(1R,1'R,2S,4R)-1,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dithiolane] 1'-oxide | 1242275-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,1'R,2S,4R)-1,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dithiolane] 1'-oxide
• 英文别名: (1r,1'r,2s,4r)-1,7,7-Trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dithiolane] 1'-oxide；(1R,1'R,2S,4'R)-1',7',7'-trimethylspiro[1,3-dithiolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane] 1-oxide
• CAS: 1242275-01-9
• 化学式: C₁₂H₂₀OS₂
• 分子量: 244.422
• InChiKey: SDJUXYAAVLRXRB-ADGXKJENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  camphor ethanedithioketal 在 m-chloroperoxybenzoic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30%的产率得到(1R,1'R,2S,4R)-1,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dithiolane] 1'-oxide
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of camphor ethylene dithioacetal

  摘要：

  (1R,1'R,2S,4R)-1,7,7-三甲基螺-[双环[2.2.1]庚烷-2,2'-[1,3]二硫环] 1'-氧化物、(1R,2S,3'R,4R)-1,7,7-三甲基螺-[双环[2.2.1]庚烷-2,2'-[1,3]二硫环] 1',1',3'-三氧化物以及(1R,4R)-1,7,7-三甲基螺-[双环[2.2.1]庚烷-2,2'-[1,3]二硫环] 1',1',3',3'-四氧化物是通过香茅基乙二硫代缩醛与m-氯过苯甲酸在不同底物与氧化剂比例下进行氧化反应合成的。产物的结构通过红外光谱、核磁共振光谱和X射线衍射分析得到了证实。

  DOI：

  10.1134/s1070428010030103

文献信息

• Oxidation of camphor ethylene dithioacetal
  作者：A. V. Timshina、S. A. Rubtsova、I. N. Alekseev、P. A. Slepukhin、A. V. Kuchin

  DOI：10.1134/s1070428010030103

  日期：2010.3

  (1R,1'R,2S,4R)-1,7,7-Trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dithiolane] 1'-oxide, (1R,2S,3'R,4R)-1,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dithiolane] 1',1',3'-trioxide, and (1R,4R)-1,7,7-trimethylspiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,2'-[1,3]dithiolane] 1',1',3',3'-tetraoxide were synthesized by oxidation of camphor ethylene dithioacetal with m-chloroperoxybenzoic acid at different substrate-tooxidant ratios. The structure of the products was proved by IR and NMR spectroscopy and X-ray analysis.

  (1R,1'R,2S,4R)-1,7,7-三甲基螺-[双环[2.2.1]庚烷-2,2'-[1,3]二硫环] 1'-氧化物、(1R,2S,3'R,4R)-1,7,7-三甲基螺-[双环[2.2.1]庚烷-2,2'-[1,3]二硫环] 1',1',3'-三氧化物以及(1R,4R)-1,7,7-三甲基螺-[双环[2.2.1]庚烷-2,2'-[1,3]二硫环] 1',1',3',3'-四氧化物是通过香茅基乙二硫代缩醛与m-氯过苯甲酸在不同底物与氧化剂比例下进行氧化反应合成的。产物的结构通过红外光谱、核磁共振光谱和X射线衍射分析得到了证实。