2-苯基-1-吡啶-2-基-乙酮 | 27049-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-苯基-1-吡啶-2-基-乙酮
• 英文名称: benzyl 2-pyridyl ketone
• 英文别名: 2-phenyl-1-(pyridin-2-yl)-ethanone；2-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-one；2-phenylacetylpyridine；2-Phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethanone；2-phenyl-1-pyridin-2-ylethanone
• CAS: 27049-45-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: WTYYKZLGTHPLPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1-吡啶-2-基-乙酮 在 copper(l) iodide 、 新铜试剂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以32%的产率得到1-phenyl-2-pyridin-2-yl-ethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  以三唑为分子内辅助基团的好氧铜催化氧化合成α,β-二酮三唑

  摘要：

  用 CuCl2 或 CuI/2,9-二甲基-1,10-菲咯啉在 80°C 的空气中以良好的产率将 α-酮三唑催化氧化为 α,β-二酮三唑。研究表明，三唑基团参与与铜的络合并有利于氧化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101346
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-ol 在 sodium bromate 、 CeEPS₁₀ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到2-苯基-1-吡啶-2-基-乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用烷基膦酸铈（IV）改性的二氧化硅氧化醇

  摘要：

  使用催化量的磷酸铈（IV）改性二氧化硅和溴酸钠作为再氧化剂，可以将多种醇氧化为酮或羧酸，收率很高。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02651-5

文献信息

• Photoenzymatic Hydrogenation of Heteroaromatic Olefins Using ‘Ene’‐Reductases with Photoredox Catalysts
  作者：Yuji Nakano、Michael J. Black、Andrew J. Meichan、Braddock A. Sandoval、Megan M. Chung、Kyle F. Biegasiewicz、Tianyu Zhu、Todd K. Hyster

  DOI：10.1002/anie.202003125

  日期：2020.6.22

  selective catalysts for the asymmetric reduction of activated alkenes. This function is, however, limited to enones, enoates, and nitroalkenes using the native hydride transfer mechanism. Here we demonstrate that EREDs can reduce vinyl pyridines when irradiated with visible light in the presence of a photoredox catalyst. Experimental evidence suggests the reaction proceeds via a radical mechanism where

  黄素依赖性“烯”还原酶（ERED）是用于不对称还原活化烯烃的高选择性催化剂。但是，使用天然氢化物转移机制，该功能仅限于烯酮，烯酸酯和硝基烯烃。在这里，我们证明当在光氧化还原催化剂存在下用可见光照射时，EREDs可以还原乙烯基吡啶。实验证据表明，反应是通过自由基机理进行的，其中乙烯基吡啶在溶液中还原为相应的中性苄基。DFT计算显示该自由基是“动态稳定的”，这表明该自由基具有足够长的寿命，可以扩散到酶的活性位点以进行立体选择性氢原子转移。这种减少机制与本地机制不同，
• Catalytic α-Deracemization of Ketones Enabled by Photoredox Deprotonation and Enantioselective Protonation
  作者：Chenhao Zhang、Anthony Z. Gao、Xin Nie、Chen-Xi Ye、Sergei I. Ivlev、Shuming Chen、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.1c06637

  日期：2021.8.25

  deprotonation, followed by enantioselective protonation. The principle of microscopic reversibility, which has previously rendered this strategy elusive, is overcome by a photoredox deprotonation through single electron transfer and subsequent hydrogen atom transfer (HAT). Specifically, the irradiation of racemic pyridylketones in the presence of a single photocatalyst and a tertiary amine provides nonracemic

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• sp³C–H bond alkylation of ketones with alkenes via ruthenium(<scp>ii</scp>) catalysed dehydrogenation of alcohols
  作者：Bin Li、Christophe Darcel、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1039/c4cc00931b

  日期：——

  The sp(3)C-H bond functionalisation of 2-pyridyl ethanols upon reaction with alkenes, in the presence of a [RuCl2(arene)]2 catalyst and Cu(OAc)2.H2O, is performed under mild conditions without additional base. This reaction proceeds via a tandem alcohol dehydrogenation/alkylation with alkenes of the resulting ketone at its alpha sp(3)C-H bond.

  在[RuCl2（arene）] 2催化剂和Cu（OAc）2.H2O存在下，在与烯烃反应后，2-吡啶基乙醇的sp（3）CH键官能化反应在温和的条件下进行，无需额外的碱。该反应通过与所得酮的烯烃在其αsp（3）CH键处的串联醇脱氢/烷基化而进行。
• Diverse Alkanones by Catalytic Carbon Insertion into the Formyl C−H Bond. Concise Access to the Natural Precursor of Achyrofuran
  作者：Andrew J. Wommack、David C. Moebius、Austin L. Travis、Jason S. Kingsbury

  DOI：10.1021/ol9010932

  日期：2009.8.6

  Over a century ago, the first reactions of diazomethane with aldehydes delivered methyl ketones. In the interim, aldehydes have been homologated with trimethylsilyldiazomethane, diazoacetates, and aryldiazomethanes, on rare occasion with catalysis. This work describes a mild procedure for convergent ketone assembly from nonstabilized diazoalkanes, including examples of chiral ketone synthesis with

  一个多世纪前，重氮甲烷与醛的首次反应生成了甲基酮。在此期间，醛很少与三甲基甲硅烷基重氮甲烷，重氮乙酸酯和芳基重氮甲烷发生同系化反应。这项工作描述了一种由不稳定的重氮烷烃聚合酮组装的温和方法，包括使用双取代（内部）亲核试剂进行手性酮合成的实例。该方法对空间拥挤具有显着的耐受性，这是通过对复杂的二苯并呋喃呋喃呋喃进行的简单处理得到证实的。
• Pd-Catalyzed Alkylation of (Iso)quinolines and Arenes: 2-Acylpyridine Compounds as Alkylation Reagents
  作者：Qingsong Wu、Shuaijun Han、Xiaoxiao Ren、Hongtao Lu、Jingya Li、Dapeng Zou、Yangjie Wu、Yusheng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02498

  日期：2018.10.19

  The first Pd-catalyzed alkylation of (iso)quinolines and arenes is reported. The readily available and bench-stable 2-acylpyridine compounds were used as an alkylation reagent to form the structurally versatile alkylated (iso)quinolines and arenes. The method affords a convenient pathway for the introduction of alkyl groups into organic molecules.

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