2-苄基丙二腈 | 1867-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基丙二腈
• 中文别名: 碘化硫代丙酰胆碱；二；二甘醇一(2-乙己基)醚；二甘醇单(2-乙己基)醚
• 英文名称: Benzylmalononitrile
• 英文别名: 2-benzylmalononitrile；2-benzylpropanedinitrile
• CAS: 1867-37-4
• 化学式: C₁₀H₈N₂
• mdl: MFCD01716018
• 分子量: 156.187
• InChiKey: ODFHXXQVNHHDDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91°C
• 沸点：
  270.42°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1566 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基丙二腈 在 二氯二茂钛 、 三甲基氯硅烷 、 2,4,6-collidine hydrochloride 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到苯代丙腈
  参考文献：
  名称：

  钛（III）通过非自由基机理催化双氰胺的还原性脱氰。

  摘要：

  据报道，钛催化了双腈的单脱氰反应。该反应在温和的条件下进行，可耐受许多官能团，并可用于季戊二腈。还证明了相应的脱磺酰基作用。机理实验支持催化剂控制的裂解而不形成自由基，这与传统的化学计量的自由基脱氰形成鲜明对比。提出了两个TiIII物种参与CC裂解，并研究了添加的ZnCl2和2,4,6-可力丁盐酸盐的有益作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201908372
• 作为产物：
  描述：

  苄烯丙二腈 在 1-n-butyl-3-methylimidazolium borohydride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2-苄基丙二腈
  参考文献：
  名称：

  3-丁基-1-甲基咪唑啉硼氢化物（[bmim] [BH 4 ]）-一种选择性还原活化共轭烯烃中碳-碳双键的新型还原剂

  摘要：

  合成了一种新型的离子还原剂，3-丁基-1-甲基咪唑硼氢化物（[bmim] [BH 4 ]），并成功地用于选择性还原共轭烯烃中的碳-碳双键以及α，β-高度活化的α，β，γ，δ不饱和烯烃中的碳碳双键。该试剂可以再生并重复使用几次，而不会失去其活性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.110

文献信息

• Sterically Demanding Oxidative Amidation of α-Substituted Malononitriles with Amines Using O₂
  作者：Jing Li、Martin J. Lear、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201603399

  日期：2016.7.25

  An efficient amidation method between readily available 1,1-dicyanoalkanes and either chiral or nonchiral amines was realized simply with molecular oxygen and a carbonate base. This oxidative protocol can be applied to both sterically and electronically challenging substrates in a highly chemoselective, practical, and rapid manner. The use of cyclopropyl and thioether substrates support the radical

  简单地使用分子氧和碳酸盐碱即可实现易于获得的1,1-二氰基烷烃与手性或非手性胺之间的高效酰胺化方法。该氧化方案可以高度化学选择性，实用和快速的方式应用于空间和电子挑战性底物。环丙基和硫醚底物的使用可支持α-过氧丙二腈物种的自由基形成，后者可以环化成二恶英，后者可以单价氧化丙二腈α-碳二酮以提供能够与胺亲核试剂反应的活化的酰基氰化物。
• Photoredox‐Catalyzed Simultaneous Olefin Hydrogenation and Alcohol Oxidation over Crystalline Porous Polymeric Carbon Nitride
  作者：Chuntian Qiu、Yangyang Sun、Yangsen Xu、Bing Zhang、Xu Zhang、Lei Yu、Chenliang Su

  DOI：10.1002/cssc.202101041

  日期：2021.8.23

  Booming of photocatalytic water splitting technology (PWST) opens a new avenue for the sustainable synthesis of high-value-added hydrogenated and oxidized fine chemicals, in which the design of efficient semiconductors for the in-situ and synergistic utilization of photogenerated redox centers are key roles. Herein, a porous polymeric carbon nitride (PPCN) with a crystalline backbone was constructed

  光催化水分解技术（PWST）的蓬勃发展为高附加值氢化和氧化精细化学品的可持续合成开辟了新途径，其中设计用于原位和协同利用光生氧化还原中心的高效半导体是关键角色。在此，构建了具有结晶主链的多孔聚合氮化碳（PPCN），用于通过光激发电子在可见光诱导的光催化产氢，然后原位用于烯烃加氢。同时，通过光激发空穴选择性地将各种醇转化为有价值的醛或酮。PPCN 的孔隙率为其提供了大的表面积和光生载流子从本体到表面的短传输路径，晶体结构促进了光生电荷的转移和分离，从而提高了整体光催化性能。这种协同的光催化体系实现了高反应性和选择性、良好的官能度耐受性和广泛的反应范围。研究结果有助于开发高效的半导体光催化剂和基于 PWST 的协同氧化还原反应体系，用于高附加值精细化学品生产。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE INHIBITION OF PASK
  申请人：McCall John M.

  公开号：US20120277224A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Disclosed herein are new heterocyclic compounds and compositions and their application as pharmaceuticals for the treatment of disease. Methods of inhibiting PAS Kinase (PASK) activity in a human or animal subject are also provided for the treatment of diseases such as diabetes mellitus.

  本文披露了新的杂环化合物和组合物，以及它们作为药物治疗疾病的应用。还提供了抑制PAS激酶（PASK）在人类或动物主体中活性的方法，用于治疗疾病，如糖尿病。
• Rhodium-Catalyzed Addition of Aryl Boronic Acids to 2,2-Disubstituted Malononitriles
  作者：Christian A. Malapit、Donald R. Caldwell、Irungu K. Luvaga、Jonathan T. Reeves、Ivan Volchkov、Nina C. Gonnella、Zhengxu S. Han、Carl A. Busacca、Amy R. Howell、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/anie.201703471

  日期：2017.6.6

  prepared through Rh‐catalyzed addition of aryl boronic acids to 2,2‐disubstituted malononitriles. In contrast to the previously described transnitrilative cyanation of aryl boronic acids with dialkylmalononitriles, the present reaction avoids retro‐Thorpe collapse of the intermediate addition product through the use of a milder base. The reaction was amenable to a variety of aryl boronic acids and disubstituted

  通过在2，2-二取代的丙二腈中Rh催化芳基硼酸的加成反应，制得了在2位带有季碳的β-乙腈。与之前描述的芳基硼酸与二烷基丙二腈的反硝化氰化相反，本反应通过使用较温和的碱避免了中间体加成产物的逆索普-索普塌缩。该反应适用于各种芳基硼酸和二取代的丙二腈，可提供多种β-乙腈。该产品可以进一步衍生为有价值的手性α，通过加成反应成相应的α二取代的β氨基腈ñ -叔-butanesulfinyl亚胺。
• Ruthenium catalysed reduction of alkenes using sodium borohydride
  作者：Gareth R.A. Adair、Kamal K. Kapoor、Alexandre L.B. Scolan、Jonathan M.J. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.026

  日期：2006.12

  The reduction of alkenes has been achieved using NaBH4 as the reducing agent using 0.5–1.0 mol % Ru(PPh3)4H2 in the presence of water.

  使用NaBH 4作为还原剂，在水存在下，使用0.5–1.0 mol％Ru（PPh 3）4 H 2可以实现烯烃的还原。