1-methyl-9H-carbazole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 136558-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-9H-carbazole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 1-methyl-9H-carbazole-3,4-dicarboxylate
• CAS: 136558-69-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: JQNIRYRDDXLHQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  469.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-9H-carbazole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 、 N,N-二甲基乙二胺 反应 120.0h， 生成 dimethyl-[2-(5-methyl-1,3-dioxo-3,6-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-c]carbazol-2-yl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer activity of new pyrrolocarbazoles and pyrrolo-β-carbolines

  摘要：

  合成并筛选了1种和3种'弯曲'型或2种'线性'型的吡咯烷稠合（aza）咔唑。结果表明，'弯曲'型衍生物I和3的毒性较弱，而'线性'型家族的某些成员，尤其是衍生物28a，与DNA有很强的相互作用。© 2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.12.045
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-(4-hydroxy-3-methyl-1,2-butadienyl)aniline 在 吡啶 、 甲醇 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-methyl-9H-carbazole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基吲哚的制备及其[4 + 2]环加成反应的新方法

  摘要：

  开发了一种新的方法，可以通过2-（3-甲硅烷氧基甲基烯丙基）苯胺的5- exo模式环化合成2-乙烯基吲哚衍生物。起始的烯基苯胺很容易通过邻碘苯胺和烯基斯坦酮的斯蒂勒偶联来制备。形成的2-乙烯基吲哚衍生物通过与合适的亲二烯体的[4 + 2]环加成反应转化为几种咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.064

文献信息

• Pindur, Ulf; Eitel, Manfred, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 4, p. 951 - 954
  作者：Pindur, Ulf、Eitel, Manfred

  DOI：——

  日期：——
• A new procedure for the preparation of 2-vinylindoles and their [4+2] cycloaddition reaction
  作者：Yaseen Ali Mosa Mohamed、Fuyuhiko Inagaki、Ryohei Takahashi、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.064

  日期：2011.7

  A new approach for the synthesis of 2-vinylindole derivatives by 5-exo mode cyclization of 2-(3-silyloxymethylallenyl)anilines was developed. The starting allenylanilines were easily prepared by the Stille coupling of o-iodoaniline and allenylstannanes. The formed 2-vinylindole derivatives were transformed into several carbazole derivatives via the [4+2] cycloaddition reaction with suitable dienophiles

  开发了一种新的方法，可以通过2-（3-甲硅烷氧基甲基烯丙基）苯胺的5- exo模式环化合成2-乙烯基吲哚衍生物。起始的烯基苯胺很容易通过邻碘苯胺和烯基斯坦酮的斯蒂勒偶联来制备。形成的2-乙烯基吲哚衍生物通过与合适的亲二烯体的[4 + 2]环加成反应转化为几种咔唑衍生物。
• Synthesis and anticancer activity of new pyrrolocarbazoles and pyrrolo-β-carbolines
  作者：M. Laronze、M. Boisbrun、S. Léonce、B. Pfeiffer、P. Renard、O. Lozach、L. Meijer、A. Lansiaux、C. Bailly、J. Sapi、J.-Y. Laronze

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.045

  日期：2005.3

  'Bended' 1, 3 or 'linear' 2 pyrrolidino-fused (aza)carbazoles were prepared and screened towards a few cancer-related targets. Whereas 'bended' derivatives I and 3 proved to be weakly toxic, several members of the 'linear' family strongly interact with DNA, especially derivative 28a. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  合成并筛选了1种和3种'弯曲'型或2种'线性'型的吡咯烷稠合（aza）咔唑。结果表明，'弯曲'型衍生物I和3的毒性较弱，而'线性'型家族的某些成员，尤其是衍生物28a，与DNA有很强的相互作用。© 2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。