(4R,3'R,5'S,6'S)-4-(5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-oxo-[1,4]dioxan-2-yl)-chroman-2-one | 381686-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (4R,3'R,5'S,6'S)-4-(5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-oxo-[1,4]dioxan-2-yl)-chroman-2-one
• 英文别名: (4R)-4-[(2R,5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-oxo-1,4-dioxan-2-yl]-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 381686-62-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₇
• 分子量: 336.342
• InChiKey: MEERPWNFPVGWGV-OFIKQIQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,3'R,5'S,6'S)-4-(5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-oxo-[1,4]dioxan-2-yl)-chroman-2-one 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (R)-hydroxy[(3R,4R)-2-oxo-3-((R)-3-oxo-1,3-diphenylpropyl)-chroman-4-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  丁烷-2,3-二缩醛保护的乙醇酸衍生物的烯醇式当量的迈克尔，迈克尔-奥尔多和迈克尔-迈克尔反应。

  摘要：

  据报道，丁烷-2，3-二缩醛保护的乙醇酸衍生物与迈克尔受体和醛的连续偶联反应。该结构单元的对映体纯样品用于动力学拆分作为对映异构体的外消旋混合物存在的手性迈克尔受体。

  DOI：

  10.1039/b512410g
• 作为产物：
  描述：

  香豆素 、 (5S,6S)-5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-1,4-dioxan-2-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (4R,3'R,5'S,6'S)-4-(5,6-dimethoxy-5,6-dimethyl-3-oxo-[1,4]dioxan-2-yl)-chroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  丁烷-2,3-二缩醛保护的乙醇酸衍生物的烯醇式当量的迈克尔，迈克尔-奥尔多和迈克尔-迈克尔反应。

  摘要：

  据报道，丁烷-2，3-二缩醛保护的乙醇酸衍生物与迈克尔受体和醛的连续偶联反应。该结构单元的对映体纯样品用于动力学拆分作为对映异构体的外消旋混合物存在的手性迈克尔受体。

  DOI：

  10.1039/b512410g

文献信息

• Highly Diastereoselective Michael Addition Reactions of Butane-2,3-diacetal Desymmetrized Glycolic Acid. Preparation of α-Hydroxy-γ-amino Acid Derivatives
  作者：Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/ol016708f

  日期：2001.11.1

  [reaction--see text] The butane-2,3-diacetal (BDA) desymmetrized glycolic acid building block undergoes efficient and highly diastereoselective lithium enolate Michael additions to alpha,beta-unsaturated ketones, lactones, and nitro olefins. Subsequent deprotection of these Michael adducts gives alpha-hydroxy acids in very high yield. Hydrogenation of the nitro group in some of the adducts leads to

  [反应-见文字]异丁烷2,3-二缩醛（BDA）乙醇酸结构单元经过高效且高度非对映选择性的烯醇化Michael迈克尔添加到α，β-不饱和酮，内酯和硝基烯烃中。随后这些迈克尔加合物的脱保护以非常高的产率得到α-羟基酸。在某些加合物中硝基的氢化会产生γ-内酰胺，其可以轻松转化为α-羟基-γ-氨基酸衍生物。