(E)-3-(3-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one | 16212-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3-chlorophenyl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 16212-56-9
• 化学式: C₁₄H₁₀ClNO
• 分子量: 243.692
• InChiKey: HYYAYBSDFNHBDZ-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-(1-(3-chlorophenyl)-3-oxo-3-(pyridin-2-yl)propyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective 1,4-Michael addition reaction of pyrazolin-5-one derivatives with 2-enoylpyridines catalyzed by Cinchona derived squaramides

  摘要：

  辛可宁衍生的方酰胺催化的吡唑啉-5-酮与2-烯酰吡啶的Michael加成反应，提供了带有两个杂环基团的手性分子，其对映异构体过量高达96%。

  DOI：

  10.1039/c8ob01588k
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 3-氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (E)-3-(3-chlorophenyl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于光催化选择性[2+2]环加成的蒽醌基金属-有机笼的配位驱动自组装

  摘要：

  可见光促进的 [2 + 2] 环加成为生产环丁烷提供了一种直接而有效的方法，环丁烷是商业药物和精细化学品的核心骨架。然而，控制构象以产生合成头对头（syn - HH）环丁烷仍然是一个巨大的挑战。在这项工作中，我们报告了基于蒽醌的金属-有机笼（MOC）的设计和合成，用于查耳酮的 [2 + 2] 光环加成以生成合成-HH 环丁烷。在配位驱动的自组装策略的指导下，一个D 2和三个D 4h对称 MOCs 由蒽醌衍生的二羧酸连接体和 4-叔构建而成。-丁基磺酰基杯芳烃封端的四金属簇。多孔笼具有大的疏水腔和光活性蒽醌单元，并被证明是用于查耳酮 [2 + 2] 环加成的高效且可回收的光催化剂。所述顺式1个非对映体比率（DR）：非对映体-HH与多达13获得。笼状催化剂提供了一个明确的密闭空间来容纳底物，从而提高了相对于游离蒽醌催化剂的选择性。

  DOI：

  10.1039/d1dt00652e

文献信息

• Highly Enantioselective Conjugate Addition of Malononitrile to 2-Enoylpyridines with Bifunctional Organocatalyst
  作者：Nagaraju Molleti、Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol3015607

  日期：2012.9.7

  An efficient enantioselective conjugate addition of malononitrile to a range of β-substituted 2-enoylpyridines catalyzed by cinchona alkaloid-based bifunctional urea catalysts has been developed. Both enantiomers of the products could be achieved with the same level of enantioselectivity by using pseudoenantiomeric catalysts in up to 97% ee and in excellent yields. One of the enantioenriched products

  已经开发了将丙二腈有效地对映选择性共轭加成到由金鸡纳生物碱基双功能尿素催化剂催化的一系列β-取代的2-烯丙基吡啶上。通过使用假对映异构体催化剂以高达97％ee的产率和优异的收率，可以在相同的对映体选择性水平下获得两种产品的两种对映体。对映体富集的产物之一已被转化为高度官能化的哌啶酮衍生物。
• Enantioselective La^III-pyBOX-Catalyzed Nitro-Michael Addition to (<i>E</i>)-2-Azachalcones
  作者：Gonzalo Blay、Celia Incerti、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.201201579

  日期：2013.3

  [La(OTf)3] complex with a new pyBOX ligand bearing a bulky 1-naphthylmethyl substituent at the 4′-position of the oxazoline ring catalyzes the conjugate addition of nitroalkanes to a broad range of (E)-2-azachalcones, providing the expected nitro-Michael products with good yields and enantiomeric excesses up to 87 %. The optical purity of the products can be increased by a single crystallization. A plausible

  [La(OTf)3] 复合物与新的 pyBOX 配体在恶唑啉环的 4'-位带有庞大的 1-萘甲基取代基，催化硝基烷烃与广泛范围的 (E)-2-氮杂查耳酮共轭加成，提供预期的硝基迈克尔产品，产率良好，对映体过量高达 87%。通过单次结晶可以提高产品的光学纯度。已经提出了一个合理的立体化学模型来解释观察到的立体化学。
• Reinvestigation of synthesis of halo-substituted 3-phenyl-1-(2-pyridyl)-2-propen-1-ones (azachalcones). A tandem reaction for formation of penta-substituted cyclohexanols
  作者：Chia-Wai Li、Tzu-Hsuan Shen、Tzenge-Lien Shih

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.033

  日期：2017.8

  During the reaction course, we obtained not only the target azachalcones, but also penta-substituted cyclohexanols, which are seldom reported in the literatures. The formation of penta-substituted cyclohexanols was dependent on equivalents of base used and reaction time. Their formation followed a tandem reaction: Claisen-Schmidt condensation, three Michael reactions, retro-aldol reaction, and intramolecular

  进行了卤代氮杂achalcones合成的系统研究。在反应过程中，我们不仅获得了目标氮杂achalcones，而且还获得了五取代的环己醇，这在文献中很少报道。五取代的环己醇的形成取决于所用碱的当量和反应时间。它们的形成是串联反应：克莱森-施密特缩合反应，三个迈克尔反应，逆醛醇反应和分子内醛醇环化。
• Cinchona alkaloid derived squaramide catalyzed diastereo- and enantioselective Michael addition of isocyanoacetates to 2-enoylpyridines
  作者：Mei-Xin Zhao、Guang-Yu Zhu、Xiao-Li Zhao、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.024

  日期：2019.3

  An efficient organocatalytic diastereo- and enantioselective Michael addition of α-substituted isocyanoacetates to 2-enoylpyridines catalyzed by cinchona alkaloid-derived squaramide has been achieved, affording the corresponding adducts with two adjacent tertiary-quaternary stereocenters in excellent yields (up to 99%) and good to excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr, up to 98% ee) under mild

  已成功实现了由金鸡纳生物碱衍生的方酰胺催化的α-取代异氰基乙酸酯到2-烯丙基吡啶的高效有机催化非对映体和对映体选择性迈克尔加成反应，并以优异的收率（高达99％）提供了带有两个相邻的叔-季级立体中心的相应加合物。在温和条件下具有良好的立体选择性（高达> 20：1 dr，高达98％ee）。