Synthesis and antibacterial activity of 7-fluoromethyl-1,8-naphthyridine and quinoline derivatives.
  作者：JUNICHI TANI、YOSHITAKA MUSHIKA、TOTARO YAMAGUCHI

  DOI：10.1248/cpb.30.3517

  日期：——

  Some novel compounds having a fluoromethyl group at the C7-position on 1-alkyl-1, 4-dihydro-4-oxo-1, 8-naphthyridine-3-carboxylic acid and on 1-alkyl-1, 4-dihydro-4-oxo-quinoline-3-carboxylic acid were prepared and their antibacterial activities were examined in vitro. In a series of quinolines, no striking difference of antibacterial activities between the 7-fluoromethyl and 7-methyl derivatives was observed. However, the activity was increased in the series of 1, 8-naphthyridines by replacement of the methyl group with the fluoromethyl group. As regards the N1-substituents, the 2-fluoroethyl compound showed a higher activity than the others.

  制备了一些在 1-烷基-1，4-二氢-4-氧代-1，8-萘啶-3-羧酸和 1-烷基-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的 C7 位上带有氟甲基的新型化合物，并对其抗菌活性进行了体外检测。在一系列喹啉类化合物中，7-氟甲基和 7-甲基衍生物的抗菌活性没有明显差异。不过，在 1，8-萘啶系列中，用氟甲基取代甲基后，活性有所提高。在 N1 取代基方面，2-氟乙基化合物的活性高于其他化合物。