(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one | 958296-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(4-Hydroxyphenyl)-1-(1-pyrrolidinyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 958296-14-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: DPQYCKWNRYIRIG-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.9±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroartemisinin-O-trifluoroacetic ester 、 (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (10S)-O-(4-[3-oxo-3-(pyrrolidin-1-yl)-1-(E)-propen-1-yl]phenyl)dihydroartemisinin
  参考文献：
  名称：

  NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC RING SUBSTITUTED DIHYDROARTEMISININ DERIVATIVES AND USE THEREOF

  摘要：

  本发明属于药学技术领域，具体涉及按照公式I或II制备的含氮杂环环代替的双氢青蒿素衍生物及其光学异构体；其中取代基X、Y、r、R1、R2、R3和R4如描述中所定义。这些衍生物及其组合物可以制备成临床可接受的片剂、胶囊、注射剂、软膏等，从而在治疗和/或预防癌症方面具有药用价值。

  公开号：

  US20160009729A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰胺衍生物的设计，合成及抗黑色素作用

  摘要：

  色素沉着障碍归因于酪氨酸酶可能产生过多的黑色素。因此，酪氨酸酶被认为是治疗与色素沉着过度有关的疾病的重要靶标。根据我们先前的发现，（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基支架可以在抑制酪氨酸酶活性方面发挥关键作用，而肉桂酸是具有支架结构的安全天然物质，据推测，适当的肉桂酸衍生物可表现出有效的酪氨酸酶抑制活性。因此，设计了十种肉桂酰胺，并以霍纳-埃蒙斯烯化为关键步骤合成了十种肉桂酰胺。肉桂酰胺4（抑制93.72％），9（抑制78.97％）和10具有2,4-二羟基苯基或4-羟基-3-甲氧基苯基取代基的化合物（抑制率为59.09％）在25 µM处的蘑菇酪氨酸酶抑制作用比曲酸（抑制作用为18.81％）高得多，后者用作阳性对照。特别地，具有2，4-二羟基苯基的两种肉桂酰胺4和9显示出最强的抑制作用。与酪氨酸酶对接模拟显示，这三个cinnamamides，4，9，和10，与曲酸相比，与酪氨酸酶的活性位点的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.014

文献信息

• [EN] DIHYDROARTEMISININ SUBSTITUTED BY NITROGEN CONTAINING HETEROCYCLE DERIVATIVE AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIHYDROARTÉMISININE SUBSTITUÉE PAR HÉTÉROCYCLE CONTENANT DE L'AZOTE ET SON UTILISATION
  申请人：UNIV SHENYANG PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2014127722A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  本发明属于医药技术领域，涉及通式I和II所示的氮杂环取代二氢青蒿素衍生物及其旋光异构体，其中取代基X、Y、R、R1、R2、R3和R4具有在说明书中给出的含义。该衍生物及其组合物可制成临床上可以接受的片剂、胶囊、注射剂、软膏等，用于治疗和/或预防各种癌症的药物中的用途。
• US9718837B2
  申请人：——

  公开号：US9718837B2

  公开（公告）日：2017-08-01
• Design, synthesis and anti-melanogenic effect of cinnamamide derivatives
  作者：Sultan Ullah、Yujin Park、Muhammad Ikram、Sanggwon Lee、Chaeun Park、Dongwan Kang、Jungho Yang、Jinia Akter、Sik Yoon、Pusoon Chun、Hyung Ryong Moon

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.10.014

  日期：2018.11

  tyrosinase activity, and the fact that cinnamic acid is a safe natural substance with a scaffolded structure, it was speculated that appropriate cinnamic acid derivatives may exhibit potent tyrosinase inhibitory activity. Thus, ten cinnamamides were designed, and synthesized by using a Horner-Emmons olefination as the key step. Cinnamamides 4 (93.72% inhibition), 9 (78.97% inhibition), and 10 (59.09% inhibition)

  色素沉着障碍归因于酪氨酸酶可能产生过多的黑色素。因此，酪氨酸酶被认为是治疗与色素沉着过度有关的疾病的重要靶标。根据我们先前的发现，（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基支架可以在抑制酪氨酸酶活性方面发挥关键作用，而肉桂酸是具有支架结构的安全天然物质，据推测，适当的肉桂酸衍生物可表现出有效的酪氨酸酶抑制活性。因此，设计了十种肉桂酰胺，并以霍纳-埃蒙斯烯化为关键步骤合成了十种肉桂酰胺。肉桂酰胺4（抑制93.72％），9（抑制78.97％）和10具有2,4-二羟基苯基或4-羟基-3-甲氧基苯基取代基的化合物（抑制率为59.09％）在25 µM处的蘑菇酪氨酸酶抑制作用比曲酸（抑制作用为18.81％）高得多，后者用作阳性对照。特别地，具有2，4-二羟基苯基的两种肉桂酰胺4和9显示出最强的抑制作用。与酪氨酸酶对接模拟显示，这三个cinnamamides，4，9，和10，与曲酸相比，与酪氨酸酶的活性位点的
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC RING SUBSTITUTED DIHYDROARTEMISININ DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Shenyang Pharmaceutical University

  公开号：US20160009729A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention belongs to the field of medicinal technique, specifically relates to nitrogen-containing heterocyclic ring-substituted dihydroartemisinin derivatives and their optical isomers according to formula I or II; wherein substituent X, Y, r, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined in the Description. The derivatives and compositions thereof can be prepared into clinically acceptable tablets, capsules, injections, ointments, etc., and thus have pharmaceutical uses in the treatment and/or prevention of cancers.

  本发明属于药学技术领域，具体涉及按照公式I或II制备的含氮杂环环代替的双氢青蒿素衍生物及其光学异构体；其中取代基X、Y、r、R1、R2、R3和R4如描述中所定义。这些衍生物及其组合物可以制备成临床可接受的片剂、胶囊、注射剂、软膏等，从而在治疗和/或预防癌症方面具有药用价值。