(5E)-N-methoxy-N-methylocta-5,7-dienamide | 154019-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5E)-N-methoxy-N-methylocta-5,7-dienamide
• CAS: 154019-72-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₂
• 分子量: 183.25
• InChiKey: TZMOASWDKWBADX-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.8±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-9,9-dibromonona-1,3,8-triene 、 (5E)-N-methoxy-N-methylocta-5,7-dienamide 在 叔丁基锂 作用下， 生成 (3E,14Z)-heptadeca-1,3,14,16-tetraen-9-yn-8-one
  参考文献：
  名称：

  串联分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  据报道，酮3的串联分子内Diels-Alder（TIMDA）反应。反应在温和的条件下（BF 3 ·Et 2 O，O°C）进行，非对映选择性地得到两种四环产物。TIMDA底物3由1，5-戊二醇以收敛的方式制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61435-1
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-tetrahydropyranyloxy)pentanal 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 (5E)-N-methoxy-N-methylocta-5,7-dienamide
  参考文献：
  名称：

  串联分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  据报道，酮3的串联分子内Diels-Alder（TIMDA）反应。反应在温和的条件下（BF 3 ·Et 2 O，O°C）进行，非对映选择性地得到两种四环产物。TIMDA底物3由1，5-戊二醇以收敛的方式制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61435-1

文献信息

• Tandem Intramolecular Diels-Alder (Timda) Reactions: Branched Substrate Studies and New Synthetic Pathways
  作者：Michael A. Brodney、Justin P. O'Leary、Jeffrey A. Hansen、Raymond J. Giguere

  DOI：10.1080/00397919508011386

  日期：1995.2

  Abstract Using a malonic ester route, the first branched tandem intramolecular Diels-Alder (TIMDA) precursor, 3, was synthesized from sorbic acid in seven steps (15% overall yield). Treatment with Lewis acid catalysts (e.g., boron trifluoride etherate) affects the TIMDA reaction to afford a new fused-tetracyclic, 4, as two diastereomers (1:1). An alternative synthetic route to key intermediates used in

  摘要 使用丙二酸酯路线，第一个支链串联分子内狄尔斯-阿尔德 (TIMDA) 前体 3 是由山梨酸分七步合成的（总产率为 15%）。用路易斯酸催化剂（例如，三氟化硼醚合物）处理会影响 TIMDA 反应以提供新的稠合四环 4，作为两种非对映异构体 (1:1)。用于合成线性 TIMDA 前体的关键中间体的替代合成路线也已实现。