2-[2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethyl]-6,7-dimethoxy-3-methylene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 223674-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethyl]-6,7-dimethoxy-3-methylene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: 2-(2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)ethyl)-6,7-dimethoxy-3-methyleneisoindolin-1-one；2-[2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethyl]-6,7-dimethoxy-3-methylideneisoindol-1-one
• CAS: 223674-21-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: RWCGDFAGYLSYDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethyl]-6,7-dimethoxy-3-methylene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 chilenamine
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（OAc）2催化的脱氢交叉偶联反应使叔酰胺类分子内发生丙烯酸化：融合的N杂环骨架的构建和异吲哚并苯并ze庚因生物碱的合成

  摘要：

  Pd（OAc）2催化叔烯酰胺之间的分子内脱氢交叉偶联反应，后者是由2-芳基乙胺与邻乙酰基苯甲酸甲酯的缩合反应生成的，而芳烃则可以合成7,8-二氢-5 H-苯并[4] ，5] azepino [2,1 - a ] isoindol-5-one衍生物在温和的条件下。该合成方法仅需三到四个步骤即可用于阿魏酸钠，生物碱棕榈碱，伦诺沙明和邻苯二胺的全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00010
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[2-(benzo[1,3]dioxol-5-yl)ethyl]-6,7-dimethoxy-3-methylene-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  异吲哚异喹啉扩环成异吲哚苯氮卓全合成伦诺沙明和智利碱

  摘要：

  描述了苯并西平生物碱、lennoxamine (1) 和 chilenine (2) 的方便合成。关键步骤是将亚甲基内酰胺 (5) 转化为 N-叔酰基亚胺离子前体 (16)，并将 4 的六元环扩展为苯并氮杂环系统 (3b)，后者可以转化为列诺沙明 (1)和辣椒碱 (2)。

  DOI：

  10.3987/com-02-s50

文献信息

• A new approach to isoindolobenzazepines via a ring-expansion of isoindoloisoquinoline: Synthesis of lennoxamine and chilenine
  作者：Yuji Koseki、Shuichi Kusano、Harumi Sakata、Tatsuo Nagasaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00140-9

  日期：1999.3

  A convenient short-step synthesis of lennoxamine 1 and chilenine 2 is described. The key steps are the preparation of an acyliminium ion precursor and a novel expansion of the six-membered ring to a seven-membered ring. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.