2-(N,N'-dibenzylhydrazino)ethanol | 111508-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N,N'-dibenzylhydrazino)ethanol
• 英文别名: 2-[Benzyl-(benzylamino)amino]ethanol
• CAS: 111508-38-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O
• 分子量: 256.348
• InChiKey: WXCFPMZGWKPWBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-benzylidene-2-benzylcarbazate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰叠氮 、 水 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2-(N,N'-dibenzylhydrazino)ethanol
  参考文献：
  名称：

  光化学环收缩法合成1,2-二氮杂环丁酮（氮杂-β-内酰胺）

  摘要：

  在醇，二乙胺或水的存在下辐照4-重氮吡唑烷-3,5-二酮（11）产生1,2-二氮杂二酮（12），其通过光化学Wolff重排与环收缩形成，然后使所得的烯酮与亲核试剂。在双环重氮化合物（11d）的情况下，断裂反应与环收缩竞争。氮杂-β-内酰胺（12）在其红外光谱中显示出预期的高频羰基拉伸。酸（12e）易于脱羧得到4-未取代的1,2-二苄基二氮杂二酮（28），其四元环通过碱水解，氢化铝锂或乙硼烷裂解得到（29），（30）和（31）（方案9）。将（12e）的羧基取代基修饰成酰氨基的尝试是失败的。

  DOI：

  10.1039/p19870000877

文献信息

• LAWTON G.; MOODY CH. J.; PEARSON CH. J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 4, 877-884
  作者：LAWTON G.、 MOODY CH. J.、 PEARSON CH. J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 1,2-diazetidinones (aza-β-lactams) by photochemical ring contraction
  作者：Geoffrey Lawton、Christopher J. Moody、Christopher J. Pearson

  DOI：10.1039/p19870000877

  日期：——

  the presence of alcohols, diethylamine, or water gives 1,2-diazetidinones (12) formed by photochemical Wolff rearrangement with ring contraction followed by reaction of the resulting ketene with the nucleophile. In the case of the bicyclic diazo compound (11d) a fragmentation reaction competes with ring contraction. The aza-β-lactams (12) show the expected high frequency carbonyl stretch in their i.r

  在醇，二乙胺或水的存在下辐照4-重氮吡唑烷-3,5-二酮（11）产生1,2-二氮杂二酮（12），其通过光化学Wolff重排与环收缩形成，然后使所得的烯酮与亲核试剂。在双环重氮化合物（11d）的情况下，断裂反应与环收缩竞争。氮杂-β-内酰胺（12）在其红外光谱中显示出预期的高频羰基拉伸。酸（12e）易于脱羧得到4-未取代的1,2-二苄基二氮杂二酮（28），其四元环通过碱水解，氢化铝锂或乙硼烷裂解得到（29），（30）和（31）（方案9）。将（12e）的羧基取代基修饰成酰氨基的尝试是失败的。