2-苯乙基-环己烷-1,3-二酮 | 62264-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯乙基-环己烷-1,3-二酮
• 英文名称: 1,3-cyclohexanedione, 2-(2-phenylethyl)-
• 英文别名: 2-phenaethyl-cyclohexan-1,3-dione；2-phenethyl-cyclohexan-1,3-dione；2-Phenaethyl-cyclohexan-1,3-dion；2-phenethyl-cyclohexane-1,3-dione；2-(2-phenylethyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 62264-41-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: DESWUEOUEMJMMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  374.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯乙基-环己烷-1,3-二酮 在 乙醚 、 磷酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1-Oxo-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  A New Route to 2-(β-Phenylethyl)-3-methyl-Δ²-cyclohexenones¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01617a086
• 作为产物：
  描述：

  5-oxo-8-phenyl-octanoic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 2-苯乙基-环己烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  71.多环化合物的合成。第一部分：烷基菲的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560000350

文献信息

• Copper‐Nitrene‐Catalyzed Desymmetric Oxaziridination/1,2‐Alkyl Rearrangement of 1,3‐Diketones toward Bicyclic Lactams
  作者：Xue Han、Li‐Xin Shan、Jin‐Xin Zhu、Chang‐Sheng Zhang、Xiao‐Ming Zhang、Fu‐Min Zhang、Hong Wang、Yong‐Qiang Tu、Ming Yang、Wen‐Shuo Zhang

  DOI：10.1002/anie.202107909

  日期：2021.10.11

  oxaziridination reaction of cyclic diketones with alkyl azides and the subsequent rearrangement of the resulting highly active intermediate, which produces a synthetically challenging chiral bicyclic lactam containing a quaternary carbon center. This procedure not only enriches the copper-nitrene-catalyzed asymmetric reactions, but also provides an alternative strategy to address the inherent challenges of catalytic

  尽管铜-氮烯作为多种转化中的通用活性物质已被广泛研究，但涉及铜-氮烯的不对称反应仅限于烯烃的氮丙啶化反应。在此，我们报告了新型铜-氮烯催化的环状二酮与烷基叠氮化物的去对称 oxaziridination 反应以及所得高活性中间体的后续重排，该反应产生了具有合成挑战性的含有季碳中心的手性双环内酰胺。该过程不仅丰富了铜-氮烯催化的不对称反应，而且还提供了一种替代策略来解决催化不对称施密特反应的固有挑战。
• Chiral Brønsted Acid-Promoted Enantioselective Desymmetrization in an Intramolecular Schmidt Reaction of Symmetric Azido 1,3-Hexanediones: Asymmetric Synthesis of Azaquaternary Pyrroloazepine Skeletons
  作者：Ming Yang、Yu-Ming Zhao、Shu-Yu Zhang、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang

  DOI：10.1002/asia.201100171

  日期：2011.6.6

  The enantioselective desymmetrization of 2‐substituted‐2‐azidopropyl 1,3‐hexanediones through an asymmetric intramolecular Schmidt reaction using a chiral Brønsted acid has been developed for the first time. Synthetically interesting pyrroloazepine skeletons with an azaquaternary stereogenic center with up to 59 % ee are accessed effectively (see scheme; R=H, alkyl, or aryl).

  首次开发了使用手性布朗斯台德酸通过不对称分子内Schmidt反应对2-取代2-叠氮丙基1,3-己二酮进行对映选择性脱对称。合成有趣的吡咯并ze庚因骨架，其氮杂季铵立体异构中心的ee高达59％（请参阅方案； R = H，烷基或芳基）。
• Sulfonium Salt Reagents for the Introduction of Deuterated Alkyl Groups in Drug Discovery
  作者：Kazuho Ban、Keisuke Imai、Shuki Oyama、Jin Tokunaga、Yui Ikeda、Hiromasa Uchiyama、Kazunori Kadota、Yuichi Tozuka、Shuji Akai、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1002/anie.202311058

  日期：2023.11.27

  reagents, namely, dn-alkyl sulfonium salts, dn-alkyl halides, a dn-alkyl azide, and a dn-alkyl amine, were prepared and used to efficiently introduce dn-alkyl groups into drug candidates and their analogues with complex skeletons. A liver microsomal metabolism study using 7-(d2-ethoxy)flavone as a model compound revealed a significant deuterium kinetic isotope effect due to the installed d2-ethoxy group

  制备了多种氘化试剂，即dn-烷基锍盐、 dn-烷基卤化物、 dn-烷基叠氮化物和dn-烷基胺，并用于有效地将dn-烷基引入候选药物中，并它们的类似物具有复杂的骨架。使用 7-( d 2 -乙氧基)黄酮作为模型化合物进行的肝微粒体代谢研究表明，由于安装了d 2 -乙氧基，因此具有显着的氘动力学同位素效应。
• Studies of resin acids. 10. Approaches to the synthesis of podocarpic and dehydroabietic acids
  作者：J. W. Huffman、P. G. Harris

  DOI：10.1021/jo00434a002

  日期：1977.7
• 321. Reduction by dissolving metals. Part VII. The reactivity of mesomeric anions in relation to the reduction of benzene rings
  作者：Arthur J. Birch

  DOI：10.1039/jr9500001551

  日期：——