2-苄基1-(2-甲基-2-丙基)(2S)-5-甲氧基-1,2-吡咯烷二羧酸酯 | 331949-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-苄基1-(2-甲基-2-丙基)(2S)-5-甲氧基-1,2-吡咯烷二羧酸酯
• 英文名称: N-Boc-5-methoxyproline benzyl ester
• 英文别名: 2-benzyl 1-tert-butyl (2S)-5-methoxy-1,2-pyrrolidinedicarboxylate；benzyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-methoxypyrrolidine-2-carboxylate；(2S)-2-benzyl 1-tert-butyl 5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate；2-benzyl 1-(tert-butyl) (2S)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate；benzyl (2S)-N-tert-butoxycarbonyl-5-methoxyprolinate；2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S)-5-methoxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 331949-31-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₅
• 分子量: 335.4
• InChiKey: BCPUNMKJXAAGNB-MLCCFXAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基1-(2-甲基-2-丙基)(2S)-5-甲氧基-1,2-吡咯烷二羧酸酯 在 四氯化钛 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  全合成海藻脑素，第一种天然存在的AMPA / KA受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016403w
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-苄基1-(2-甲基-2-丙基)(2S)-5-甲氧基-1,2-吡咯烷二羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5(S)-Methyl-L-Proline Containing Peptidomimetic Compounds and their In Vitro Evaluation for Dipeptidyl Peptidase-4 Inhibition

  摘要：

  背景：2型糖尿病（T2DM）是21世纪的流行病，影响了全球数百万人。传统的治疗方法存在各种副作用。在新的治疗方法中，DPP-4（二肽基肽酶-4）抑制剂是过去十年中备受期待的治疗方法，具有进一步发展的前景，特别是在肽类模拟物方面。 目的：在先前的工作中设计了含有5（S）-甲基-L-脯氨酸的肽类模拟化合物。合成了设计的化合物，并使用质谱，1H NMR和13C NMR（核磁共振）光谱等光谱方法进行了表征。最终化合物的纯度通过高效液相色谱法（HPLC）确定。合成的化合物在体外评估了它们的DPP-4抑制活性。 方法：化合物具有肽性质，使用传统的合成方法进行合成，其中肽合成是使用酸-胺偶联试剂进行的。它们通过荧光酶基测定法使用DPP-4抑制剂筛选试剂盒进行评估。此外，使用CLARIOstar微孔板读取仪器测量荧光。 结果：合成了含有5（S）-甲基-L-脯氨酸的13种化合物。所有化合物均通过光谱方法进行结构完整性表征。它们的HPLC纯度超过95％，并进行了DPP-4抑制评估。化合物1、7、10、11、14和17的抑制作用比其他化合物更好。这些化合物在不同浓度下进一步评估，以开发线性相关系数（R2）。 结论：发现六种化合物具有良好的DPP-4抑制作用，因此进一步开发含有DPP-4抑制剂的5（S）-甲基-L-脯氨酸的可能性更大。

  DOI：

  10.2174/1570180819666220103124013

文献信息

• LIGAND-DIRECTED COVALENT MODIFICATION OF PROTEIN
  申请人：Petter Russell C.

  公开号：US20110269244A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The present invention relates to enzyme inhibitors. More specifically, the present invention relates to ligand-directed covalent modification of proteins; method of designing same; pharmaceutical formulation of same; and method of use.

  本发明涉及酶抑制剂。更具体地说，本发明涉及配体导向的蛋白共价修饰；相同设计方法；相同的药物配方；以及使用方法。
• A Catalyst Designed for the Enantioselective Construction of Methyl- and Alkyl-Substituted Tertiary Stereocenters
  作者：Aurélie Claraz、Gokarneswar Sahoo、Dénes Berta、Ádám Madarász、Imre Pápai、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/anie.201509302

  日期：2016.1.11

  identifying substituent effects on enantioselectivity, was designed. The catalytic process allows rapid access to chiral thioesters, amides, aldehydes, and ketones bearing an α‐methyl stereocenter with excellent enantioselectivities, and allowed rapid access to the C4–C13 segment of (−)‐bistramide A. DFT calculations rationalized the observed sense and level of enantioselectivity.

  叔甲基取代的立体中心存在于许多具有生物活性的天然产物中。本文报道的是使用甲硅烷基烯酮硫缩醛和丙烯醛之间的Mukaiyama-Michael反应访问这些手性结构单元的催化对映选择性方法。为了实现对亲核试剂的远程对映体控制，设计了一种新型的亚胺催化剂，该催化剂通过三参数调节和确定取代基对对映选择性的影响进行了优化。催化过程可以快速进入具有出色对映选择性的带有α-甲基立体中心的手性硫代酯，酰胺，醛和酮，并允许快速进入（-）-双链酰胺A的C4-C13链段。DFT计算使观察到的感觉合理化和对映选择性水平。
• A Concise Asymmetric Route to the Bridged Bicyclic Tropane Alkaloid Ferruginine Using Enyne Ring-Closing Metathesis
  作者：Varinder K. Aggarwal、Christopher J. Astle、Mark Rogers-Evans

  DOI：10.1021/ol049665m

  日期：2004.4.1

  [reaction: see text] Enyne metathesis has been used to prepare bridged azabicycles and applied in a short asymmetric synthesis of the tropane ferruginine. A Grubbs first generation catalyst proved to be superior to the second generation catalyst in the enyne metathesis reaction.

  [反应：见文本] Enyne复分解已被用于制备桥连的氮杂双环，并用于短暂的不对称合成的托帕烷铁精氨酸。事实证明，Grubbs第一代催化剂在烯炔复分解反应中优于第二代催化剂。
• Synthesis of 5/7-, 5/8- and 5/9-bicyclic lactam templates as constraints for external β-turns
  作者：Heather M. E. Duggan、Peter B. Hitchcock、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b503014e

  日期：——

  The 5/7-, 5/8- and 5/9-bicyclic lactams 3, 17, 5 and 6 have been synthesised as single diastereoisomers by a route involving ring closing olefin metathesis. The X-ray crystal structure of the amino acid hydrochloride 17 has been carried out and compared to that of the saturated external β-turn constraint 18.

  5/7、5/8 和 5/9 的双环内酯 3、17、5 和 6 已通过环闭合烯烃复分解反应合成为单一的非对映体异构体。氨基酸盐酸盐 17 的 X 射线晶体结构已被测定，并与饱和外部 β-转角约束 18 的结构进行了比较。
• Olefin Metathesis Based Approach to Diversely Functionalized Pyrrolizidines and Indolizidines; Total Synthesis of (+)-Monomorine
  作者：Giordano Lesma、Alessia Colombo、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1021/jo801638u

  日期：2009.1.16

  New scaffolds for the stereoselective synthesis of diversely functionalized chiral enantiopure indolizidines and pyrrolizidines were synthesized from the cross and ring-closing metathesis reactions of appropriate intermediates, readily available from l-pyroglutamic acid. The versatility of this strategy was demonstrated by the synthesis of an indolizidine-based azasugar analogue and of the natural

  从合适的中间体的交叉和闭环易位反应合成了用于立体选择性地合成功能多样的手性对映体纯的吲哚并咪唑和吡咯并核苷的新支架，这些中间体容易从1-焦谷氨酸获得。该策略的多功能性通过基于吲哚并立定的氮杂糖类似物和天然生物碱（+）-单morine的合成得到证明。