3-benzyl-1,7,7-trimethyl-norbornan-2-ol | 38108-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-benzyl-1,7,7-trimethyl-norbornan-2-ol
• 英文别名: 1.7.7-Trimethyl-3-benzyl-bicyclo-[1.2.2]-heptanole-(2)；3-Benzyl-isoborneol；3-Benzyl-borneol；3-Benzyl-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 38108-56-4；38108-60-0；38108-64-4；38108-68-8；80924-24-9；80924-25-0；104010-43-7；148219-17-4；148219-18-5；148219-19-6
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: GADSJJYOMMDNRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1,7,7-trimethyl-norbornan-2-ol 在 苯酐 作用下， 生成 (1S)-3-benzyl-1,7,7-trimethyl-norborn-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Haller; Bauer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1906, vol. 142, p. 678

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 3-benzyl-1,7,7-trimethyl-norbornan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Haller; Bauer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1906, vol. 142, p. 678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Synthesis of <i>Gem</i>-β,β′-Bis(alkyl) Alcohols Using Nickel Catalysis via Sequential DCR Approach
  作者：Lalit Mohan Kabadwal、Atanu Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acscatal.4c00647

  日期：2024.3.15

  functionalized gem-β,β′-bis(alkyl)alcohols by coupling of a β-alkylated secondary alcohol with a primary alcohol is reported using nickel via sequential DCR (dehydrogenation–condensation–rehydrogenation) approach. Using our method, 1-arylethanol and benzyl alcohols undergo a one-pot successive double alkylation reaction to form functionalized alcohols. Methanol, C2–C12 alcohols, citronellol, and fatty acid-derived

  据报道，使用镍通过连续 DCR（脱氢-缩合-再氢化）方法，通过将 β-烷基化仲醇与伯醇偶联来化学选择性合成功能化 gem-β,β'-双（烷基）醇。使用我们的方法，1-芳基乙醇和苯甲醇进行一锅连续双烷基化反应，形成官能化醇。可以耐受甲醇、C2-C12 醇、香茅醇和脂肪酸衍生的油醇，包括类固醇激素（胆固醇和睾酮）和 5-pregnen-3β-ol-20-one 的后期功能化。催化转化能够合成多奈哌齐药物（用于治疗阿尔茨海默病）、N-杂芳烃（喹啉和吖啶），包括色烷和中间黄烷衍生物。对不同对位取代的苯甲醇与 1-苯基丙醇的哈米特动力学图分析表明，苯甲醇的氧化可能是速率决定步骤，并且预计取代对反应动力学有强烈影响。负ρ值 (-0.60) 强烈表示苯甲醇上形成正电荷。初步机理研究表明，醇脱氢为醛是决定速率的步骤，因为它涉及醇的 C-H/D 键断裂，计算出的P H / P D值为 6.0。反应曲线研究、EPR
• Haller; Bauer, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1906, vol. 142, p. 678
  作者：Haller、Bauer

  DOI：——

  日期：——