1-(tert-butyl)-2,5-dimethyl (2S,5R)-pyrrolidine-1,2,5-tricarboxylate | 116724-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-2,5-dimethyl (2S,5R)-pyrrolidine-1,2,5-tricarboxylate
• 英文别名: 1-tert-butyl 2,5-dimethyl (2R,5S)-pyrrolidine-1,2,5-tricarboxylate；(2S,5R)-1-t-butoxycarbonyl-(2,5)-bis(methoxycarbonyl)pyrrolidine；cis-1-tert-butyl 2,5-dimethyl pyrrolidine-1,2,5-tricarboxylate；O1-tert-Butyl O2,O5-dimethyl cis-pyrrolidine-1,2,5-tricarboxylate；1-O-tert-butyl 2-O,5-O-dimethyl (2S,5R)-pyrrolidine-1,2,5-tricarboxylate
• CAS: 116724-79-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₆
• 分子量: 287.313
• InChiKey: IBFGGAQUXJGPAC-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-2,5-dimethyl (2S,5R)-pyrrolidine-1,2,5-tricarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到(2S,5R)-1-t-butoxycarbonyl-(2,5)-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷和吡咯啉衍生物的酶促脱对称

  摘要：

  各种的酶desymmetrization内消旋- ñ -Boc-2,5-顺式二取代的吡咯烷和吡咯啉化合物通过酯水解或酯交换提供高对映体过量的相应单酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.022
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 Rh/Al₂O₃ 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 11.25h， 生成 1-(tert-butyl)-2,5-dimethyl (2S,5R)-pyrrolidine-1,2,5-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型桥接双环硫吗啉的制备作为药物化学中潜在的有用组成部分

  摘要：

  摘要 硫吗啉和1,1-二硫代吗啉是药物化学研究的重要组成部分，一些含有这些部分的类似物已进入人体临床试验。含有桥接的双环硫吗啉的类似物也显示出有趣的生物学特征。将3-Thia-6-氮杂双环[3.1.1]庚烷，3-thia-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷及其相应的1,1-二氧化物对应物制备为新型双环硫代吗啉构建基。每个杂环是通过廉价的化学方法从廉价的起始原料合成的。 硫吗啉和1,1-二硫代吗啉是药物化学研究的重要组成部分，一些含有这些部分的类似物已进入人体临床试验。含有桥接的双环硫吗啉的类似物也显示出有趣的生物学特征。将3-Thia-6-氮杂双环[3.1.1]庚烷，3-thia-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷及其相应的1,1-二氧化物对应物制备为新型双环硫代吗啉构建基。每个杂环是通过廉价的化学方法从廉价的起始原料合成的。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338528

文献信息

• Polycyclic Sulfoximines as New Scaffolds for Drug Discovery
  作者：Mark L. G. Borst、Cécile M. J. Ouairy、Sander C. Fokkema、Alessandro Cecchi、Jessica M. C. A. Kerckhoffs、Vincent L. de Boer、Peter J. van den Boogaard、Rutger F. Bus、Rijko Ebens、Rob van der Hulst、Joop Knol、Rob Libbers、Zhou M. Lion、Bart W. Settels、Ellen de Wever、Khaled A. Attia、Piet-Jan Sinnema、Jesse M. de Gooijer、Karen Harkema、Marieke Hazewinkel、Susan Snijder、Kees Pouwer

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00150

  日期：2018.6.11

  synthesis of three novel polycyclic scaffolds containing sulfoximines are presented in this work, which exemplify that sulfoximines represent a real opportunity for the discovery of new drug candidates. Additionally, the structures present at least two points of diversification and contain a high level of sp3-character, hence being very interesting 3D scaffolds. The compounds synthesized were added

  这项工作介绍了三种新型的含亚砜亚砜的多环支架的设计和合成，这表明亚砜亚胺代表了发现新候选药物的真正机会。另外，该结构具有至少两个多样化点并且包含高水平的sp 3-字符，因此是非常有趣的3D支架。将合成的化合物添加到欧洲铅工厂的化合物馆藏中。
• A novel method for chirospecific synthesis of 2,5-disubstituted pyrrolidines
  作者：N. André Sasaki、Isabelle Sagnard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85236-4

  日期：1994.1

  One-pot ring formation using (R)-1 or (S)-1 as a nucleophile and homochiral glycidyl triflate (R)-2 or (S)-2 as an electrophile a pivotal intermediate 4 which can be transformed into a 2,5-disubstituted pyrrolidine with any desired stereochemistry at the C-2 and C-5 positions.

  一锅环的形成使用（R） - 1或（S） - 1作为亲核和纯手性缩水甘油基三氟甲磺酸酯（R） - 2或（S） - 2作为亲电子试剂的枢转中间体4可转化成2， 5-二取代的吡咯烷在C-2和C-5位置具有任何所需的立体化学。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Bacon Elizabeth M.

  公开号：US20140018313A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及抗病毒化合物、含有这种化合物的组合物、包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• 一种二氮杂桥化合物的合成方法
  申请人：上海凌富药物研究有限公司

  公开号：CN113999239B

  公开（公告）日：2022-11-11

  本发明提供了一种二氮杂桥化合物的合成方法，属于有机合成领域。本发明涉及的反应方程式如下：反应步骤如下：步骤1，将化合物2与NH3或NH3溶液接触，得到反应混合物；步骤2，对反应混合物进行后处理，即得化合物1，式中，R为芳基、取代芳基、烷基或卤代烷基，n＝1或2。本发明以化合物2和NH3为原料，因此不仅能够有效缩短工艺流程，节约工艺成本，还能够在一定程度上提高反应收率。
• Antiviral compounds
  申请人：GILEAD PHARMASSET LLC

  公开号：US10344019B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  The invention is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及抗病毒化合物、含有此类化合物的组合物、包括施用此类化合物的治疗方法，以及制备此类化合物的工艺和中间体。