甲基2-(乙酰氨基)-2-脱氧-6-O-苄基-3-O-2-丙烯-1-基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 | 116981-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基2-(乙酰氨基)-2-脱氧-6-O-苄基-3-O-2-丙烯-1-基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3-O-allyl-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-prop-2-en-1-yl-beta-D-glucopyranoside；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxan-3-yl]acetamide
• CAS: 116981-28-3
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: SGMRSCAPZVOLHO-FVVUREQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2-(乙酰氨基)-2-脱氧-6-O-苄基-3-O-2-丙烯-1-基-beta-D-吡喃葡萄糖苷 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 Wilkinson's catalyst 、 4 A molecular sieve 、 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl 2-acetamido-4-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-phenoxythiocarbonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Cromer, Remy; Spohr, Ulrike; Khare, Deveshwari P., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1511 - 1530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetylamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 barium dihydroxide 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 甲基2-(乙酰氨基)-2-脱氧-6-O-苄基-3-O-2-丙烯-1-基-beta-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  修饰的Lewis b和Y人类血型决定簇用作合成松果凝集素IV结合位点的探针的合成，构象和免疫化学研究

  摘要：

  Lewis b [alpha-L-Fuc-（1 ---- 2）-beta-D-Gal-（1 ---- 3）[alpha-L-Fuc-（1-- --4）]-beta-D-GlcNAc-]和Y [alpha-L-Fuc-（1 ---- 2）-beta-D-Gal-（1 ---- 4）[alpha-L-报道了Fuc-（1 ---- 3）]-β-D-GlcNAc-]人血型决定簇及其6a-脱氧和N-脱乙酰基衍生物。在路易斯b结构（Leb-OMe）的情况下，还制备了6a-O-甲磺酰基和6a-脱氧-6a-碘衍生物。通过HSEA计算预测的构象偏好与基于1H-和13C-nmr光谱的期望值高度吻合。基于抑制作用和热力学研究的免疫化学数据要求，Griffonia simplicifolia的凝集素IV结合Leb-OMe和Y-OMe不涉及OMe，NHAc或6a-OH组的识别，因此，发生在蛋白质表面的裂缝处。凝集素

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85093-6

文献信息

• Convenient Temporary Methyl Imidate Protection of <i>N</i>-Acetylglucosamine and Glycosylation at O-4
  作者：Anderson Cheng、Jenifer L. Hendel、Kimberley Colangelo、Michael Bonin、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.1021/jo801117y

  日期：2008.10.3

  reactions, the 3-O-acylated methyl and ethyl imidates of glucosamine were shown to behave well during the glycosylation of the 4-OH with a variety of reaction conditions and various glycosyl donors. Glycosylation of these acceptors was successfully carried out with perbenzylated beta-thioethyl rhamnopyranoside under MeOTf promotion, while activation of this donor under NIS/TMSOTf or NIS/TfOH proved less

  当尝试在N-乙酰氨基葡萄糖受体的O-4处糖基化时，本文扩展了N-乙酰基暂时转化为烷基酰亚胺的范围和用途。描述了在位置4并在O-3处带有各种保护基的亚氨酸烷基酯保护的葡糖胺受体的优化合成。通过用0.5M MeOTf处理4-OH受体，立即在糖基化之前制备这些酰亚胺，以获得仍带有游离4-OH基团的相应的甲基酰亚胺。当在作为反应溶剂的乙醚中制备这些酰亚胺时，我们观察到除了所需的甲基酰亚胺外，还会出乎意料地形成乙基酰亚胺。尽管3-O-烯丙基受体非常不稳定，无法用于糖基化反应，在各种反应条件和各种糖基供体的作用下，在4-OH的糖基化过程中，葡糖胺的3-O-酰化的甲基和乙基酰亚胺被证明表现良好。这些受体的糖基化是在MeOTf促进下用过苄基的β-硫代乙基鼠李吡喃糖苷成功进行的，而在NIS / TMSOTf或NIS / TfOH下激活该供体则证明不太成功。相反，用NIS / TfOH活化反应性较低的全苄基化
• SPOHR, ULRIKE;LEMIEUX, RAYMOND U., CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 211-237
  作者：SPOHR, ULRIKE、LEMIEUX, RAYMOND U.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic, conformational, and immunochemical studies of modified Lewis b and Y human blood-group determinants to serve as probes for the combining site of the lectin IV of Griffonia simplicifolia
  作者：Ulrike Spohr、Raymond U. Lemieux

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85093-6

  日期：1988.3

  6a-deoxy-6a-iodo derivatives were also prepared. The conformational preferences predicted by HSEA calculation are shown to be in good agreement with expectations based on 1H- and 13C-n.m.r. spectroscopy. The immunochemical data based on inhibition and thermodynamic studies require that the binding of Leb-OMe and Y-OMe by the lectin IV of Griffonia simplicifolia does not involve recognition of the OMe, NHAc, or 6a-OH

  Lewis b [alpha-L-Fuc-（1 ---- 2）-beta-D-Gal-（1 ---- 3）[alpha-L-Fuc-（1-- --4）]-beta-D-GlcNAc-]和Y [alpha-L-Fuc-（1 ---- 2）-beta-D-Gal-（1 ---- 4）[alpha-L-报道了Fuc-（1 ---- 3）]-β-D-GlcNAc-]人血型决定簇及其6a-脱氧和N-脱乙酰基衍生物。在路易斯b结构（Leb-OMe）的情况下，还制备了6a-O-甲磺酰基和6a-脱氧-6a-碘衍生物。通过HSEA计算预测的构象偏好与基于1H-和13C-nmr光谱的期望值高度吻合。基于抑制作用和热力学研究的免疫化学数据要求，Griffonia simplicifolia的凝集素IV结合Leb-OMe和Y-OMe不涉及OMe，NHAc或6a-OH组的识别，因此，发生在蛋白质表面的裂缝处。凝集素
• Cromer, Remy; Spohr, Ulrike; Khare, Deveshwari P., Canadian Journal of Chemistry, 1992, vol. 70, # 5, p. 1511 - 1530
  作者：Cromer, Remy、Spohr, Ulrike、Khare, Deveshwari P.、LePendu, Jacques、Lemieux, Raymond U.

  DOI：——

  日期：——