2-苄基-2-氰基-3-苯丙酸甲酯 | 42550-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-苄基-2-氰基-3-苯丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-benzyl-2-cyano-3-phenylpropionate
• 英文别名: cyano-dibenzylacetic acid methyl ester；2-benzyl-2-cyano-3-phenylpropanoate；2-benzyl-2-cyano-3-phenyl-propionic acid methyl ester；2-Benzyl-2-cyan-3-phenyl-propionsaeure-methylester；β.β'-Diphenyl-α-cyan-isobuttersaeuremethylester；Dibenzylcyanessigsaeuremethylester；Methyl 2-benzyl-2-cyano-3-phenylpropanoate
• CAS: 42550-72-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: DIRZLMLPFWIGLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-60°C
• 沸点：
  445.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-2-氰基-3-苯丙酸甲酯 在 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 以60%的产率得到2-苄基-3-苯基丙腈
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed α,β-Dehydrogenation of Esters and Nitriles

  摘要：

  A highly practical and general palladium-catalyzed methodology for the alpha,beta-dehydrogenation of esters and nitriles is repotted. Generation of a zinc enolate or (cyanoalkyl)zinc species followed by the addition of an allyl oxidant and a palladium catalyst results in synthetically useful yields of alpha,beta-unsaturated esters, lactones, and nitriles. Preliminary mechanistic investigations are consistent with reversible beta-hydride elimination and turnover-limiting, propene-forming reductive elimination.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02243
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 氰乙酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-苄基-2-氰基-3-苯丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC PEPTIDES

  摘要：

  本发明提供了一种具有至少+2的净正电荷并且包含二取代β氨基酸的肽、肽类似物或氨基酸衍生物，β氨基酸中的每个取代基（可能相同也可能不同）包括至少（7）个非氢原子，具有亲脂性并且至少有一个环状基团，一个或多个取代基内的环状基团可以连接或融合到另一个取代基内的一个或多个环状基团中，当环状基团以这种方式融合时，两个取代基的非氢原子的总数至少为（12），用作溶细胞治疗剂；以及这些分子的非治疗用途以及从该定义中确定的某些新化合物。

  公开号：

  US20130035296A1

文献信息

• Synthesis of anticancer heptapeptides containing a unique lipophilic β2,2-amino acid building block
  作者：Veronika Tørfoss、Dominik Ausbacher、Cristiane de A. Cavalcanti-Jacobsen、Terkel Hansen、Bjørn-Olav Brandsdal、Martina Havelkova、Morten B. Strøm

  DOI：10.1002/psc.1434

  日期：2012.3

  We report a series of synthetic anticancer heptapeptides (H‐KKWβ2,2WKK‐NH2) containing eight different central lipophilic β2,2‐amino acid building blocks, which have demonstrated high efficiency when used as scaffolds in small cationic antimicrobial peptides and peptidomimetics. The most potent peptides in the present study had IC50 values of 9–23 µm against human Burkitt's lymphoma and murine B‐cell

  我们报告了一系列合成的抗癌七肽的（H-KKW β 2,2- WKK-NH 2）包含八个不同的中心的亲脂性β 2,2- α-氨基酸结构单元，作为支架以小的阳离子抗微生物肽一起使用时，其已经证明高效率和拟肽。在本研究中最有效的肽具有IC 50个的9-23μ值米针对人伯基特氏淋巴瘤和鼠B细胞淋巴瘤和均nonhaemolytic（EC 50  > 200μ米）。最有前途的肽10e还显示出对人胚胎肺成纤维细胞和外周血单核细胞的低毒性以及出色的蛋白水解稳定性。版权所有©2012欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Polyalkylpiperidine derivatives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04238613A1

  公开（公告）日：1980-12-09

  Polyalkylpiperidinylesters and N-polyalkylpiperidinylamides of substituted malonic acids, methane tricarboxylic acids, .beta.-keto-, .alpha.-cyano-, .alpha.-phosphono- or .alpha.-sulfonocarboxylic acids are excellent stabilizers for polymers, especially against photochemical degradation. Polymers which can be stabilized in this way very effectively are polyolefins, styrene homo- and copolymers, polyamides and polyurethanes.

  聚烷基哌啶酯和取代马隆酸、甲烷三羧酸、β-酮、α-氰基、α-膦酸或α-磺酸羧酸的N-聚烷基哌啶酰胺是聚合物的优秀稳定剂，特别是对光化学降解的稳定性。可以通过这种方式非常有效地稳定的聚合物包括聚烯烃、苯乙烯均聚物和共聚物、聚酰胺和聚氨酯。
• Reactions of organic anions. 86. Sodium and potassium carbonates: efficient strong bases in solid-liquid two-phase systems
  作者：Michal Fedorynski、Krzysztof Wojciechowski、Zygmunt Matacz、Mieczyslaw Makosza

  DOI：10.1021/jo00418a043

  日期：1978.11
• Ketene Acetals. XX. The Preparation and Properties of Cyanoketene Acetals. Some Novel Benzylation Reactions
  作者：S. M. McElvain、Juel P. Schroeder

  DOI：10.1021/ja01169a014

  日期：1949.1
• Oediger,H.; Moeller,F., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1976, p. 348 - 351
  作者：Oediger,H.、Moeller,F.

  DOI：——

  日期：——