2-苄基-2-羟基-3-苯基丙腈 | 1071215-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-苄基-2-羟基-3-苯基丙腈
• 英文名称: 2-benzyl-2-hydroxy-3-phenylpropionitrile
• 英文别名: Dibenzylglykolsaeure-nitril；Dibenzylketon-cyanhydrin；2-Benzyl-2-hydroxy-3-phenylpropanenitrile
• CAS: 1071215-72-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• mdl: MFCD12069431
• 分子量: 237.301
• InChiKey: YDNHWEOZATWPPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基-2-羟基-3-苯基丙腈 在 盐酸 作用下， 生成 2-benzyl-2-hydroxy-3-phenyl-propionic acid amide
  参考文献：
  名称：

  Spiegel, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 1688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-benzyl-3-phenyl-2-((trimethylsilyl)oxy)propanenitrile 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以80 mg的产率得到2-苄基-2-羟基-3-苯基丙腈
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5H-1,2-草硫醇-2,2-二氧化物杂环系统的反应性：组合的实验和理论研究。

  摘要：

  很少研究4-氨基-5H-1,2-草硫醇-2,2-二氧化物（或β-氨基-γ-磺内酯）杂环系统的反应性。在这里，我们描述了该系统对在C-5位置不同取代的易于获得的模型底物上的亲电试剂和胺的反应性。已经研究了多种C亲电试剂，羰基亲电试剂（例如酰氯，异氰酸酯或醛）以及卤素或氮亲电试剂。β-氨基-γ-磺内酯系统的C-3和4-氨基位置都能够进行亲电反应，反应产物取决于所用的亲电试剂和反应条件。另一方面，胺的亲核攻击仅在C-5位置带有脂环取代基的螺环底物中发生在β-氨基-γ-磺内酯系统的C-4位置。螺环底物和非螺环底物之间的比较计算研究表明，在中间体化合物上发生的构象变化是观察到的反应性差异的原因。而且，这些构象变化似乎导致烯胺体系的N-4和C-3原子上的电子密度增加，并且在存在胺的情况下螺环底物对亲电试剂的反应性可能增强。还提供了与此预测的增强的反应性一致的实验数据。在中间体化合物上进行的反应，解释了

  DOI：

  10.1002/chem.200800433

文献信息

• Tris(pentafluorophenyl)borane-Catalyzed Formal Cyanoalkylation of Indoles with Cyanohydrins
  作者：Kensuke Kiyokawa、Naruyo Urashima、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00808

  日期：2021.6.18

  cyanohydrins in the presence of a tris(pentafluorophenyl)borane (B(C6F5)3) catalyst. It is noteworthy that cyanohydrins are used as a cyanoalkylating reagent in the present reaction, even though they are usually used as only a HCN source. Mechanistic investigations revealed the unique reactivity of the B(C6F5)3 catalyst in promoting the decomposition of a cyanohydrin by a Lewis acidic activation through

  尽管在吲哚的 C3 官能化方面取得了重大成就，但氰基烷基化反应仍然相当有限。我们在此报告了在三（五氟苯基）硼烷（B（C 6 F 5）3）催化剂存在下，吲哚与氰醇的正式 C3 氰基烷基化反应。值得注意的是，氰醇在本反应中用作氰基烷基化试剂，尽管它们通常仅用作 HCN 源。机理研究揭示了 B(C 6 F 5 ) 3的独特反应性通过氰基与硼中心的配位，路易斯酸活化促进氰醇分解的催化剂。此外，还报道了使用吲哚、醛作为碳单元和丙酮氰醇的催化三组分反应，避免了每种醛衍生的氰醇的离散制备。所开发的方法为获得各种类型的合成有用的含有 α-叔或季碳中心的吲哚-3-乙腈衍生物提供了直接、高效和原子经济的途径。
• Spiegel, Chemische Berichte, 1880, vol. 13, p. 2219
  作者：Spiegel

  DOI：——

  日期：——
• Reactivity of the 4-Amino-5<i>H</i>-1,2-Oxathiole-2,2-Dioxide Heterocyclic System: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Sonia de Castro、M. Teresa Peromingo、Angel E. Lozano、María-José Camarasa、Sonsoles Velázquez

  DOI：10.1002/chem.200800433

  日期：2008.10.29

  The reactivity of the 4-amino-5H-1,2-oxathiole-2,2-dioxide (or beta-amino-gamma-sultone) heterocyclic system has scarcely been studied. Here we describe the reactivity of this system towards electrophiles and amines on readily available model substrates differently substituted at the C-5 position. A variety of C-electrophiles, carbonyl electrophiles (such as acyl chlorides, isocyanates, or aldehydes)

  很少研究4-氨基-5H-1,2-草硫醇-2,2-二氧化物（或β-氨基-γ-磺内酯）杂环系统的反应性。在这里，我们描述了该系统对在C-5位置不同取代的易于获得的模型底物上的亲电试剂和胺的反应性。已经研究了多种C亲电试剂，羰基亲电试剂（例如酰氯，异氰酸酯或醛）以及卤素或氮亲电试剂。β-氨基-γ-磺内酯系统的C-3和4-氨基位置都能够进行亲电反应，反应产物取决于所用的亲电试剂和反应条件。另一方面，胺的亲核攻击仅在C-5位置带有脂环取代基的螺环底物中发生在β-氨基-γ-磺内酯系统的C-4位置。螺环底物和非螺环底物之间的比较计算研究表明，在中间体化合物上发生的构象变化是观察到的反应性差异的原因。而且，这些构象变化似乎导致烯胺体系的N-4和C-3原子上的电子密度增加，并且在存在胺的情况下螺环底物对亲电试剂的反应性可能增强。还提供了与此预测的增强的反应性一致的实验数据。在中间体化合物上进行的反应，解释了
• Spiegel, Chemische Berichte, 1881, vol. 14, p. 1688
  作者：Spiegel

  DOI：——

  日期：——