3-phenyl-1,5-di(pyridin-2-yl)pentane-1,5-dione | 133762-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenyl-1,5-di(pyridin-2-yl)pentane-1,5-dione
• 英文别名: 3-phenyl-1,5-di(2-pyridyl)-1,5-pentanedione；3-phenyl-1,5-bis(2-pyridyl)-1,5-pentanedione；3-phenyl-1,5-bis(pyridine-2-yl)pentane-1,5-dione；3-phenyl-1,5-bis(pyridin-2-yl)pentane-1,5-dione；3-phenyl-1,5-di-[2]pyridyl-pentane-1,5-dione；3-Phenyl-1,5-di-[2]pyridyl-pentan-1,5-dion；1,5-Pentanedione, 3-phenyl-1,5-di(2-pyridinyl)-；3-phenyl-1,5-dipyridin-2-ylpentane-1,5-dione
• CAS: 133762-11-5
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD09062650
• 分子量: 330.386
• InChiKey: PHICUFDPDALJBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-151 °C(Solv: chloroform (67-66-3); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  548.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1,5-di(pyridin-2-yl)pentane-1,5-dione 在 羟胺 作用下， 生成 3-phenyl-1,5-di(pyridin-2-yl)pentane-1,5-dione dioxime
  参考文献：
  名称：

  四个交换偏置单分子磁铁的超分子聚集体

  摘要：

  3-苯基-1,5-双(吡啶-2-基)戊烷-1,5-二酮二肟 (pdpdH(2)) 与三角 [Mn(III)(3)O(O(2)CMe )(py)(3)](ClO(4)) (1) 得到 [Mn(12)O(4)(O(2)CMe)(12)(pdpd)(6))](ClO(4) )(4) (3)。复合物 3 具有矩形形状，由四个 [Mn(III)(3)O](7+) 三角形单元组成，它们通过二肟配体共价连接成超分子 [Mn(3)](4) 四聚体。固态直流和交流磁化率测量显示 [Mn(3)](4) 包含四个 Mn(3) 单分子磁体 (SMM)，每个具有 S = 6 基态。单晶上的磁化与直流场扫描给出低于 1 K 的磁滞回线，表现出磁化步骤的交换偏置量子隧道效应，证实 3 是四个弱交换耦合 SMM 单元的超分子聚集体。

  DOI：

  10.1021/ja2087344
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-phenyl-1,5-di(pyridin-2-yl)pentane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  癌细胞中三联吡啶和姜黄素 的二茂铁基钕（iii）络合物的线粒体选择性和显着的光细胞毒性† ‡

  摘要：

  [Nd（R-tpy）（O – O）（NO 3）2 ]（1-4）的四个新颖钕（III）配合物系列，其中R-tpy是4'-phenyl-2,2 '：6'，2'' -三联吡啶（PH-TPY; 1，2）和4'-二茂铁-2,2'：6'，2'' -三联吡啶（Fc的TPY; 3，4）; ø - Ö是乙酰丙酮的共轭碱（Hacac; 1，3）或姜黄素（Hcurc; 2，4），被合成和表征。1的单晶结构结果表明，该络合物是一个离散的单核物种，在一组O 6 N 3供体原子提供的九坐标环境中具有Nd（III）中心。制备具有简单acac配体的配合物1和3作为对照化合物。具有附加的二茂铁基（Fc）和姜黄素部分的复合物4在可见光下对HeLa和MCF-7癌细胞具有显着的光细胞毒性，分别具有0.7μM和2.1μM的IC 50值，而对MCF-10A正常的毒性明显较低细胞（IC 50 = 34μM）和在黑暗中（IC 50 >

  DOI：

  10.1039/c5dt04775g

文献信息

• A Green and Straightforward Synthesis of 4′-Substituted Terpyridines
  作者：Ulrich Schubert、Andreas Winter、Antje van den Berg、Richard Hoogenboom、Guido Kickelbick

  DOI：10.1055/s-2006-942525

  日期：2006.9

  A set of 4′-substituted 2,2′:6′,2′′-terpyridines has been synthesized in a one-pot procedure under environmentally friendly reaction conditions using PEG and aqueous ammonia as solvents. This procedure features a short synthetic route, short reaction times, easy work-up, and good yields in comparison to conventional methods. The crystallographic data reveal the influence of the 4′-aryl substituent on the molecular structure and π-stacking behavior of the respective terpyridines.

