2-苯乙烯基喹啉 | 38101-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯乙烯基喹啉
• 英文名称: 2-[(E)-styryl]quinoline
• 英文别名: (E)-2-styrylquinoline；trans-2-Styrylquinoline；2-Styrylquinoline；2-[(E)-2-phenylethenyl]quinoline
• CAS: 38101-69-8
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: RLGKSXCGHMXELQ-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-102 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  387.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯乙烯基喹啉 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-(α,β-dibromo-phenethyl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  分离自加利佩加利佩利亚花的抗生物碱生物碱及相关化合物的合成。

  摘要：

  描述了通过使用各种形成环氧化物的反应合成抗动物碱生物碱和相关化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1914
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-苯乙烯基喹啉
  参考文献：
  名称：

  一种非均质且可回收的钯催化剂，可用于喹啉N-氧化物的区域选择性CH烯基化

  摘要：

  在这里，我们公开了使用多相钯催化剂催化的喹啉N-氧化物的第一个C-2-选择性CH烯基化。该方案不需要使用外部氧化剂，并且适用于始终显示出色的位点选择性的充足的底物范围。通过使用特定的1,2,3-三唑鎓标记的异质聚合物催化系统，可以实现此过程。该催化剂可以有效地回收和再利用，而不会降低其催化性能，热过滤和汞中毒试验表明，其作用机理在操作上是异质的。此外，机理研究表明，C–H活化反应途径是可行的，为使用N直接合成2官能化喹啉奠定了基础。-氧化物官能团既是导向基团又是氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d0gc02634d

文献信息

• 一种甲基杂环化合物的烯基化方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112300085A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明公开了一种甲基杂环化合物的烯基化方法，甲基杂环化合物与醇在无需过渡金属催化剂参与条件下，甲基进行烯基化反应合成烯基杂环化合物的绿色方法。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烯基化试剂，无需任何过渡金属催化剂及配体，在普通水溶性无机碱作用下，可直接利用空气为方便、温和、高效的氧化剂，与甲基杂环化合物通过氧化缩合等过程进行C‑烯基化反应直接合成烯基杂环化合物。该反应条件简单、无需惰性气体保护、对设备要求低、易于操作，副产物为水，水溶性无机碱易去除，产物无金属残留、易于纯化，适用于喹啉、喹喔啉、吡啶、苯并噻唑等杂环体系，具有较广的适用范围，因此，具有一定的研究意义和潜在的应用前景。
• Direct alkenylation of alkylazaarenes with aldehydes through C(sp3)–H functionalization under catalytic InCl3 activation
  作者：Zaini Jamal、Yong-Chua Teo、Gina Shiyun Lim

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.004

  日期：2016.4

  Under the influence of InCl3 as a Lewis acid catalyst, a methodology on the C(sp3)–H functionalization of alkylazaarenes has been demonstrated through the activation of benzylic C–H bonds towards their addition reaction with the appropriate electrophiles. This methodology was chiefly applied in the direct alkenylation of primary and secondary benzylic C–H bonds of alkylazaarenes with aldehydes. A variety

  在InCl 3作为路易斯酸催化剂的影响下，已通过活化苄基CH键向其与适当亲电试剂的加成反应激活了烷基氮杂芳烃C（sp 3）-H官能化的方法。该方法主要用于烷基氮杂芳烃与醛的伯和仲苄基CH键的直接烯基化反应。以通常良好的产率提供了各种烯基产物，包括用于孟鲁司特和其他相关分子合成的起始烯基中间体。
• Iodine-Catalyzed Direct C–H Alkenylation of Azaheterocycle N-Oxides with Alkenes
  作者：Zhenhao Zhang、Chao Pi、Heng Tong、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03399

  日期：2017.2.3

  azaheterocycle N-oxides with alkenes catalyzed by iodine under metal- and external oxidant-free reaction conditions has been developed. A variety of (E)-2-styrylazaheterocycles have been produced in moderate to excellent yields. The mechanistic exploration indicated that the N-oxide group played dual roles as both the directing group and an internal oxidant in this catalytic cycle.

  在无金属和无外部氧化剂的反应条件下，开发了一种有效的且区域选择性的氮杂杂环N-氧化物与碘催化的烯烃的区域选择性烯基化方法。已经以中等至优异的产率生产了多种（E）-2-苯乙烯基杂氮杂杂环。机理探索表明，在该催化循环中，N-氧化物基团既充当导向基团又充当内部氧化剂。
• Metal‐Free Synthesis of Alkenylazaarenes and 2‐Aminoquinolines through Base‐Mediated Aerobic Oxidative Dehydrogenation of Benzyl Alcohols
  作者：Dipak J. Dahatonde、Aritra Ghosh、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.202100420

  日期：2021.5.20

  A metal‐free, base‐mediated oxidative dehydrogenative coupling of substituted phenylmethanols (benzyl alcohols) with methyl azaarenes or phenylacetonitriles to afford substituted alkenylazaarenes or 2‐aminoquinolines, respectively is presented.

  提出了取代苯甲醇（苄醇）与甲基氮杂芳烃或苯乙腈的无金属，碱介导的氧化脱氢偶联反应，分别提供了取代的烯基氮杂芳烃或2-氨基喹啉。
• Lewis-Acid-Catalyzed Benzylic Reactions of 2-Methylazaarenes with Aldehydes
  作者：Dan Mao、Gang Hong、Shengying Wu、Xin Liu、Jianjun Yu、Limin Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201400073

  日期：2014.5

  Lewis-acid-catalyzed benzylic reactions of 2-methylazaarenes with aldehydes have been investigated. Series of azaarene derivatives were afforded by this reaction. 2-(Pyridin-2-yl)ethanols with common substituents were formed through the LiNTf2-promoted aldol reaction for the first time. 2-Alkenylpyridines, exclusively in the form of the E isomers, were synthesized in the presence of LiNTf2 cooperated

  已经研究了路易斯酸催化的 2-甲基氮杂芳烃与醛的苄基反应。该反应得到一系列氮杂芳烃衍生物。首次通过LiNTf2促进的羟醛反应形成了具有常见取代基的2-(Pyridin-2-yl)乙醇。在 LiNTf2 与 H2NTf 协同作用下，合成了仅以 E 异构体形式存在的 2-烯基吡啶。在La(Pfb)3催化下，2-甲基喹啉与醛类在空气中反应，以高收率得到2-烯基喹啉。