9-Trimethylsilanyl-non-1-en-8-yn-4-one oxime | 172483-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 9-Trimethylsilanyl-non-1-en-8-yn-4-one oxime
• CAS: 172483-40-8
• 化学式: C₁₂H₂₁NOSi
• 分子量: 223.39
• InChiKey: VHYFZZZEZCKZPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Trimethylsilanyl-non-1-en-8-yn-4-one oxime 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(9-trimethylsilylnon-1-en-8-yn-4-yl)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  A tandem synthesis of (±)-euphococcinine and (±)-adaline

  摘要：

  Intramolecular hydroxylamine-alkyne cyclisation of the hydroxylamines 8 and 9 afforded six-membered cyclic nitrones which without isolation underwent a tandem intramolecular dipolar cycloaddition to produce the tricyclic isoxazolidines 6 and 7 respectively. These were converted in two steps into the ladybird defence alkaloids (+/-)-euphococcinine 4 and (+/-)-adaline 5.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01908-z
• 作为产物：
  描述：

  9-Trimethylsilylnon-1-en-8-yn-4-ol 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 9-Trimethylsilanyl-non-1-en-8-yn-4-one oxime
  参考文献：
  名称：

  A tandem synthesis of (±)-euphococcinine and (±)-adaline

  摘要：

  Intramolecular hydroxylamine-alkyne cyclisation of the hydroxylamines 8 and 9 afforded six-membered cyclic nitrones which without isolation underwent a tandem intramolecular dipolar cycloaddition to produce the tricyclic isoxazolidines 6 and 7 respectively. These were converted in two steps into the ladybird defence alkaloids (+/-)-euphococcinine 4 and (+/-)-adaline 5.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01908-z