  合成了一组4′-取代的2,2′:6′,2′′-三吡啶，采用环保反应条件，通过一锅法使用PEG和水合氨作为溶剂。该方法具有合成路线短、反应时间短、操作简单、与传统方法相比产率较高的特点。晶体数据揭示了4′-芳基取代基对相应三吡啶的分子结构和π-堆积行为的影响。
• Basic Anion-Exchange Resin-Catalyzed Aldol Condensation of Aromatic Ketones with Aldehydes in Continuous Flow
  作者：Benjamin Laroche、Yuki Saito、Haruro Ishitani、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00048

  日期：2019.5.17

  A general method for the aldol condensation of aromatic ketones with aldehydes was developed under continuous-flow conditions using a commercially available, strongly basic anion-exchange resin (A26) as catalyst. This procedure, in addition to exhibiting a wide substrate scope, promoted carbon–carbon bond formation under mild conditions using a quasi-stoichiometric ratio of starting reagents with good

  使用市售的强碱性阴离子交换树脂（A26）作为催化剂，在连续流动条件下开发了芳香族酮与醛的醛醇缩合的一般方法。该方法除了具有宽泛的底物范围外，还可以在温和条件下使用准化学计量比的起始试剂以良好或优异的产率促进碳-碳键的形成，从而形成了数量有限的废物，并允许该方法得以应用到顺序流系统。多奈哌齐的第一个完全非均相催化两步流动合成方法开发了一种概念验证，它是一种畅销的抗阿尔茨海默氏症药物。
• Synthesis of heteroleptic terpyridyl complexes of Fe(<scp>ii</scp>) and Ru(<scp>ii</scp>): optical and electrochemical studies
  作者：Prakash Chandra Mondal、Arun Kumar Manna

  DOI：10.1039/c5nj03106k

  日期：——

  Heteroleptic terpyridyl complexes of Fe(ii) and Ru(ii) are synthesized. They are characterized using complimentary techniques and their optical and electrochemical properties are studied. A detailed computational study was also performed.

  合成了 Fe(ii) 和 Ru(ii) 的杂配三联吡啶配合物。它们使用互补技术进行表征，并研究了它们的光学和电化学特性。还进行了详细的计算研究。
• Mitochondrial selectivity and remarkable photocytotoxicity of a ferrocenyl neodymium(<scp>iii</scp>) complex of terpyridine and curcumin in cancer cells
  作者：Tukki Sarkar、Samya Banerjee、Sanjoy Mukherjee、Akhtar Hussain

  DOI：10.1039/c5dt04775g

  日期：——

  imaging experiment with HeLa cells reveals mitochondrial accumulation of complex 4 within 4 h of incubation. The complexes bind to calf thymus (ct) DNA with moderate affinity giving Kb values in the range of 104–105 M−1. The curcumin complexes 2 and 4 cleave plasmid supercoiled DNA to its nicked circular form in visible light via1O2 and ˙OH pathways. The presence of the ferrocenyl moiety is likely

  [Nd（R-tpy）（O – O）（NO 3）2 ]（1-4）的四个新颖钕（III）配合物系列，其中R-tpy是4'-phenyl-2,2 '：6'，2'' -三联吡啶（PH-TPY; 1，2）和4'-二茂铁-2,2'：6'，2'' -三联吡啶（Fc的TPY; 3，4）; ø - Ö是乙酰丙酮的共轭碱（Hacac; 1，3）或姜黄素（Hcurc; 2，4），被合成和表征。1的单晶结构结果表明，该络合物是一个离散的单核物种，在一组O 6 N 3供体原子提供的九坐标环境中具有Nd（III）中心。制备具有简单acac配体的配合物1和3作为对照化合物。具有附加的二茂铁基（Fc）和姜黄素部分的复合物4在可见光下对HeLa和MCF-7癌细胞具有显着的光细胞毒性，分别具有0.7μM和2.1μM的IC 50值，而对MCF-10A正常的毒性明显较低细胞（IC 50 = 34μM）和在黑暗中（IC 50 >
• Synthesis, characterization, crystal structure, and DNA interaction of tin complexes containing pyridyl ligands
  作者：Badri Z. Momeni、Vahid Noroozi

  DOI：10.1007/s00706-016-1835-2

  日期：2017.5

  dimethyltin(IV) dichloride and tin(II) dichloride have been investigated. The resulting products have been fully characterized by elemental analysis and multinuclear (1H, 13C, 119Sn) NMR spectroscopy and X-ray crystal structure determination in the case of [SnCl2(pytpy)] (pytpy = 4′-(4-pyridyl)-2,2′:6′,2′′-terpyridine). The crystal structure of [SnCl2(pytpy)] reveals that tin(II) is pentacoordinated in

  摘要4'-芳基-2,2'：6'，2''-吡啶吡啶（芳基=苯基，对甲苯基，对茴香基，对氯苯基，4-吡啶基）和3-苯基-1,5的反应研究了双（2-吡啶基）-1,5-戊二酮与二氯化二甲基锡（IV）和二氯化锡（II）。在[SnCl 2（pytpy）]（pytpy = 4'-（4）的情况下，通过元素分析和多核（1 H，13 C，119 Sn）NMR光谱法和X射线晶体结构测定已充分表征了所得产物。-吡啶基）-2,2'：6'，2''-叔吡啶）。[SnCl 2的晶体结构（pytpy）]揭示了锡（II）以高度扭曲的方形棱锥几何形状五配位。此外，已经使用紫外可见光谱研究了复合物[SnCl 2（pytpy）]与小牛胸腺DNA（ct-DNA）的结合相互作用。数据表明，凹槽结合是相互作用的模式，结合常数为7.2（±0.2）×10 3  M -1。 图形概要