(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one | 958296-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(4-Hydroxyphenyl)-1-(1-pyrrolidinyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 958296-14-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: DPQYCKWNRYIRIG-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroartemisinin-O-trifluoroacetic ester 、 (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (10S)-O-(4-[3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)-1-(E)-propen-1-yl]phenyl)dihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC RING SUBSTITUTED DIHYDROARTEMISININ DERIVATIVES AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明属于药学技术领域，具体涉及按照公式I或II制备的含氮杂环环代替的双氢青蒿素衍生物及其光学异构体；其中取代基X、Y、r、R1、R2、R3和R4如描述中所定义。这些衍生物及其组合物可以制备成临床可接受的片剂、胶囊、注射剂、软膏等，从而在治疗和/或预防癌症方面具有药用价值。

  公开号：

  US20160009729A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰胺衍生物的设计，合成及抗黑色素作用

  摘要：

  色素沉着障碍归因于酪氨酸酶可能产生过多的黑色素。因此，酪氨酸酶被认为是治疗与色素沉着过度有关的疾病的重要靶标。根据我们先前的发现，（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基支架可以在抑制酪氨酸酶活性方面发挥关键作用，而肉桂酸是具有支架结构的安全天然物质，据推测，适当的肉桂酸衍生物可表现出有效的酪氨酸酶抑制活性。因此，设计了十种肉桂酰胺，并以霍纳-埃蒙斯烯化为关键步骤合成了十种肉桂酰胺。肉桂酰胺4（抑制93.72％），9（抑制78.97％）和10具有2,4-二羟基苯基或4-羟基-3-甲氧基苯基取代基的化合物（抑制率为59.09％）在25 µM处的蘑菇酪氨酸酶抑制作用比曲酸（抑制作用为18.81％）高得多，后者用作阳性对照。特别地，具有2，4-二羟基苯基的两种肉桂酰胺4和9显示出最强的抑制作用。与酪氨酸酶对接模拟显示，这三个cinnamamides，4，9，和10，与曲酸相比，与酪氨酸酶的活性位点的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.014

文献信息

• [EN] DIHYDROARTEMISININ SUBSTITUTED BY NITROGEN CONTAINING HETEROCYCLE DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIHYDROARTÉMISININE SUBSTITUÉE PAR HÉTÉROCYCLE CONTENANT DE L'AZOTE ET SON UTILISATION
  申请人：UNIV SHENYANG PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2014127722A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  本发明属于医药技术领域，涉及通式I和II所示的氮杂环取代二氢青蒿素衍生物及其旋光异构体，其中取代基X、Y、R、R1、R2、R3和R4具有在说明书中给出的含义。该衍生物及其组合物可制成临床上可以接受的片剂、胶囊、注射剂、软膏等，用于治疗和/或预防各种癌症的药物中的用途。
• US9718837B2
  申请人：——

  公开号：US9718837B2

  公开（公告）日：2017-08-01