2-benzyl-2-chloromalononitrile | 98993-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-2-chloromalononitrile
• 英文别名: benzyl-chloro-malononitrile；Benzyl-chlor-malononitril；2-Benzyl-2-chloropropanedinitrile
• CAS: 98993-92-1
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂
• 分子量: 190.632
• InChiKey: FMKSQQHTEDQKMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-2-chloromalononitrile 在 2,2'-联吡啶 、 manganese(II) triflate 、 lithium perchlorate 、 sodium bromide 、 sodium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  锰催化的烯烃的氯氯烷基化反应

  摘要：

  烯烃的异二官能化是合成高度官能化的有机分子的有效方法。在本报告中，我们描述了使用阳极偶联电解法对烯烃进行催化的氯烷基化反应（该反应可在单一合成操作中由丙二腈或氰基乙酸盐和NaCl构造邻位C–C和C–Cl键）。持久的自由基效应的知识指导了反应的设计和开发。一系列受控实验，包括分隔阳极和阴极事件的分隔电池电解，使我们能够确定关键的自由基中间体及其电催化形成的途径。循环伏安法数据进一步支持了所提出的机制，该机制要求平行，

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03209
• 作为产物：
  描述：

  2-苄基丙二腈 在 2,2'-联吡啶 、 manganese(II) triflate 、 lithium perchlorate 、 sodium chloride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到2-benzyl-2-chloromalononitrile
  参考文献：
  名称：

  锰催化的烯烃的氯氯烷基化反应

  摘要：

  烯烃的异二官能化是合成高度官能化的有机分子的有效方法。在本报告中，我们描述了使用阳极偶联电解法对烯烃进行催化的氯烷基化反应（该反应可在单一合成操作中由丙二腈或氰基乙酸盐和NaCl构造邻位C–C和C–Cl键）。持久的自由基效应的知识指导了反应的设计和开发。一系列受控实验，包括分隔阳极和阴极事件的分隔电池电解，使我们能够确定关键的自由基中间体及其电催化形成的途径。循环伏安法数据进一步支持了所提出的机制，该机制要求平行，

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b03209

文献信息

• Carbocyanation of trisubstituted olefins via Cu-catalyzed atom transfer radical addition
  作者：Shin Kamijo、Shinya Yokosaka、Masayuki Inoue

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.004

  日期：2012.8

  carbocyanation of non-polarized trisubstituted olefins 1 has been achieved by employing chlorinated cyanides 2 as starting materials. The present reaction gives the carbocyanated product 3 through radical-based 1,3-transfer of CN. Consequently, two different carbon units, cyano and chlorocyanomethyl groups, are introduced into the highly substituted olefins, generating consecutive quaternary and tertiary

  通过使用氯化氰化物2作为起始原料，实现了非极化三取代烯烃1的区域选择性Cu（I）催化的碳氰化反应。本反应通过CN的基于自由基的1，3-转移而得到碳氰化产物3。因此，将两个不同的碳单元氰基和氯氰甲基引入到高度取代的烯烃中，生成连续的季碳和叔碳。由于两个连接的碳单元都可以用作进一步合成细节的处理，因此当前的转换为快速构建结构复杂的碳骨架提供了一种新的合成方法。
• Substituted Malononitriles of the Type Aryl CH₂CX(CN)₂
  作者：J. C. Westfahl、T. L. Gresham

  DOI：10.1021/ja01615a085

  日期：1955.5